https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PropacetamolPropacetamol - Versionsgeschichte2026-05-31T15:16:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Propacetamol&diff=930927&oldid=previmported>Gib Senf dazu!: tk kl2026-02-13T01:45:13Z<p>tk kl</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-acetamidophenyl 2-(diethylamino)acetate 200.svg|alt=|Strukturformel von Propacetamol]]<br />
| Freiname = Propacetamol<br />
| Andere Namen = <br />
* 4-(Acetylamino)phenyl(diethylamino)&shy;acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Propacetamolum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|66532-85-2}} <small>(Propacetamol)</small><br />
* {{CASRN|66532-86-3|Q27289205}} <small>(Propacetamol·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 266-390-1<br />
| ECHA-ID = 100.060.336<br />
| PubChem = 68865<br />
| ChemSpider = 62097<br />
| ATC-Code = {{ATC|N02|BE05}}<br />
| DrugBank = DB09288<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farbloses Pulver <small>(Propacetamol·Hydrochlorid)</small><ref name="newdruginfo" /><br />
| Molare Masse = 264,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 228&nbsp;°C <small>(Propacetamol·Hydrochlorid)</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1340–1341.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
* löslich in Wasser <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref name="newdruginfo">{{Webarchiv |url=http://www.newdruginfo.com/pharmacopeia/bp2003/British%20Pharmacopoeia%20Volume%20I%20and%20II/Monographs%20Medicinal%20and%20Pharmaceutical%20substances/P/Propacetamol%20Hydrochloride.htm |text=Propacetamol Hydrochloride. |wayback=20140323014453}} newdruginfo.com</ref><br />
* wenig löslich in [[Ethanol]] <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref name="newdruginfo" /><br />
* nahezu unlöslich in [[Aceton]] <small>([[Hydrochlorid]])</small><ref name="newdruginfo" /><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Propacetamol''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ ([[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]]). Chemisch handelt es sich um einen [[Ester]] aus dem Arzneistoff [[Paracetamol]] und der [[Carbonsäure]] Diethylglycin.<br />
__NOTOC__<br />
Die Wirksubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden [[Säure-Basen-Haushalt|physiologischen pH-Werten]] kaum löslich. Durch [[Veresterung]] mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die [[parenteral]]e (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein [[Prodrug]], das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird. 2&nbsp;g Propacetamol entsprechen dabei 1&nbsp;g Paracetamol.<br />
<br />
Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die [[Infusion]] von Propacetamol eine schnellere [[Analgesie]]. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10&nbsp;Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1&nbsp;Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6&nbsp;Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt [[Fieber]] innerhalb von 30&nbsp;Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser [[antipyretisch]]e Effekt hält mindestens 6&nbsp;Stunden an.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* B. Flouvat, A. Leneveu, S. Fitoussi, B. Delhotal-Landes, A. Gendron: ''Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol after single intravenous infusion in healthy subjects.'' In: ''[[International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics]]'', Januar 2004, Band 42, Nummer 1, S.&nbsp;50–57; PMID 14756388.<br />
* Uwe Junker, Stephanie Eckey: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/26113/Schmerztherapie-Zahlreiche-Dogmen-fallen ''Schmerztherapie: Zahlreiche Dogmen fallen''.] In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]]'', Ausgabe 8/2001.<br />
* P. L. Moller, S. Sindet-Pedersen, C. T. Petersen, G. I. Juhl, A. Dillenschneider, L. A. Skoglund: ''Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery.'' In: ''British journal of anaesthesia'', Mai 2005, Band 94, Nummer 5, S.&nbsp;642–648; [[doi:10.1093/bja/aei109]]. PMID 15790675.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=428 pharma-kritik Jahrgang 18, Nr. 11.] infomed.ch<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureester]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Acetanilid]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]</div>imported>Gib Senf dazu!