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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of propargyl alcohol.svg|200px|Strukturformel von Propargylalkohol]]
| Andere Namen = * Prop-2-in-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Propin-1-ol
* Acetylencarbinol
* Ethinylcarbinol
| Summenformel = C3H4O
| CAS = {{CASRN|107-19-7}}
| EG-Nummer = 203-471-2
| ECHA-ID = 100.003.157
| PubChem = 7859
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit leicht geranienartigem Geruch<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-16-04380|Name=Prop-2-in-1-ol|Abruf=2019-01-19}}</ref>
| Molare Masse = 56,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,948 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Propin-1-ol|ZVG=29350|CAS=107-19-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −48 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 115 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 10 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| pKs = 13,6 (25 °C)<ref name="CRC90_8_43">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=43}}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Pyridin, Benzol, Trichlormethan<ref name="GESTIS"/><ref name="RÖMPP"/>
| Brechungsindex = 1,432 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|P50803|Name=Propargyl alcohol|Abruf=2023-02-10}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.157|Name=Prop-2-yn-1-ol|Abruf=2019-01-19}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301|310+330|314|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,7 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>{{SUVA-MAK |Name=Propargylalkohol |CAS-Nummer=107-19-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=16 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Propargylalkohol''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Prop-2-in-1-ol''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Alkinole]]. Es ist ein [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Propargylalkohol wird großtechnisch nach dem [[Reppe-Chemie|Reppe-Verfahren]] (Ethinylierung) hergestellt. Dabei reagiert [[Ethin|Acetylen]] im großen Überschuss mit [[Formaldehyd]] unter [[Kupfer(I)-acetylid]]-[[Katalyse]] bei Temperaturen zwischen 95 und 150 °C und Drücken von 2 bis 3 bar zu Propargylalkohol.<ref name="RÖMPP"/><ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=19903213| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol| A-Datum=1999-01-27| V-Datum=2000-08-03| Anmelder=Linde AG| Erfinder=Nicole Schödel}}</ref>
[[Datei:Synthese von Propargylalkohol.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Propargylalkohol]]

== Eigenschaften ==
Die entzündliche, farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen Geruch. Mit einem Flammpunkt von 33 °C<ref name="GESTIS"/> können sich mit der Luft ab dieser Temperatur explosionsfähige Gemische bilden. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (66 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 78 Vol.‑% (1817 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Der Dampf ist schwerer als Luft. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 365 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Unter dem Einfluss von Hitze, Licht, [[Oxidationsmittel]]n und [[Peroxide]]n kann Propargylalkohol [[Polymerisation|polymerisiert]] werden. Mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen unter Hitzeentwicklung stattfinden. Eine Überschreitung des Arbeitsplatzgrenzwertes ist durch den Geruch nicht feststellbar.

Propargylalkohol kann in Gegenwart von [[Gold]]katalysatoren und [[Methanol]] zu einem [[Cyclische Verbindungen|cyclischen]] [[Dimerisierung|dimeren]] [[Ketal|Bisketal]] umgesetzt werden, wobei mit 93%iger Ausbeute das ''trans''-[[Isomer]] entsteht.<ref>J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: ''Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes'' in [[Angew. Chem.]], Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, {{DOI|10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N}}.</ref>

[[Datei:Propargyl alcohol dimerization.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Dimerisierung von Propargylalkohol]]

== Verwendung ==
Propargylalkohol wird unter anderem als [[Korrosion]]s[[inhibitor]] für Stahl (gegen den Angriff von Säuren), als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] für [[Halogenkohlenwasserstoffe#Halogenalkane|Chloralkane]] sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen eingesetzt.<ref name="RÖMPP"/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Propargyl alcohol|Propargylalkohol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4552769-6}}

[[Kategorie:Alkinol]]

Propargylalkohol - Versionsgeschichte

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