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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of propionaldehyde.svg|150px|Strukturformel von Propionaldehyd]]
| Name = Propionaldehyd
| Andere Namen = * Propanal ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylacetaldehyd
* Propylaldehyd
* {{INCI|Name=PROPIONALDEHYDE |ID=40934 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C3H6O
| CAS = {{CASRN|123-38-6}}
| EG-Nummer = 204-623-0
| ECHA-ID = 100.004.204
| PubChem = 527
| ChemSpider = 512
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propionaldehyd|ZVG=13760|CAS=123-38-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 58,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −81 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 49 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 341 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 516 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 757 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1080 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * leicht löslich in Wasser (679 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-16-04387|Name=Propionaldehyd|Abruf=2019-04-19}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3650<ref name="RÖMPP" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.204|Name=Propionaldehyde|Abruf=2019-04-19}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302+332|315|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+312|305+351+338|403+235}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1410 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2460 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −215,6 kJ/mol<ref name="CRC Handbook">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Propionaldehyd''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Propanal''', gelegentlich auch als '''Propylaldehyd''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aldehyde]]. Es ist ein wichtiges [[Grundchemikalie|Grund-]] und [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]], welches breite Anwendung findet.

== Vorkommen ==
[[Datei:Zwiebel 2008-3-3-.JPG|mini|links|Zwiebeln enthalten natürlicherweise Propanal]]
Natürlich kommt Propanal in [[Zwiebel]]n, [[Saat-Hafer|Hafer]], [[Gurke]]n, [[Sojabohne]]n, [[Luzerne]] und [[Reis#Die_Reispflanze_Oryza_sativa|Reis]] vor.<ref name="Dr.Dukes 60766" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Propanal kann durch [[Hydroformylierung]] von [[Ethen]] hergestellt werden.<ref name="Unruh">J. D. Unruh, D. Pearson: ''n-Propyl Alcohol.'' In: ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology''. [[doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01]].</ref>

[[Datei:Synthese Propanal 1 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Herstellung von Propanal durch Hydroformylierung von Ethen]]

Die [[Oxidation]] von [[n-Propanol|''n''-Propanol]] mit [[Kaliumdichromat]] und [[Schwefelsäure]] führt ebenfalls zu Propanal.<ref name="Hurd">{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0541 |Autor=C. D. Hurd, R. N. Meinert |Titel=Propionaldehyde |Jahrgang=1932 |Volume=12 |Seiten=64 |ColVol=2 |ColVolSeiten=541 |doi=10.15227/orgsyn.012.0064 }}</ref> Als [[Oxidationsmittel]] kann auch Luftsauerstoff in Gegenwart der Katalysatoren [[Kupfer]]<ref name="Sabatier">P. Sabatier, J.-B. Sanderens: ''Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques.'' In: ''Compt. Rend. Hebd.'' 136, 1903, S. 921ff. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3091c/f921.image.r=comptes%20rendus%20hebdomadaires.langEN (Volltext)]</ref> oder [[Platin]]<ref name="Trillat">A. Trillat: ''Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine).'' In: ''Bull. Soc. Chim.'' 3, 29, 1903, S. 35ff. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k54699757/f41.image.r=Bulletin%20societe%20chimique.langEN (Volltext)]</ref> eingesetzt werden.

[[Datei:Synthese Propanal 2 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von Propanal durch Oxidation von n-Propanol]]

Auch durch Isomerisierung von [[Propylenoxid]] bei 300 °C über [[Silicagel]] kann Propanal synthetisiert werden:<ref name="Hurd" />

[[Datei:Synthese Propanal 3 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Herstellung von Propanal durch Isomerisierung von Propylenoxid]]

Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von [[Acrolein]]:<ref name="Sabatier1">P. Sabatier, J.-B. Senderens: ''Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation.'' In: ''Ann. phys. chim.'' 8, 4, 1905, S. 398. [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34934b/f392.image.r=Annales%20physique.langEN (Volltext)]</ref>

[[Datei:Synthese Propanal 4 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Herstellung von Propanal durch katalytische Hydrierung von Acrolein]]

Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von [[Ethylmagnesiumbromid]] mit [[Ameisensäureethylester]] die Synthese von Propanal möglich.<ref name="Hurd" />

[[Datei:Synthese Propanal 5 V2.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Herstellung von Propanal durch Grignard-Reaktion]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Propanal ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie siedet bei [[Normaldruck]] bei 49 °C.<ref name="GESTIS" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am [[Siedepunkt]] 28,3 kJ·mol−1.<ref name="Counsell">J. F. Counsell, D. A. Lee: ''Thermodynamic properties of organic oxygen compounds 30. Vapour heat capacity and enthalpy of vaporization of propanal.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 4, 1972, S. 915–917, [[doi:10.1016/0021-9614(72)90013-4]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,26342, B = 1277,1176 und C = 242,556 im Temperaturbereich von −38,65 bis 231,25 °C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: ''The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients.'' 2. Auflage. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 13, [[doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0]].</ref> Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische [[Viskosität]] von 0,375 mPa·s.<ref name="GESTIS" />

