https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PropadienPropadien - Versionsgeschichte2026-05-29T19:44:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Propadien&diff=220010&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:55:46Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of propadiene.svg|160px|Strukturformel von Propadien]]<br />
| Andere Namen = * Allen<br />
* Dimethylenmethan<br />
* Propa-1,2-dien<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|463-49-0}}<br />
| EG-Nummer = 207-335-3<br />
| ECHA-ID = 100.006.670<br />
| PubChem = 10037<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloses Gas mit süßlichem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-01566|Name=Allen|Abruf=2021-03-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 40,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = gasförmig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = −136 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|294985|Name=Allene|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| Siedepunkt = −34 °C<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = 0,91 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (21 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Allen|ZVG=13750|CAS=463-49-0|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|220|280}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|377|381|410+403}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| Standardbildungsenthalpie = 190,5 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-4">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=4 }}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Propadien''' [{{IPA|…diˈeːn}}] ist das 1,2-[[Diene|Dien]] des [[Propan]]s und somit die Stammverbindung der [[Allene]]. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch ''„Allen“''. Es hat die Summenformel C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>. Die endständigen CH<sub>2</sub>-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein ([[Axiale Chiralität]]).<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Nach einer 1888 von [[Gawriil Gawriilowitsch Gustawson]] und [[Nikolai Jakowlewitsch Demjanow]] beschriebenen Methode gelingt die Herstellung in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom [[Allylbromid]], welches zunächst durch Bromaddition zum [[1,2,3-Tribrompropan]] umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum [[2,3-Dibrompropen]] und Reduktion mittels [[Zink]]pulver ergibt das Propadien.<ref>Hauptmann/Graefe/Remane: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, S.&nbsp;230.</ref><ref>{{Literatur| Autor=G. Gustavson, N. Demjanoff| Titel=Ueber die Darstellung und Eigenschaften des Allens| Sammelwerk=Journal für Praktische Chemie| Band=38| Nummer=1| Datum=1888-07-10| Seiten=201| DOI=10.1002/prac.18880380115}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Propadien synthese 01.PNG|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Synthese von Propadien]]<br />
<br />
Die technische Herstellung erfolgt durch das [[Cracken]] von Erdölfraktionen, wobei es stets im Gemisch mit [[Propin]] anfällt.<ref name=roempp /> Die Auftrennung der beiden Gase erfolgt durch [[Strippung]].<ref name="Ullmann">Buckl, K.; Meiswinkel, A.: ''Propyne'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2008; {{DOI|10.1002/14356007.m22_m01}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp<sup>2</sup>-[[Hybrid-Orbital|hybridisiert]]. Man spricht hier auch von [[Kumulierte Doppelbindungen|kumulierten Doppelbindungen]].<br />
<br />
Obwohl Propadien wie das verwandte [[Propen]] Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der [[Alkene]].<ref name="Krause">Norbert Krause (Hrsg.), A. Stephen K. Hashmi (Hrsg.): ''Modern Allene Chemistry'', Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.</ref> So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum [[Propin]].<br />
<br />
:H<sub>2</sub>C=C=CH<sub>2</sub> ⇌ H<sub>3</sub>C–C≡CH<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas ''([[MAPP-Gas]])'' verwendet.<ref name=roempp/> In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von [[Insektizid]]en.<ref name=roempp/><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Allene}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4296817-3|LCCN=sh/85/003653}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkadien]]<br />
[[Kategorie:Kumulen]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]</div>imported>ChemoBot