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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propachlor.svg|250px|Strukturformel von Propachlor]]
| Andere Namen = * ''N''-Isopropyl-''N''-phenyl-2-chloracetamid
* 2-Chlor-''N''-phenyl-''N''-propan-2-ylacetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C11H14ClNO
| CAS = {{CASRN|1918-16-7}}
| EG-Nummer = 217-638-2
| ECHA-ID = 100.016.036
| PubChem = 4931
| ChemSpider = 4762
| Beschreibung = weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propachlor|ZVG=510338|CAS=1918-16-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 211,69 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 77 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 110 °C (0,04 mbar)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (580 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Chloroform, Tetrachlormethan, Ethanol, Diethylether, Toluol und Xylol<ref name="EPA" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.016.036|Name=Propachlor|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|311|317|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=710 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=380 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Propachlor''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Propachlor kann durch Reaktion von [[Anilin]] mit [[2-Chlorpropan]] und anschließend mit [[Chloressigsäurechlorid]] hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1200|Name=Propachlor|Abruf=2012-07-30}}</ref>

[[Datei:Propachlor synthesis.svg|zentriert|500px]]

== Eigenschaften ==
Propachlor ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
[[Datei:Propachlor USA 1992.png|400px|links]]
Propachlor wurde als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1964 in den USA zugelassen und in den 1990er Jahren wurden in den USA noch jährlich über 1000 Tonnen eingesetzt.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0177red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision (RED) - Propachlor''] (PDF; 839 kB)</ref> Inzwischen ist die jährlich ausgebrachte Menge in den USA jedoch auf Null zurückgegangen.

== Zulassung ==
Da davon auszugehen ist, dass der Wirkstoff sich schädlich auf das Grundwasser auswirkt, wurde er nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und alle Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff widerrufen.<ref name="EU">EU: {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=251|anfangsseite=39|endseite=40|format=PDF|titel=ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. September 2008 über die Nichtaufnahme von Propachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff}}</ref> Auch in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Propachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-27}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Propachlor - Versionsgeschichte

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