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2025-06-09T12:08:41Z

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[[Datei:Propellanes.png|300px|mini|Propellane: (von links nach rechts) [1.1.1]Propellan, [2.2.2]Propellan, 1,3-Dehydroadamantan]]
'''Propellane''' sind eine Klasse tricyclischer [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]]-Verbindungen. Propellane gehören in ihrer unsubstituierten Form zu den [[Cycloalkane]]n, genauer zu den tricyclischen [[Alkane]]n.

== Struktur-Beschreibung ==
Propellane sind Verbindungen, die eine [[Kohlenstoff|C]]-[[Kohlenstoff|C]]-Achse besitzen, von welcher drei verschiedene Ringe ausgehen. Diese Ringe haben mindestens 1 C-Atom. Schaut man entlang der C-C-Achse, weist das [[Molekül]] eine [[Drehsymmetrie]] von 120° auf, welche an einen [[Propeller]] erinnert.

== Stabilität ==
Die Stabilität des Moleküls steigt mit der Größe der drei Ringe. Bei Propellanen mit geringer Ringgröße ergeben sich für die Kohlenstoffatome der C-C-Achse unüblich kleine Bindungswinkel, sodass solche Moleküle unter [[Ringspannung|Spannung]] stehen und entsprechend instabil sind. Ausnahme hierbei ist [1.1.1]Propellan, das aufgrund der Ringgrößen von nur 3 Kohlenstoffatomen extrem instabil sein sollte, aber viel stabiler ist als Systeme mit größeren Ringen wie z. B. [1.2.2]Propellan. [1.1.1]Propellan ist bei Raumtemperatur stabil und lässt sich sogar durch [[Destillation]] aufreinigen.<ref name="DOI10.1351/pac198855020315">J. Michl, G. J. Radziszewski, J. W. Downing, K. B. Wiberg, F. H. Walker, R. D. Miller, Peter Kovacic, Mikolaj Jawdosiuk, V. Bonacic-Koutecky: ''Highly strained single and double bonds.'' In: ''Pure and Applied Chemistry.'' 55, 1983, [[doi:10.1351/pac198855020315]].</ref> Erklärt werden kann dies durch [[Walsh-Modell|Walsh-Orbitale]], mit deren Hilfe sich zeigen lässt, dass die Orbitalenergien in diesem System erstaunlich tief liegen.

Zur Veranschaulichung: [1.1.1]Propellan enthält drei 3-C-Ringe, also insgesamt 5 C-Atome. Die Bindungswinkel betragen 60° (wie bei [[Cyclopropan]]). Da an der C-C-Achse drei kleine Ringe vorhanden sind, sind die Bindungen der C-Atome der C-C-Achse „umgestülpt“: Alle Bindungen zeigen auf eine Seite (sogenannt invertierter Kohlenstoff). Der Kohlenstoff ist auf der anderen Seite sozusagen „bindungsnackt“, was als besondere Eigenschaft von kurzkettigen Propellanen gilt.

== Synthese ==
[1.1.1]Propellan wurde aus [[Bicyclo(1.1.1)pentan-1,3-dicarbonsäure|Bicyclo[1.1.1]pentan-1,3-dicarbonsäure]] über die Zwischenstufe einer Dibromverbindung synthetisiert:<ref name="Laue">Thomas Laue, Andreas Plagens: ''Namen- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie'', Vieweg + Teubner, 5. Auflage, 2006, S. 192, ISBN 978-3-8351-0091-6.</ref>

[[Datei:(1.1.1)Propellan-Synthese V1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.1|Synthese von (1.1.1)Propellan]]

== Nomenklatur ==
Die in der eckigen Klammer von beispielsweise '''[x.y.z]Propellan''' enthaltenen Zahlen geben die Anzahl Kohlenstoffe in den drei Brücken über die gemeinsame C-C-Kante an. Die Brücken werden in absteigender Länge der Brücken aufgeführt. Propellan ist ein [[Trivialname (Chemie)|Trivialname]] für die etwas umständlichere [[IUPAC]]-Bezeichnung; [1.1.1]Propellan wäre nach IUPAC-Nomenklatur Tricyclo[1.1.1.0]pentan.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff| Propellane]]

Propellane - Versionsgeschichte

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