https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PrometrynPrometryn - Versionsgeschichte2026-05-28T04:19:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Prometryn&diff=2673455&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:30:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Prometryn.svg|250px|Strukturformel von Prometryn]]<br />
| Andere Namen = * 2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazin<br />
* 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylmercapto-''s''-triazin<br />
* 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin<br />
* Caparol<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>N<sub>5</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|7287-19-6}}<br />
| EG-Nummer = 230-711-3<br />
| ECHA-ID = 100.027.919<br />
| PubChem = 4929<br />
| ChemSpider = 4760<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Prometryn|ZVG=490472|CAS=7287-19-6|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 241,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,157 g·cm<sup>−3</sup><ref name="HSDB" /><br />
| Schmelzpunkt = 119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 4,05<ref>{{Literatur |Autor=R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández |Titel=Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer |Sammelwerk=Analytica Chimica Acta |Band=559 |Nummer=2 |Datum=2006-02 |Seiten=186–194 |DOI=10.1016/j.aca.2005.11.081}}</ref><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (33 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Aceton]], [[Ethanol]], [[Dichlormethan]] und [[Toluol]]<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|450}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Prometryn''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazine]] und das Methylthio-Analogon von [[Propazin]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Prometryn kann durch Reaktion von [[Propazin]] mit [[Natriummethylthiolat]] oder [[Methylmercaptan]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=4060|Name=Prometryne|Abruf=2012-06-26}}</ref><ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=656 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 656 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Prometryn ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegen [[Hydrolyse]] bei 20 °C in neutralen und schwach sauren oder schwach alkalischen Medien, hydrolysiert jedoch mit warmen [[Säure]]n und [[Alkalische Lösung|Laugen]] und zersetzt sich bei Einwirkung von [[UV-Licht]].<ref name="HSDB" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Prometryn wird als [[Pflanzenschutzmittel]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den Vereinigten Staaten im Jahr 1964 als [[Herbizid]] zur Bekämpfung von Unkräutern im Anbau von [[Baumwolle]], [[Sellerie]], [[Straucherbse]]n und [[Dill (Pflanze)|Dill]] zugelassen.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/0467.pdf ''Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn''] (PDF; 548&nbsp;kB)</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese im [[Photosystem II]].<ref>[http://www.calcitrusquality.org/wp-content/uploads/2011/07/PrometrynESACaseStudyPresentation.pdf ''Overview of Case Study - Prometryn''] (PDF; 3,8&nbsp;MB)</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Prometryn ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Prometryn |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref> Trotzdem hat [[Syngenta]] im Jahr 2019 rund sechs Tonnen Gesagard, ein Herbizid auf der Basis von Prometryn, nach [[Georgien]] exportiert.<ref>{{Internetquelle |autor=Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean |url=https://www.publiceye.ch/de/themen/pestizide/verbotene-pestizide-eu/schweiz |titel=Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden |werk=[[Public Eye|publiceye.ch]] |datum=2020-09-10 |abruf=2020-09-26}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]</div>imported>ChemoBot