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −218,3 kJ·mol−1<ref name="Wiberg">K. B. Wiberg, L. S. Crocker, K. M. Morgan: ''Thermochemical studies of carbonyl compounds. 5. Enthalpies of reduction of carbonyl groups.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 113, 1991, S. 3447–3450.</ref> −188,7 kJ·mol−1<ref name="Wiberg" />
|
|-
| [[Standardentropie]]
| S0l S0g
| 212,9 J·mol−1·K−1<ref name="Korkhov">A. D. Korkhov, I. A. Vasil'ev: ''Heat capacity and thermodynamic functions of propanal at low temperatures.'' In: ''Termodin. Org. Soedin.'' 6, 1977, S. 34–37.</ref> 304,4 J·mol−1·K−1<ref name="Connett">J. E. Connett: ''Chemical equilibria. 5. Measurement of equilibrium constants for the dehydrogenation of propanol by a vapour flow technique.'' In: ''J. Chem. Thermodyn.'' 4, 1972, S. 233–237.</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −1816,5 kJ·mol−1<ref name="Tjebbes">J. Tjebbes: ''Heats of combustion of propanal and 2-methyl propanal.'' In: ''[[Acta Chem. Scand.]]'' 16, 1962, S. 953–957.</ref>
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 159,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Korkhov" /> 80,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Chao">J. Chao: ''Thermodynamic properties of key organic oxygen compounds in the carbon range C1 to C4. Part 2. Ideal gas properties.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 15, 1986, S. 1369–1436.</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 504,4 K<ref name="Teja">A. S. Teja, D. J. Rosenthal: ''The Critical Pressures and Temperatures of Twelve Substances Using A Low Residence Time Flow Apparatus.'' In: ''AIChE Symp. Ser.'' 86, 279, 1990, S. 133–137.</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 52,6 bar<ref name="Teja" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 4,91 mol·l−1<ref name="Anselme">M. J. Anselme, A. S. Teja: ''The critical properties of rapidly reacting substances.'' In: ''AIChE Symp. Ser.'' 86, 279, 1990, S. 128–132.</ref>
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 8,59 kJ·mol−1<ref name="Korkhov" />
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 29,96 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
|
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Die [[Aldoladdition]] von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter [[Wasserabspaltung]] im Rahmen der [[Aldolkondensation]] zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.

[[Datei:Synthese Propanal 6 V1.svg|rahmenlos|hochkant=3|zentriert|Aldolreaktion von Propanal]]

== Verwendung ==
Propionaldehyd ist ein wichtiges Vor- und [[Zwischenprodukt]] in der [[Chemische Industrie|industriellen]] [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Es dient vorwiegend zur Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Weichmacher]]n, [[Synthesekautschuk|Kautschuk-Hilfsprodukten]], [[Vulkanisationsbeschleuniger]]n, [[Phenoplast|Phenolharzen]], [[Demulgator|Demulgiermitteln]], [[Aroma]]- und [[Duftstoff]]en, [[Agrochemie|Agrochemikalien]], [[Schädlingsbekämpfungsmittel|Schädlingsbekämpfungs-]] und [[Arzneimittel]]n. Technisch werden aus Propionaldehyd zahlreiche Produkte synthetisiert. Darunter zählen vor allem [[1-Propanol]], [[Propylamin|1-Propylamin]], [[Propionsäure]], [[Trimethylolethan]], [[Methacrolein]] und [[Propionitril]]. Außerdem wird Propionaldehyd mit [[Acetaldehyd]] zu [[Copolymer]]en umgesetzt. Ferner ist Propionaldehyd ein wichtiger Ausgangsstoff zur Produktion von [[Pyridin|Alkylpyridinen]], [[Imidazole]]n, [[Skatol|3-Methylindol]] und anderen [[Heterocyclen]]. In der organischen [[Synthesechemie]] findet Propionaldehyd bei [[Acetalbildung|Acetalisierungen]], [[Imine|Iminbildungen]], [[Olefinierung]]en, [[Metallorganische Chemie|metallorganischen]] sowie [[Aldolreaktion]]en Verwendung.<ref name="RÖMPP" />

== Nachweis ==
Propanal reagiert mit dem Indikator [[Schiffsches Reagenz]]. Das Reagenz wird durch diesen Aldehyd rosa bis violett gefärbt.

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Dampf|Dämpfe]] von Propionaldehyd bilden mit [[Luft]] explosive Gemische. Auch bei der Verteilung auf großen Oberflächen kann [[Selbstentzündung]] eintreten. Hauptsächlich wird Propanal über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Des Weiteren wurde eine [[Resorption]] über den [[Verdauungstrakt]] belegt. Bei Aufnahme oder Exposition kann es akut zu Reizwirkungen auf [[Auge]]n, Atemwege und Haut kommen.<ref name="GESTIS" /> Beim längeren Einatmen ist eine [[Narkose|narkotisierende Wirkung]] möglich. Chronisch können [[Leberzirrhose|Leber-]] und [[Niere]]nschäden auftreten.<ref name="RÖMPP" /> Zur [[Reproduktionstoxizität]] und [[Kanzerogenität]] liegen keine ausreichenden Angaben vor, jedoch wurde in einigen Tests eine gewisse [[Mutagen|mutagene Wirkung]] ermittelt, welche jedoch uneinheitlich ist und daher kontrovers diskutiert wird. Propionaldehyd weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 2,3 Vol.-% (55 g/m3) und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 21,0 Vol.-% (510 g/m3) auf. Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,32 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T4 und in die [[Explosionsgruppe]] IIB. Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,84 mm bestimmt. Mit einem [[Flammpunkt]] von −40 °C gilt Propionaldehyd als sehr leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Propionaldehyde|Propanal}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 60766">{{DrDukesDB |ID=60766 |Typ=c |Name=PROPANAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4351552-6}}

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Propionaldehyd - Versionsgeschichte

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