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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of propiolic acid.svg|160px|Strukturformel von Propiolsäure]]
| Name = Propiolsäure
| Andere Namen = * Propinsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Acetylencarbonsäure
* Propargylsäure
| Summenformel = C3H2O2
| CAS = {{CASRN|471-25-0}}
| EG-Nummer = 207-437-8
| ECHA-ID = 100.006.763
| PubChem = 10110
| ChemSpider = 9706
| Molare Masse = 70,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,1325 g·cm−3<ref name="cb">{{ChemBlink|471-25-0|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Schmelzpunkt = 18 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Straus">F. Straus, W. Heyn, E. Schwemer: ''Zur Kenntnis der Propiolsäure'' in [[Chem. Ber.]] 63 (1930), S. 1086–1092; [[doi:10.1002/cber.19300630513]].</ref>
| Siedepunkt = * 102 [[Grad Celsius|°C]] (200 mmHg)<ref name="cb" />
* 153–157 °C (1013 hPa) (Zersetzung)<ref name="merck" />
| pKs = 1,94 (25 °C)<ref name="Laurence"/>
| Brechungsindex = 1,4315–1,4335<ref name="cb" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck">{{Merck|841640|Abruf=2011-04-22|Name=Acetylencarbonsäure}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|305+351+338|304+340}}
| Quelle P = <ref name="merck" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −193,2 kJ·[[mol]]−1<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Propiolsäure''', auch '''Acetylencarbonsäure''' oder '''Propinsäure''' genannt, ist eine flüssige, nach [[Essigsäure]] riechende ungesättigte organische Säure. [[Salze|Metallsalze]] (z. B. das Silbersalz) der Verbindung sind explosiv. Die Salze werden allgemein Propiolate genannt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese kann von der [[Maleinsäure]] ausgehen, wobei zunächst durch eine [[Bromierung]] die [[2,3-Dibrombernsteinsäure]] erhalten wird. Eine doppelte [[Dehydrohalogenierung]] im basischen Medium führt zur [[Acetylendicarbonsäure]], deren [[Decarboxylierung]] die Propiolsäure ergibt.<ref>W. Lossen: ''Zur Kenntnis der zweifach gebromten Bernsteinsäuren'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] 272 (1893), S. 127–139, {{DOI|10.1002/jlac.18932720202}}.</ref>

[[Datei:Propiolic acid synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von Propiolsäure]]

Propiolsäure kann durch [[Anode|anodische]] Oxidation von [[Propargylalkohol]] hergestellt werden,<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04385|Name=Propiolsäure|Abruf=2014-06-14}}</ref> und wird daher auch Propargylsäure genannt.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Wasserfreie Propiolsäure schmilzt bei 18 °C.<ref name="Straus"/> Im Phasendiagramm mit Wasser zeigen sich zwei stöchiometrische Hydrate. Das sind ein 1/3-Hydrat mit einem Schmelzpunkt von 10 °C und ein Monohydrat mit einem Schmelzpunkt von −0,3 °C.<ref name="Straus"/> Zwischen Anhydrat und 1/3-Hydrat, sowie zwischen 1/3-Hydrat und Monohydrat werden [[Eutektikum|eutektische]] Gemische bei 96 Ma% Propiolsäure mit einer Schmelze bei 7 °C bzw. bei 79 Ma% Propiolsäure mit einer Schmelze bei −0,5 °C beobachtet.<ref name="Straus"/> Die Verbindung ist stark hygroskopisch. Ein geringer Wassergehalt bewirkt ein signifikantes Absinken des Schmelzpunkts. Propiolsäure ist eine relativ [[Säurekonstante|starke Säure]]. Der pKs-Wert beträgt in Wasser bei 25 °C 1,94<ref name="Laurence">C. Laurence, J. Guillemé, B. Kirschleger: ''Ionization constants of 3-substituted propiolic acids in water'' in [[J. Chem. Soc., Perkin Trans.]] 2, 1981, S. 1341–1343, {{DOI|10.1039/P29810001341}}.</ref> und ist vergleichbar mit [[Hydrogensulfat]] (pKs 1,92) oder [[Phosphorsäure]] (pKs 2,13).

=== Chemische Eigenschaften ===
Durch die Umsetzung mit basischem [[Kupfer(II)-hydroxid]] kann das [[Kupfer(II)-propiolat]] isoliert werden. Dieses ist nur etwa 24 Stunden stabil und [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] zu schwarzem, polymerem [[Kupfer(II)-acetylid]].<ref name="Straus"/> In stark basischem Medium erfolgt eine [[Redoxreaktion]] unter [[Dimerisierung]] zum Kupfer(I)-Salz der Diacetylendicarbonsäure.<ref name="Straus"/>

== Verwendung ==
Propiolsäure sowie ihre [[Carbonsäureester|Ester]] dienen als Edukte für organische Synthesen.<ref name="Römpp"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* ''Merck Index.'' 11th Edition. S. 7833.
* Yasuo Iwanami, Seiko Isoyama, Yoshihisa Kenjo: ''Die Reaktion von Acetylencarbonsäure mit Aminen. XIII. Substituierte 2-Oxo-3-äthoxycarbonylmethylen-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine.'' In: ''Bulletin of the Chemical Society of Japan.'' 37, 1964, S. 1745–1747, {{DOI|10.1246/bcsj.37.1745}}.

{{SORTIERUNG:Propiolsaure}}
[[Kategorie:Alkinsäure]]

Propiolsäure - Versionsgeschichte

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