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2026-03-08T08:47:16Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propio-1,3-sultone.svg|100px|Struktur von Propan-1,3-sulton]]
| Andere Namen = * 1,2-Oxathiolan-2,2-dioxid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,3-Propansulton
* Propio-1,3-sulton
* 3-Hydroxypropan-1-sulfonsäure-γ-sulton
* Propan-1-sulfonsäure-3-hydroxysulton
| Summenformel = C3H6O3S
| CAS = {{CASRN|1120-71-4}}
| EG-Nummer = 214-317-9
| ECHA-ID = 100.013.017
| PubChem = 14264
| ChemSpider = 13626
| Beschreibung = farblose, kristalline Masse<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 122,14 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = * 1,392 g·cm−3 (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,39 g·cm−3 (40 °C)<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-04329 |Name=Propan-1,3-sulton |Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Schmelzpunkt = 31 °C<ref name="Römpp" /><ref name="Fischer">{{Literatur |Autor= R. F. Fischer |Titel = PROPANESULTONE |Sammelwerk = Industrial & Engineering Chemistry |Band= 56 |Datum = 1964-03-01 |Nummer= 3 |Seiten= 41–45 |DOI= 10.1021/ie50651a008}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 96 °C (1,3 hPa)<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck = 0,48 Pa (20 °C)<ref name="Römpp" />
| Löslichkeit = * sehr gering in Wasser (0,025 Mol-% bei 25 °C, langsame [[Hydrolyse]])<ref name="Fischer" />
* gut löslich in Alkoholen, Ketonen und aromatischen Kohlenwasserstoffen<ref name="Römpp" /><ref name="Fischer" />
* schwer löslich in aliphatischen Lösungsmitteln<ref name="Fischer" />
| Dipolmoment =
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.013.017|Name=1,3-propanesultone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3-Propansulton|ZVG=27400|CAS=1120-71-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|332|315|318|341|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|260|280|303+361+353|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.013.017|Zulassungspflicht=|Artikel57=a|Abruf=2016-08-19}}
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Propan-1,3-sulton''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Sultone]]. Es kann als innerer, cyclischer [[Ester]] der [[γ-Hydroxypropansulfonsäure]] gesehen werden.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese der Verbindung erfolgt in zwei Schritten. Im ersten Schritt wird durch eine radikalische [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Natriumhydrogensulfit]] an [[Allylalkohol]] in Gegenwart von Luft[[sauerstoff]] oder von [[Peroxid]]en als [[Initiator (Chemie)|Initiatoren]] Natrium-3-hydroxypropansulfonat hergestellt. Die Zielverbindung erhält man im zweiten Schritt durch saure Dehydratisierung der Zwischenverbindung.<ref name="Römpp" />
Eine weitere Synthese startet mit einer [[Reed-Reaktion]] mit [[n-Propylchlorid|''n''-Propylchlorid]], [[Chlor]] und [[Schwefeldioxid]]. Das resultierende γ-Chlorpropansulfonsäurechlorid wird zur freien Säure hydrolysiert und anschließend unter [[Chlorwasserstoff]]abgabe zyklisiert.<ref name="Fischer" />

== Eigenschaften ==
Propan-1,3-sulton ist eine farblose, kristalline Masse, die bei 31 °C schmilzt. Die Verbindung kann nur unter reduziertem Druck verdampft werden. In der Hitze erfolgt die Zersetzung der Substanz.<ref name="GESTIS" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|+ Siedetemperaturen unter reduziertem Druck<ref name="Fischer" />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Druck (Physik)|Druck]] / mbar || 1,33 || 6,67 || 13,32 || 40
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedetemperatur]] / °C || 100 || 134 || 150 || 180
|-
|}

In Wasser ist die Verbindung nur gering löslich. Bei 25 °C lösen sich 0,025 Mol-%, bei 70 °C 0,062 Mol-% in Wasser.<ref name="Fischer" /> Umgekehrt lösen sich bei 25 °C 0,75 Mol-%, bei 70 °C 0,475 Mol-% Wasser in Propan-1,3-sulton.<ref name="Fischer" /> In Wasser erfolgt eine langsame Hydrolyse, die sich mit zunehmender Temperatur beschleunigt.<ref name="Fischer" /> Als Produkt der Reaktion mit Wasser entsteht 3-Hydroxypropansulfonsäure.

