https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Propargylgruppe Propargylgruppe - Versionsgeschichte 2026-06-23T13:52:29Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Propargylgruppe&diff=1528475&oldid=prev imported>Leyo: SVG 2019-10-21T14:04:16Z <p>SVG</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Propargyl group general formulae.png|miniatur|Propargylgruppe (&lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markiert) als Teil einer organischen Struktur (R = Wasserstoffatom, Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Carboxy-Rest, Hydroxy-Rest, Halogen etc.).&lt;ref name=Hauptmann&gt;[[Siegfried Hauptmann]]: &#039;&#039;Organische Chemie&#039;&#039;, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 257, ISBN 3-342-00280-8.&lt;/ref&gt; Beispiele:&lt;br /&gt;(a) R=OH: [[Propargylalkohol]], Propin-1-ol oder 2-Propin-1-ol;&lt;br /&gt;(b) R=Br: Propargylbromid, [[3-Brompropin]] oder 3-Brom-1-propin.]]<br /> <br /> Die &#039;&#039;&#039;Propargylgruppe&#039;&#039;&#039; ist ein [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]]&lt;nowiki /&gt;rest aus dem Bereich der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Sie besteht aus dem [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Propin]]&lt;nowiki /&gt;rest, der eine [[Dreifachbindung]] enthält, und ist das [[Alkine|Alkin]]&lt;nowiki /&gt;homologe der [[Allylgruppe]].<br /> <br /> Sind an der Propargylgruppe [[kation]]isch abspaltbare [[Rest (Chemie)|Reste]] gebunden, so entsteht durch deren Abspaltung das Propargylkation. Dieses ist [[mesomerie]]stabilisiert zwischen den Grenzstrukturen des Propargylkations und des [[Propadien]]&lt;nowiki /&gt;kations. Angreifende [[Nukleophil]]e können so an zwei Positionen reagieren, wodurch unterschiedliche [[Produkt (Chemie)|Produkte]] entstehen.<br /> <br /> [[Datei:Nicholas Reaction.svg|miniatur|zentriert|500px|[[Säure]]induzierte Abspaltung einer [[Hydroxygruppe]] oder Spaltung eines [[Ether]]s unter Bildung eines Propargylkations.]]<br /> <br /> Um eine [[Substitutionsreaktion|Substitution]] in Propargylposition zu erhalten, kann eine [[Nicholas-Reaktion]] durchgeführt werden, bei der die Dreifachbindung zuvor durch Bildung eines [[Cobalt]]&lt;nowiki /&gt;komplexes geschützt wird.&lt;ref&gt;K. M. Nicholas, R. Pettit: &#039;&#039;An alkyne protecting group&#039;&#039;, in: &#039;&#039;[[Tetrahedron Letters]]&#039;&#039; &#039;&#039;&#039;1971&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;37&#039;&#039;, 3475–3478. {{DOI|10.1016/S0040-4039(01)97209-0}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Nicholas mechanism 2.svg|miniatur|zentriert|500px|Schützung der Dreifachbindung der Propargylgruppe durch &#039;&#039;Dicobalthexacarbonyl&#039;&#039;, das aus [[Dicobaltoctacarbonyl]] erhalten werden kann.]]<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]</div> imported>Leyo