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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxetan-2-one 200.svg|100px|Strukturformel von Propiolacton]]
| Andere Namen = * Oxetan-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Propiolakton
* 1,3-Propiolacton
* 2-Oxetanon
* Propanolid
*β-Propiolacton
| Summenformel = C3H4O2
| CAS = {{CASRN|57-57-8}}
| EG-Nummer = 200-340-1
| ECHA-ID = 100.000.309
| PubChem = 2365
| ChemSpider = 2275
| DrugBank = DB09348
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 72,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,15 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=34070|CAS=57-57-8|Name=Propiolacton|Abruf=2016-07-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −33 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 155 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 12 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser, Ethanol, Aceton und Chloroform<ref name=„Lexikon3“>Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): ''Lexikon der Chemie'' in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 105.</ref>
| Brechungsindex = 1,4105 (20 °C)<ref name="CRC90_3_408">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=408}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.309|Name=Propiolactone|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|330|315|319|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|304+340+310|305+351+338|362}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * ''nicht vergeben, da krebserzeugend''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,5 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=β-Propiolacton |CAS-Nummer=57-57-8 |Abruf=2020-11-06}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −329,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Propiolacton''' (nach [[IUPAC]] '''Oxetan-2-on''') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] und zählt zur Stoffgruppe der β-[[Lactone]], [[intramolekular]]er, cyclischer [[Ester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Propiolacton wird industriell durch Umsetzung von [[Formaldehyd]] mit [[Ethenon|Keten]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]], [[Zinkchlorid]] oder [[Bortrifluorid]] als [[Katalysator]] hergestellt.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=322}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of beta-propiolactone.svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Reaktion von Formaldehyd und Keten zu β-Propiolacton in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators]]

Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] zu Propiolacton beträgt hierbei 90 %. Die Reaktion kann in einem [[Lösungsmittel]] oder in der [[Gasphase]] durchgeführt werden.<ref name="ARPE" />

2010 wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Kohlenmonoxid]] in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsatz und Selektivität von bis zu 99 % beschrieben.<ref>Patentanmeldung WO 2010/118128: ''Process for beta-lactone production.'' Scott D. Allen et al., Novomer Inc., published 14 October 2010.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Propiolacton ist gut wasserlöslich und mischbar mit polaren organischen Lösungsmitteln wie [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch vor. Gekühlt ist es länger stabil, bei Raumtemperatur jedoch nicht.<ref>{{Literatur |Autor=Tse‐Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser |Titel=β‐Propiolactone |Sammelwerk=Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis |Datum=2006-12-15 |DOI=10.1002/9780471264194.fos08613}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden [[Hydrolyse|hydrolysiert]] das Lacton zur [[3-Hydroxypropionsäure|β-Hydroxypropionsäure]]:<ref name="rheinbaben">F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: ''Handbuch der viruswirksamen Desinfektion.'' Springer, 2002, ISBN 978-3-540-67532-7.</ref>
: <math>\mathrm{C_3H_4O_2 \ + H_2O \ \longrightarrow \ HO-CH_2-CH_2-COOH}</math>
: Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsäure 

Die Verbindung kann analog mit [[Amine]]n, [[Thiole]]n und anderen [[Nukleophilie|Nucleophilen]] unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechenden Amide, Thiolcarbonsäuren oder andere Carbonsäurederivate der 3-Hydroxypropionsäure entstehen.<ref>H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II'', 6. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 281.</ref>

Propiolacton reagiert bei 140–180 °C und 25–250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu [[Acrylsäure]] und bei Anwesenheit eines Alkohols zu den entsprechenden [[Acrylsäureester]]n.<ref name="ARPE" />

=== Toxikologische Eigenschaften ===
Der LD50 (oral, Ratte) wurde auf 50–100 mg/kg Körpergewicht bestimmt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Manfred Metzler, Frank J. Hennecke |Titel=Toxikologie für Naturwissenschaftler und Mediziner Stoffe, Mechanismen, Prüfverfahren |Auflage=3., überarb. und aktualisierte Aufl |Ort=Weinheim |Datum=2005 |ISBN=978-3-527-30989-4 |Seiten=26-267}}</ref> Die toxische Wirkung ist gekennzeichnet durch einen raschen Wirkungseintritt.<ref name=":0" /> Zu den Vergiftungssymptomen zählen Zittern, Keuchen, blutige Durchfälle, Tremor und Krämpfe.<ref name=":0" /> In Tierversuchen trat der Tod innerhalb von Stunden bis Tagen durch Lungenödeme, Darmblutungen oder Hirnödeme ein.<ref name=":0" />

In verschiedenen Versuchen erwies es sich als mutagen und kanzerogen (sowohl lokale als auch systemische Tumoren konnten induziert werden).<ref name=":0" />

== Verwendung ==
Propiolacton wird unter anderem zur [[Virusinaktivierung]] und zur [[Sterilisation]] von [[Impfstoff]]en eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4%ige wässrige Lösungen über einen weiten [[PH-Wert|pH-Bereich]] viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.<ref name="rheinbaben" />

== Literatur ==
* W. Stephan: ''Inactivation of hepatitis viruses and HIV in plasma and plasma derivatives by treatment with beta-propiolactone/UV irradiation.'' In: ''Current studies in hematology and blood transfusion.'' Nummer 56, 1989, S. 122–127, PMID 2642784 (Review).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Propiolacton| ]]
[[Kategorie:Medizinische Hygiene]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Propiolacton - Versionsgeschichte

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