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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propargite Structural Formula V.1.svg|220px|Strukturformel von Propargit]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 2-(4-''tert''-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit
* Omite
* Comite
* Uniroyal D014
| Summenformel = C19H26O4S
| CAS = {{CASRN|2312-35-8}} (Stereoisomerengemisch)
| EG-Nummer = 219-006-1
| ECHA-ID = 100.017.279
| PubChem = 4936
| ChemSpider = 4767
| Beschreibung = Feststoff, in technischer Qualität Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propargit|ZVG=510340|CAS=2312-35-8|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name="herts">{{PPDB|547|Name=Propargite|Abruf=2013-07-31}}</ref>
| Molare Masse = 350,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest oder flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,113 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 210 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,00404 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="herts" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol<ref name="Cornell">Cornell University: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/mevinphos-propargite/propargite/insect-prof-propargite.html propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86]</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.017.279|Name=Propargite|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|331|315|318|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|304+340+310|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2800 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=10.300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Propargit''' ist ein Gemisch mehrerer [[Isomer|isomerer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Organosulfite]] ([[Ester]] der [[Schweflige Säure|Schwefligen Säure]]).

== Gewinnung und Darstellung ==
Propargit kann durch Reaktion von [[4-tert-Butylphenol|4-''tert''-Butylphenol]] mit dem [[1,2-Epoxycyclohexan]], gefolgt der Reaktion mit [[Thionylchlorid]] und [[Propargylalkohol]] in Gegenwart einer Base hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1528|Name=Propargite|Abruf=2012-07-29}} </ref><ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=991 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 991 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel ([[Akarizid]]) unter den [[Markenname]]n ''Omite'' und ''Comite'' verwendet.

== Zulassung ==
Der Zulassung des Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union entzogen, die Aufbrauchsfrist endete zum Jahresende 2012.<ref>EU: {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=246|anfangsseite=16|endseite=1|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission}}</ref>

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Propargite |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-27}}</ref>

In den USA wurde es 1969 erstmals zugelassen.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/propargite_fs.htm ''Propargite RED Facts'']</ref>

== Gefahrenbewertung ==
Propargit wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Propargit waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e und als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von den [[Niederlande]]n durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/574fbe39-cb23-e2b3-42cb-0fad07c98733 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.017.279 |Name=Propargite |Evaluationsjahr=2019 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Literatur ==
* S. Sarkar, S. Seenivasan, R. P. Asir: ''Biodegradation of propargite by Pseudomonas putida, isolated from tea rhizosphere.'' In: ''Journal of hazardous materials.'' Band 174, Nummer 1–3, Februar 2010, S. 295–298. [[doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.050]]. PMID 19892461.
* B. K. Kang, G. Jyot u. a.: ''Dissipation kinetics of propargite in brinjal fruits under subtropical conditions of Punjab, India.'' In: ''[[Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology]].'' Band 82, Nummer 2, Februar 2009, S. 248–250, [[doi:10.1007/s00128-008-9610-7]]. PMID 19009222.
* V. Kumar, C. Sood u. a.: ''Dissipation behavior of propargite–an acaricide residues in soil, apple (Malus pumila) and tea (Camellia sinensis).'' In: ''[[Chemosphere (Zeitschrift)|Chemosphere]].'' Band 58, Nummer 6, Februar 2005, S. 837–843, [[doi:10.1016/j.chemosphere.2004.06.032]]. PMID 15621197.
* L. Yu, R. Schoen u. a.: ''Determination of o-phenylphenol, diphenylamine, and propargite pesticide residues in selected fruits and vegetables by gas chromatography/mass spectrometry.'' In: ''[[Journal of AOAC International]].'' Band 80, Nummer 3, 1997, S. 651–656, PMID 9170661.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Akarizid]]
[[Kategorie:Schweflige-Säure-Verbindung]]
[[Kategorie:Ester]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]

Propargit - Versionsgeschichte

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