https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Pronyl-LysinPronyl-Lysin - Versionsgeschichte2026-06-11T18:07:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pronyl-Lysin&diff=1022299&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:51:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methyl 2-acetamido-6-(2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoate 200.svg|Strukturformel von Pronyl-Lysin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie<br />
| Andere Namen = Methyl-2-acetamido-6-(2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-oxopyrrol-1-yl)hexanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|478019-95-3|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 11759254<br />
| ChemSpider = 9933953<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 328,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Pronyl-Lysin''' (aus '''P'''yrrolinon-'''R'''edukt'''onyl-Lysin''') ist eine Verbindung, die beim Erhitzen von [[Lysin]] oder lysinhaltigen [[Protein]]en mit Zuckern entsteht und in vielen Lebensmitteln wie Brot, Bier und Kaffee enthalten ist. Es gehört zu den niedermolekularen [[Melanoidine]]n.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Nach der Entdeckung der positiven gesundheitlichen Eigenschaften der Melanoidine im Jahre 2001 wurde verstärkt versucht, diese Substanzen aus Lebensmitteln zu extrahieren und ihre Struktur aufzuklären. Da die Stoffgruppe sehr inhomogen ist und Polymere mit Massen bis zu 100.000 [[Dalton (Einheit)|Dalton]] vorkommen, gelang es zunächst nicht, einzelne Melanoidine zu extrahieren. Erst 2002 konnte das Pronyl-Lysin aus der Kruste von Roggenmischbrot isoliert und dessen antioxidativen Eigenschaften gezeigt werden.<ref>M. Lindenmeier, V. Faist, T. Hofmann: ''Structural and functional characterization of pronyl-lysine, a novel protein modification in bread crust melanoidins showing in vitro antioxidative and phase I/II enzyme modulating activity.'' In: ''Journal of agricultural and food chemistry.'' Band 50, Nummer 24, November 2002, S.&nbsp;6997–7006, PMID 12428950.</ref><br />
<br />
== Darstellung und Eigenschaften ==<br />
Pronyl-Lysin entsteht durch Erhitzen einer [[Hexose]] wie [[Glucose]] und [[Lysin]] unter Wasserabspaltung. Dabei wird zunächst die Glucose zum [[Acetylformoin]] kondensiert, das dann mit Lysin zu einer Vorstufe des Pronyl-Lysins reagiert. Die Carbonsäure-Gruppe des Moleküls wird mit Methanol verestert und die Vorstufe dann mit Essigsäure zum Endprodukt umgesetzt:<ref>Anke Förster: [http://d-nb.info/982786514/34 ''Quantitative Studie zu Vorkommen und metabolischem Transit alimentärer Maillard-Reaktions-Produkte''], [[TU Dresden]], 15. Februar 2006.</ref><br />
[[Datei:Pronyl-Lysine Darstellung.png|centre|700px|Darstellung von Pronyl-Lysin]]<br />
<br />
Im Laborversuch zeigte Pronyl-Lysin bei menschlichen Darmkrebszellkulturen eine Erhöhung der Aktivität der [[Glutathion-S-Transferase]] (''GST'') und eine Hemmung der [[Cytochrom c-Reduktase|NADPH-Cytochrom-c-Reduktase]]. Daraus leiteten die Forscher eine antioxidative und chemopräventive Aktivität ab, die auch in aktuellen Untersuchungen an Ratten belegt werden konnte.<ref>V. Somoza, E. Wenzel, M. Lindenmeier, D. Grothe, H. F. Erbersdobler, T. Hofmann: ''Influence of feeding malt, bread crust, and a pronylated protein on the activity of chemopreventive enzymes and antioxidative defense parameters in vivo.'' In: ''Journal of agricultural and food chemistry.'' Band 53, Nummer 21, Oktober 2005, S.&nbsp;8176–8182, {{DOI|10.1021/jf0512611}}, PMID 16218661.</ref> Die Wirkung als ''Krebsinhibitor'' wird dagegen zurzeit von seriösen Quellen wie dem [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] eher vorsichtig beurteilt.<ref>[[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]]: {{Webarchiv | url=http://www.bfr.bund.de/cm/208/brotkruste_gegen_krebs.pdf | wayback=20070202120148 | text=Brotkruste gegen Krebs}}, Stellungnahme vom 13. Dezember 2002.</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Maillard-Reaktion]]<br />
* [[Melanoidine]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Acetamid]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureester]]<br />
[[Kategorie:Enol]]<br />
[[Kategorie:Diol]]</div>imported>ChemoBot