https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PropanilPropanil - Versionsgeschichte2026-05-29T22:23:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Propanil&diff=1821487&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:16:11Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:N-(3,4-dichlorophenyl)propionamide 200.svg|Strukturformel von Propanil]]<br />
| Andere Namen = * ''N''-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid<br />
* 3′,4′-Dichlorpropionanilid<br />
* DCPA<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|709-98-8}}<br />
| EG-Nummer = 211-914-6<br />
| ECHA-ID = 100.010.832<br />
| PubChem = 4933<br />
| ChemSpider = 4764<br />
| Beschreibung = brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 218,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,41 g·cm<sup>−3</sup> (22 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 91–93 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C)--><br />
| Löslichkeit = * sehr schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Chlorbenzol]]<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=chemical |ID=pim440 |Name=Propanil |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.832|Name=Propanil|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propanil|ZVG=510339|CAS=709-98-8|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=367 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=4830 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Propanil''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen. Da sie sich von einem [[Anilin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der [[Anilide]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Propanil wurde 1962 von der Firma [[Rohm and Haas]] auf den Markt gebracht.<ref name="resistance">{{Literatur |Autor=Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert |Titel=Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species |Sammelwerk=[[Weed Science]] |Band=52 |Nummer=3 |Datum=2004-06 |Seiten=475–486 |DOI=10.1614/WS-03-039R}}</ref> Ein Patentanspruch von [[Monsanto]] wurde in dem Verfahren ''Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co.'' abgelehnt.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von [[Carbonsäureamide]]n gewonnen werden.<ref name="inchem" /> Industriell wird es ausgehend von [[Dichlorbenzole|''o''-Dichlorbenzol]] gewonnen, welches [[Nitrierung|nitriert]], [[Hydrierung|hydriert]] und mit [[Propionylchlorid]] in das Carbonsäureamid überführt wird.<br />
<br />
:[[Datei:Propanil synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Synthese von Propanil]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Propanil ist stabil in [[Emulsion]]skonzentraten, [[Hydrolyse|hydrolysiert]] aber in sauren und alkalischen Medien zu [[Chloraniline|3,4-Dichloranilin]] und [[Propionsäure]].<ref name="inchem" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Propanil USA 2011.png|mini|250px|links|Verwendung von Propanil in den USA]]<br />
<br />
Propanil wird als [[Herbizid]] zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren [[Photosystem|Photosystem II]] gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich).<ref name="resistance" /> In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.<ref>{{CELEX|32008D0769|Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008|format=PDF}} über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51&nbsp;kB).</ref> Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Propanil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-27}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.ilau.de/Downloads/Poster_EPRW_2006.pdf?PHPSESSID=9r63om7spmpipbdhttdih7k7q5 ''GC/MS-Determination of 3,4-Dichloroaniline as a Metabolite of Selected Herbicides''] (TU Dresden)<br />
{{Absatz}}<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Propionamid]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot