~2026-24724-48 am 22. April 2026 um 18:49 Uhr

2026-04-22T18:49:31Z

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propene-2D-flat.svg|150px|Struktur von Propen]]
| Andere Namen = * Propylen
* [[Kältemittel|R-1270]]
| Summenformel = C3H6
| CAS = {{CASRN|115-07-1}}
| EG-Nummer = 204-062-1
| ECHA-ID = 100.003.693
| PubChem = 8252
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses, geruchloses Gas<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 42,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 1,91 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa) 0,609 kg·l−1 am Siedepunkt<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propen|ZVG=10100|CAS=115-07-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −185,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = −47,7 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *1,02 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*1,31 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*2,07 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schwach löslich in Wasser (384 mg·l−1, 20 °C, 0,1 MPa)<ref name="GESTIS"/>
| Dipolmoment = 0,366 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref> (1,22 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,3567 (−70 °C)<ref name="CRC90_3_442">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=442}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.693|Name=Propene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|377|381|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 10000 ml·m−3 bzw. 17500 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Propen |CAS-Nummer=115-07-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = 20,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Propen''' [{{IPA|proˈpeːn}}] ('''Propylen''' [{{IPA|propyˈleːn}}]) ist ein farbloses brennbares [[Gas]]. Es wird durch [[Thermische Dissoziation|thermische Spaltung]] ([[Steamcracken]]) der bei der [[Erdöl]]verarbeitung anfallenden [[Leichtbenzin]]e erhalten.

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Steamcracking ===
Propen wird vorwiegend durch [[Steamcracken]] von längerkettigen [[Alkane]]n (C5-C10) synthetisiert:

{{Formel|formel=[[Datei:Propen-Synthese.svg|350px]]|text=Propen-Synthese durch Steamcracking}}

=== Propan-Dehydrierung (PDH) ===
Alternativ kann Propen durch thermisch-katalytische Behandlung von [[Propan]] unter [[Wasserstoff]][[Abgangsgruppe|abspaltung]] dargestellt werden:

{{Formel|formel=[[Datei:Propen-Synthese2-V1.svg|350px]]|text=Propen-Synthese durch Dehydrierung}}

Dieses Verfahren wird unter anderem von BASF Sonatrach in [[Tarragona]] angewandt.<ref>[http://www.aaa.tu-dortmund.de/cms/de/Dortmunder_Studierende/Erfahrungsberichte/Europa/P_Spanien_15_Tarragona_BASF_Michael.pdf BASF Sonatrach PropanChem]</ref>

Der wichtigste Prozess der Propan-Dehydrierung ist der Oleflex-Prozess von [[UOP (Unternehmen)|UOP]], auf dem 55 % der weltweiten Kapazität basiert.<ref>[http://www.uop.com/?document=uop-olefin-production-solutions-brochure&download=1 ''UOP Light Olefin Solutions for Propylene and Ethylene Production.'']</ref> Bei ihm wird ein propanhaltiges Gas auf 600–700 °C vorgeheizt und in einem [[Fließbett]]-Dehydrierreaktor an einem [[Platin]]-Katalysator mit Aluminiumoxid als Träger dehydriert.<ref>{{Patent | Land=EP | V-Nr=1824803 | Code=B1 | Typ=Erteilung | Titel=Verfahren zur Herstellung von Propen aus Propan | A-Datum=2005-12-08 | V-Datum=2009-06-10 | Erfinder=Götz-Peter Schindler, Sven Crone, Otto Machhammer | Anmelder=BASF}}</ref>

=== Weitere Verfahren ===
Propen kann außerdem per [[Olefinmetathese]] aus Ethylen und Butenen oder durch den [[Mobil-Prozess]] aus [[Methanol]] ({{lang|en|''Methanol-to-propylene''}}) gewonnen werden.<ref>Jeffrey S. Plotkin: [https://www.acs.org/content/acs/en/pressroom/cutting-edge-chemistry/the-propylene-gap-how-can-it-be-filled.html The Propylene Gap: How Can It Be Filled?] 14. September 2015.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
In [[Wasser]] ist Propen nur schwach löslich; das Gas ist brennbar. Aufgrund seiner [[Doppelbindung]] ist Propen ein ungesättigter [[Kohlenwasserstoff]] und neigt deshalb zu [[Additionsreaktion]]en, unter anderem mit [[Wasserstoff]] und [[Halogen]]en.

Beispiele:

Propen reagiert mit [[Brom]] zu [[1,2-Dibrompropan]]:

{{Formel|formel=[[Datei:Propen1.svg|350px]]|text=Bromierung von Propen}}

Propen reagiert mit [[Wasserstoff]] zu [[Propan]]:

{{Formel|formel=[[Datei:Propan-Synthese V1.svg|350px]]|text=Hydrierung von Propen}}

Damit die Additionsreaktion ablaufen kann, werden z. B. [[Platin]]- oder [[Palladium]][[katalysator]]en verwendet.

Bei der (säurekatalysierten) [[Addition]] von [[Wasser]] entsteht [[2-Propanol]]:

{{Formel|formel=[[Datei:Synthesis of 2-propanol by hydration of propene.svg|350px]]|text=Addition von Wasser}}

[[Hexafluorpropen]] ist die vollständig fluorierte Form des Propens.

