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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propin 2D.svg|180px|Struktur von Propin]]
| Andere Namen = * Methylacetylen
* Allylen
| Summenformel = C3H4
| CAS = {{CASRN|74-99-7}}
| EG-Nummer = 200-828-4
| ECHA-ID = 100.000.754
| PubChem = 6335
| ChemSpider = 6095
| Beschreibung = farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-04378|Name=Propin|Abruf=2014-11-12}}</ref>
| Molare Masse = 40,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = *1,83 g·l−1 (als Gas, 0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS" />
* 1,707 g·l−1 (als Gas, 15 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,671 kg·l−1 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −102,7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propin|ZVG=13940|CAS=74-99-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = −23,2 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 512 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 680 kPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1150 kPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 21 °C)<ref name="Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain">{{Literatur |Autor=Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain |Titel=Handbook of Aqueous Solubility Data, Second Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2016 |ISBN=978-1-4398-0246-5 |Seiten=47 |Online={{Google Buch | BuchID=cfFzJFthLCIC | Seite=47 }}}}</ref>
* gut mischbar mit [[Ethanol]] und [[Diethylether|Ether]]<ref name=„Lexikon3“>Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): ''Lexikon der Chemie'' in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 105.</ref>
| Brechungsindex = 1,3863 (−40 °C)<ref name="CRC90_3_446">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=446}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|231|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|271|304+340+312|403+233|410}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 1650 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Propin |CAS-Nummer=74-99-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Propin''' (Methylacetylen) ist ein [[ungesättigt]]er, [[aliphatisch]]er [[Kohlenwasserstoff]] aus der [[Homologe Reihe|homologen Reihe]] der [[Alkin]]e mit der Summenformel C3H4. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Für Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

== Herstellung ==
Propin kann durch die [[Dehydrohalogenierung]] von Dihalogenpropanen<ref name="Heisig">G. B. Heisig, H. M. Davis: ''Physical Constants of Dimethylacetylene.'' In: ''J. Amer. Chem. Soc.'' 57, 1935, S. 339–340. [[doi:10.1021/ja01305a031]].</ref> oder 2-Halogenpropenen<ref>C. Friedel; L.: J. Liebigs Ann. Chem. 134 (1865) 263.</ref> gewonnen werden. Es kann auch durch [[Isomerisierung (Petrochemie)|Isomerisierung]] von [[Propadien|Allen]] in Gegenwart von Basen hergestellt werden.<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=J. F. Cordes, H. Günzler |Titel=Propin/Propadien-Umlagerung an Aktivkohle |Jahr=1960 |Startseite=682 |Endseite= |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/15/ZNB-1960-15b-0682b_n.pdf }}</ref>
Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von [[Cracken|Crackgasen]] mittels Lösungsmittel[[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extraktion]] gewonnen.<ref>D. Sohns: ''Linde Reports Science and Technology.'' 30, 1979, S. 21.</ref><ref>Linde AG: US 4 701 190 (1986), EP 0 224 748 (1986).</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Propin [[Schmelzpunkt|schmilzt]] bei −102,7 °C und [[Siedepunkt|siedet]] bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren [[Bildungsenthalpie]] von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung.<ref name="Wagman" /> In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K<ref>W. A. van Hook: ''Vapor Pressures of the Methylacetylenes, H3CCCH, H3CCCD, D3CCCH, and D3CCCD.'' In: ''J. Chem. Phys.'' 46, 1967, S. 1907–1918.</ref> bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds.'' In: ''Ind. Eng. Chem.'' 39, 1947, S. 517–540. [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref>.

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
{| class="wikitable"
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Eigenschaft
! width="10%" style="background:#87CEFF"| Typ
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Wert [Einheit]
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0gas
| 183,4 kJ·mol−1<ref name="Wagman">D. D. Wagman, J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer, F. D. Rossini: ''Heats, equilibrium constants, and free energies of formation of the acetylene hydrocarbons through the pentynes, to 1,500° K.'' In: ''J. Res. NBS.'' 35, 1945, S. 467–496.</ref>
|-
| [[Standardverbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0gas
| 1938,94 kJ·mol−1<ref name="Ullmann">Buckl, K.; Meiswinkel, A.: ''Propyne'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008; {{DOI|10.1002/14356007.m22_m01}}.</ref>
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 60,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>''Selected Values of Properties of Chemical Compounds.'' Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas, 1997.</ref> als Gas
|-
| [[Tripelpunkt]]
| Ttriple
| 168,5 K<ref>O. Maass, C. H. Wright: ''Some physical properties of hydrocarbons containing two and three carbon atoms.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 43, 1921, S. 1098–1111.</ref>
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| TC
| | 402,4 K<ref name="Tsonopoulos">C. Tsonopoulos, D. Ambrose: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons.'' In: ''J. Chem. Eng. Data.'' 41, 1996, S. 645–656.</ref>
|-
| [[Kritischer Druck]]
| PC
| 56,3 bar<ref name="Tsonopoulos" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| VC
| 0,1635 l·mol−1<ref name="Tsonopoulos" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρC
| 6,12 mol·l−1<ref name="Tsonopoulos" />
|-
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
An der sehr reaktiven [[Dreifachbindung]] finden vor allem [[Additionsreaktion]]en statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften.

[[Datei:Propin-Protolyse V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Protolyse von Propin]]

Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.<ref>K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: ''Organische Chemie.'' 4. Auflage. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 41.</ref>

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit [[Methyliodid]] [[2-Butin]] ([[Dimethylacetylen]]).<ref name="Heisig" />

Propin steht im Gleichgewicht mit [[Propadien]]:

H3C−C≡CH ⇌ H2C=C=CH2

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (38 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol.‑% (280 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die [[Mindestzündenergie]] beträgt 0,11 mJ.<ref name="BG RCI T033">BG RCI-Merkblatt T 033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Analog zum [[Acetylen]] neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.<ref>F. Fitzgerald: ''Decomposition of Methyl Acetylene.'' In: ''Nature.'' 186, 1960, S. 386–387. [[doi:10.1038/186386a0]].</ref>

== Verwendung ==
Propin kann zusammen mit seinem Isomer [[Propadien]] (Allen) als [[Schweißen|Schweiß-]] und Schneidgas ([[MAPP-Gas]]) verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z. B. für die Herstellung von [[Vinylgruppe|Vinylverbindungen]].

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4597971-6}}

[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

Propin - Versionsgeschichte

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