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2026-03-15T12:53:07Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propiconazol structural formula V3.svg|200px|Struktur von Propiconazol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[#Stereochemie|Stereochemie]]
| Name = Propiconazol
| Andere Namen = (±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-''H''-1,2,4-triazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C15H17Cl2N3O2
| CAS = * {{CASRN|60207-90-1}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|116498-43-2|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'',''R'')-Propiconazol]
* {{CASRN|116498-44-3|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'',''S'')-Propiconazol]
* {{CASRN|116498-45-4|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'',''R'')-Propiconazol]
* {{CASRN|116498-46-5|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'',''S'')-Propiconazol]
| EG-Nummer = 262-104-4
| ECHA-ID = 100.056.441
| PubChem = 43234
| ChemSpider = 39402
| Beschreibung = klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 342,22 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propiconazol|ZVG=530283|CAS=60207-90-1|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −23 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 180 °C bei 13 [[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,056 mPa<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·m−3)<ref name="GESTIS" />
* schlecht in [[N-Hexan|Hexan]]<ref name="extonet" />
* löslich in [[Methanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Chloroform]] und [[Benzol]]<ref name="extonet">Datenblatt [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/metiram-propoxur/propiconazole-ext.html ''Propiconazole''] bei ''Extension Toxicology Network'' (englisch).</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.056.441|Name=1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole|Abruf=2019-11-18}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|317|360D|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1517 mg·kg−1 |Quelle=<ref name=roempp /> }}
}}
'''Propiconazol''' zählt zur Gruppe der [[Triazole]] und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier [[Stereoisomerie|Stereoisomeren]] wird als [[Fungizid]] verwendet.<ref name="Toribio">L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso: ''Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography.'' In: ''J. Chromatography A'' 1046, 2004. S. 249–253. [[doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018]].</ref>

== Stereochemie ==
Propiconazol enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]] und besteht damit aus vier [[Stereoisomer]]en. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (''S'',''S'')-, (''R'',''R'')-, (''S'',''R'')- und der (''R'',''S'')-Form:<ref name="PSM" />

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Stereoisomere von Propiconazol
|-
| [[Datei:(S,S)-Propiconazol structural formula V3.svg|200px|class=skin-invert-image]] (''S'',''S'')-Propiconazol CAS-Nummer: {{CASRN|116498-46-5|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(R,R)-Propiconazol structural formula V3.svg|200px|class=skin-invert-image]] (''R'',''R'')-Propiconazol CAS-Nummer: {{CASRN|116498-45-4|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| [[Datei:(S,R)-Propiconazol structural formula V3.svg|200px|class=skin-invert-image]] (''S'',''R'')-Propiconazol CAS-Nummer: {{CASRN|116498-43-2|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(R,S)-Propiconazol structural formula V3.svg|200px|class=skin-invert-image]] (''R'',''S'')-Propiconazol CAS-Nummer: {{CASRN|116498-44-3|KeinCASLink=1|Q0}}
|}

== Geschichte ==
Propiconazol wurde 1979 von [[Janssen Pharmaceutica]] entdeckt und später von [[Ciba-Geigy]] entwickelt.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-04376|Name=Propiconazol|Abruf=2015-01-11}}</ref>

== Verwendung ==
Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als [[Holzschutzmittel]] und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, [[Pekannuss|Pekannüsse]], Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.<ref name="extonet" /> Zulassungen als [[Pflanzenschutzmittel]] bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]]-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<ref>{{EU-Verordnung|2018|1865|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission}}</ref>

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Propiconazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

== Weblinks ==
* FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation94/propicon.pdf ''Propiconazole''] (englisch, PDF-Datei; 100 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Dioxolan]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Propiconazol - Versionsgeschichte

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