Durch [[Polymerisation]] von Propen entsteht der weitverbreitete [[thermoplast]]ische [[Kunststoff]] [[Polypropylen]].

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Propen bildet mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (32 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,2 Vol.‑% (200 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 9,4 bar.<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,28 mJ sind Gas-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 485 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Propen wird als Gas für das [[Brennschneiden]] und Ähnliches verwendet und ist ein [[Kältemittel]] in industriellen Kälteanlagen (R-1270). Weiterhin ist es einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient zur Herstellung von Folgeprodukten wie zum Beispiel:
* [[Aceton]]
* [[Acrolein]] (Propenal)
* [[Acrylnitril]]
* [[Acrylsäure]]
* [[Allyl]]verbindungen
* [[Butanal]]
* [[1-Butanol]]
* [[Polypropylen]]
* [[Propylenoxid]]
* [[1,2-Propandiol]], [[1,3-Propandiol]]
* [[Thymol]]

Ungefähr zwei Drittel des Propens werden für die Herstellung von Polypropylen verwendet. Die nächstgrößten Einsatzgebiete sind die Herstellung von Acrylnitril, das vorwiegend für die Fabrikation von Acryl-Textilfasern verwendet wird, und Propylenoxid, als Rohstoff für Produkte wie Polyurethan, Lacke und Klebstoffe, Polyesterharze, Kühl-, Frostschutz- und Lösungsmittel gebraucht werden. Rund 5 Prozent des Propens werden zur Herstellung von Phenol und Aceton im [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]] eingesetzt.<ref>Ceresana Research: [http://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/propylen/ Marktstudie Propylen], Januar 2011.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Propen ist wenig giftig, wirkt aber bei hoher Konzentration [[Narkose|narkotisierend]] und erstickend. Da Propen eine größere Dichte als [[Luft]] hat und brennbar ist, bilden sich mit Luft leicht explosionsfähige Gemische, indem sich das Propen in Bodennähe ansammelt.

== Unfälle mit Propen ==
Beim [[Tanklastzugunglück von Los Alfaques]] platzte am 11. Juli 1978 der mit 23 Tonnen Propen beladene Tank eines Tankwagens südlich von [[Sant Carles de la Ràpita]] (Provinz Tarragona, Spanien). Das Propen ergoss sich über den benachbarten Campingplatz Los Alfaques und entzündete sich dort. Bei diesem Unfall wurden 217 Menschen getötet und über 300 zum Teil schwer verletzt.

In [[Düsseldorf]] ist am 2. Juli 2013 ein Gütertankwagen mit Propen-Gas entgleist. Eine Explosion konnte verhindert werden. Tote und Verletzte gab es nicht.<ref>rp-online.de: {{Webarchiv|url=http://www.rp-online.de/region-duesseldorf/duesseldorf/nachrichten/gefahrgut-unfall-legt-bahnverkehr-lahm-1.3510412 |wayback=20130705031256 |text=''Kesselwaggon in Düsseldorf entgleist: Gefahrgut-Unfall legt Bahnverkehr lahm'' }}, 2. Juli 2013.</ref>

Beim [[Eisenbahnunfall von Hitrino]] in Bulgarien entgleiste und explodierte am 10. Dezember 2016 ein mit verflüssigtem Propen beladener Güterzug, wobei mehrere Menschen starben und Dutzende Gebäude zerstört wurden.<ref name="theguardian.com">theguardian.com: [https://www.theguardian.com/world/2016/dec/10/several-killed-as-bulgarian-freight-train-derails-and-explodes ''Several killed as Bulgarian freight train derails and explodes''], abgerufen am 11. Dezember 2016.</ref>

Eine Explosion von ausgetretendem Propen am 24. Januar 2020 in der Watson Grinding and Manufacturing Company facility in [[Houston]], [[Texas]] führte zum Tod von 2 Mitarbeitern und einem Anwohner und beschädigte hunderte Gebäude in der Umgebung. Das Unternehmen verwendet Propen zum Aufheizen von Metallbauteilen, um diese zu beschichten. Eine Schlauchverbindung an einer [[Tülle (Ausguss)|Tülle]] hatte sich gelöst und es strömte über einen längeren Zeitraum Propen in das Fabrikgebäude. Die [[Gaswarnanlage]] und die automatische [[Lüftungsanlage|Lüftung]] funktionierten nicht ordnungsgemäß. Beim Einschalten der Beleuchtung wurde durch einen Funken die Explosion ausgelöst.<ref>archiv-url=https://www.hazardexonthenet.net/article/199090/Final-report-on-2020-fatal-propylene-release-and-explosion-released.aspx|archiv-datum=20230629 |text=''CSB veröffentlicht Abschlussbericht über die tödliche Freisetzung und Explosion von Propylen im Jahr 2020 in der Watson Grinding Facility in Houston, Texas'', abgerufen am 27. Februar 2025.</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Propen}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4175940-0|LCCN=sh/85/107493}}

[[Kategorie:Allylverbindung]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Erdölprodukt]]

Propen - Versionsgeschichte

~2026-24724-48 am 22. April 2026 um 18:49 Uhr