[[Datei:Propane-1,3-sultone hydrolysis.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Hydrolyse von Propan-1,3-sulton]]

Die Hydrolysereaktion kann bei Wasserüberschuss als Reaktion [[Kinetik (Chemie)#Reaktionen erster Ordnung|erster Ordnung]] gesehen werden, deren [[Halbwertszeit]]en bezüglich der Propan-1,3-sultonkonzentration bestimmt worden sind.<ref name="Fischer" /><ref name="Bordwell">{{Literatur |Autor= F. G. Bordwell, C. Edward Osborne, Richard D. Chapman |Titel = The Hydrolysis of Sultones. The Effect of Methyl Groups on the Rates of Ring-opening Solvolyses |Sammelwerk = Journal of the American Chemical Society |Band= 81 |Datum = 1959-06-01 |Nummer= 11 |Seiten= 2698–2705 |DOI= 10.1021/ja01520a029}}</ref>

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|+ Hydrolysegeschwindigkeit<ref name="Fischer" /><ref name="Bordwell" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]] / °C || 20 || 30 || 40 || 70
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Halbwertszeit]] / h || 14,8 || 4,8 || 1,6 || 0,11
|}

Die Umsetzung der Verbindung mit [[Alkohole]]n oder [[Alkoholat]]en ergibt die entsprechenden 3-Alkoxypropansulfonsäuren.<ref name="Fischer" /> Propan-1,3-sulton wirkt gegenüber vielen Stoffen als Alkylierungsmittel. So werden mit [[Harnstoff]] oder [[Thioharnstoff]] die O- bzw. S-alkylierten Produkte gebildet. Mit [[Carbonsäure]]n resultieren 3-Sulfopropylester. In Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] gelingt die [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] von [[Aromat]]en.<ref name="Fischer" />

== Verwendung ==
Die Verbindung kann zur Herstellung von [[Polyethersulfon]]en und speziellen, zwitterionischen Polymeren verwendet werden.<ref name="Römpp" /> Zudem ist sie Bestandteil von Batterieelektrolyten und photographischen Materialien.<ref name="Römpp" /> In der organischen Chemie wird sie Ausgangsverbindung für die Synthese von [[Sultaine]]n, [[Sulfobetaine]]n, [[Heterocyclen]] und anderen sulfonylfunktionalisierten Verbindungen genutzt.<ref name="Römpp" />

== Gesundheitsgefahren ==
Eine akute Vergiftung zeichnet sich im Tierversuch durch Apathie, zunehmende Atemnot, blutige Durchfälle, Tremor und Krämpfe aus.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Manfred Metzler, Frank J. Hennecke |Titel=Toxikologie für Naturwissenschaftler und Mediziner Stoffe, Mechanismen, Prüfverfahren |Auflage=3., überarb. und aktualisierte Aufl |Ort=Weinheim |Datum=2005 |ISBN=978-3-527-30989-4 |Seiten=267–268}}</ref> Der Tod trat Stunden bis Tage nach einer akuten Vergiftung durch Lungenödeme, schwerste Darmblutungen und Hirnödeme auf.<ref name=":0" /> LD50-Werte sind für die orale Aufnahme an der Ratte (157–350 mg/kg KG) und für die intravenöse Gabe (210 mg/kg KG) beschrieben.<ref name=":0" />

In einer Vielzahl von Mutagenitätstests erwies es sich als mutagen.<ref name=":0" /> Es ist eindeutig kanzerogen und induziert lokale sowie systemische Tumoren.<ref name=":0" /> Der Stoff wurde am 17. Dezember 2015 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] im Anhang der [[Gefahrstoffverordnung]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.013.017" />

Propan-1,3-sulton ist nach [[REACH]] als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref name="SVHC_100.013.017" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,3-Propanesultone|Propan-1,3-sulton}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Propansulton13}}
[[Kategorie:Sulton]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Propan-1,3-sulton - Versionsgeschichte

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