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Propanidid - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Propanidid 200.svg|320px|Strukturformel von Propanidid]]<br />
| Freiname = Propanidid<br />
| Andere Namen = Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1421-14-3}}<br />
| EG-Nummer = 215-822-7<br />
| ECHA-ID = 100.014.384<br />
| PubChem = 15004<br />
| ChemSpider = 14283<br />
| DrugBank = DB13234<br />
| ATC-Code = {{ATC|N01|AX04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Benzolderivat<br />
| Wirkmechanismus = Kurz[[narkotikum]]<br />
| Beschreibung = blassgelbes Öl<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-16-04318 |Name=Propanidid |Abruf=2014-12-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 337,40 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 210–212 [[Grad Celsius|°C]] (93,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="roempp" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roempp" /><br />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=81 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=113 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Propanidid''' ist ein Derivat des im [[Gewürznelke]]nöl enthaltenen [[Eugenol]]s.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Propanidid wurde mit Cremophor-EL als [[Lösungsvermittler]] für intravenöse Kurz[[narkose]]n unter dem Markennamen ''Epontol'' angewandt. 1962 wurde es von [[Bayer AG|Bayer]] patentiert<ref name="roempp" /> und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach drei bis vier Minuten.<ref>Vgl. [[Wolfgang Wirth (Mediziner, 1898)|Wolfgang Wirth]], F. Hoffmeister: ''Pharmakologische Untersuchungen mit Propanidid.'' In: ''Die intravenöse Kurznarkose mit dem neuen Phenoxyessigsäure-Derivat Propanidid.'' Springer, 1965.</ref> Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Eugenol wird zunächst [[Acetylierung|acetyliert]]; anschließend wird das Acetat [[Oxidation|oxidiert]], wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit [[Propanol]] [[Veresterung|verestert]]. Zuletzt wird die [[phenol]]ische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer [[Williamson-Ethersynthese]] umgesetzt.<ref>Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: ''Arzneimittelchemie I.'' Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Michael Fresenius; Michael Heck<br />
|Titel=Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition)<br />
|Auflage=5., vollst. aktualisierte Aufl.<br />
|Verlag=[[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]]<br />
|Ort=Berlin<br />
|Datum=2007<br />
|ISBN=978-3-540-46575-1<br />
|Seiten=642}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm |1421-14-3 |Name=Propanidid}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Anästhetikum]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureester]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]<br />
[[Kategorie:Propylester]]</div>
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