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Promazin - Versionsgeschichte
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<p>2 fehlende Sprachparameter eingefügt; 1 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Promazin.svg|200px|Struktur von Promazin]]<br />
| Freiname = Promazin<br />
| Andere Namen = ''N'',''N''-Dimethyl-3-(10''H''-phenothiazin-10-yl)propan-1-amin<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>S<br />
| CAS = * {{CASRN|58-40-2}}<br />
* {{CASRN|53-60-1|Q27108085}} <small>(Promazin-[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 200-382-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.347<br />
| PubChem = 4926<br />
| ChemSpider = 4757<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|AA03}}<br />
| DrugBank = DB00420<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 284,42 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 155–158 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag. Leipzig 1965, S.&nbsp;1135.</ref><br />
* 177–181 °C (Hydrochlorid)<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04274|Name=Promazin|Abruf=2019-07-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = 203–210 °C (40 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="römpp"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 9,4<ref name="römpp"/><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46674|Name=Promazine hydrochloride|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=401 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="römpp" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=350 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="römpp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Promazin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]], [[Aromaten|aromatische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Thiazine]] und Grundkörper der [[Promazine]]. Es ist ein schwach potentes, klassisches [[Neuroleptikum]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine]]. Es wurde 1950 von [[Rhône-Poulenc]] patentiert.<ref name="römpp"/> Als [[Arzneistoff]] wurde es in Deutschland früher unter den Namen ''Protactyl'' und ''Sinophenin'' vermarktet. Es ist einer der ältesten [[Wirkstoff]]e zur Behandlung der [[Schizophrenie]], wurde aber weitgehend von neueren Wirkstoffen verdrängt.<br />
<br />
== Indikation ==<br />
Psychotische Zustände. Manische Phase bei [[Bipolare Störung|bipolaren Störungen]]. [[Psychomotorik|Psychomotorische]] Unruhe- und Spannungszustände, z. B. während eines Alkoholentzugs. Spezifische Formen von Übelkeit und Brechreiz, wo Mittel der ersten Wahl [[Kontraindikation|kontraindiziert]] sind oder nicht die erwartete Wirkung erzielen.<ref>[http://www.kompendium.ch compendium.ch], siehe unter Prazine®.</ref><br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
<br />
Promazin blockiert wie alle Phenothiazine eine ganze Reihe von [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] für [[Neurotransmitter]], wie etwa [[Dopamin-Rezeptor|D<sub>2</sub>]]-, [[Α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>]]-, [[5-HT-Rezeptor|5-HT<sub>2</sub>]]-, [[Histamin-H1-Rezeptor|H<sub>1</sub>]]- und [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|M<sub>1</sub>]]-Rezeptoren, wodurch eine [[Psychose|antipsychotische]], [[Sedation|sedierende]], anti-[[Adrenozeptor|adrenerge]], [[Antihistaminikum|antihistaminische]], [[anticholinerg]]e, [[Ganglion (Nervensystem)|ganglienblockierende]], [[Antiemetikum|antiemetische]] und [[Lokalanästhetikum|lokalanästhetische]]<br />
Wirkung entstehen kann. Promazin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P |date=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=[[PLoS ONE]] |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref><br />
{| class="wikitable sortable"<br />
|+ Bindung zu Rezeptoren in nM (K<sub>i</sub>)<ref>{{Internetquelle |url=https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandActivityRangeVisForward?ligandId=7281 |titel=promazine {{!}} Ligand Activity Charts {{!}} IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY |sprache=en |abruf=2023-05-21}}</ref><br />
|-<br />
! Rezeptor<br />
! K<sub>i</sub> (nM)<br />
! Referenz<br />
|-<br />
| α1A-Adrenozeptor (Ratte)<br />
| 3,74<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| α1B-Adrenozeptor (Ratte)<br />
| 4,53<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| α1D-Adrenozeptor (Mensch)<br />
| 6,18<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| α2A-Adrenozeptor (Mensch)<br />
| 126<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| α2B-Adrenozeptor (Mensch)<br />
| 8,42<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| α2C-Adrenozeptor (Mensch)<br />
| 37<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| D1-Rezeptor (Mensch)<br />
| 1232<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| D2-Rezeptor (Mensch)<br />
| 168-300<ref name=":0">{{Literatur |Autor=E. S. Burstein, J. Ma, S. Wong, Y. Gao, E. Pham, A. E. Knapp, N. R. Nash, R. Olsson, R. E. Davis, U. Hacksell, D. M. Weiner, M. R. Brann |Titel=Intrinsic efficacy of antipsychotics at human D2, D3, and D4 dopamine receptors: identification of the clozapine metabolite N-desmethylclozapine as a D2/D3 partial agonist |Sammelwerk=The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics |Band=315 |Nummer=3 |Datum=2005-12 |Seiten=1278–1287 |DOI=10.1124/jpet.105.092155 |PMID=16135699 |Sprache=en}}</ref><br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie, J Pharmacol Exp Ther (2005) 315: 1278-87 [PMID 16135699]<br />
|-<br />
| D3-Rezeptor (Mensch)<br />
| 69-159<ref name=":0" /><br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie, J Pharmacol Exp Ther (2005) 315: 1278-87 [PMID 16135699]<br />
|-<br />
| H1-Rezeptor (Mensch)<br />
| 0,4<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| H2-Rezeptor (Mensch)<br />
| 2810<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| M1-Rezeptor (Mensch)<br />
| 117<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| M2-Rezeptor (Mensch)<br />
| 387<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| M3-Rezeptor (Mensch)<br />
| 88<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| M4-Rezeptor (Mensch)<br />
| 42<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| M5-Rezeptor (Mensch)<br />
| 46<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| NET (Mensch)<br />
| 13<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| 5-HT1A-Rezeptor (Ratte)<br />
| 2955<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| 5-HT2A-Rezeptor (Mensch)<br />
| 6,7<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| 5-HT2B-Rezeptor (Mensch)<br />
| 221<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| 5-HT2C-Rezeptor (Mensch)<br />
| 52<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| 5-HT6-Rezeptor (Mensch)<br />
| 127<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| SERT (Serotonin-Transporter) (Mensch)<br />
| 46<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|-<br />
| Sigma1-Rezeptor (Mensch)<br />
| 114<br />
| DrugMatrix In-vitro-Pharmakologie<br />
|}<br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Wie bei allen klassischen Neuroleptika können unter der Behandlung mit Promazin [[extrapyramidal-motorisch]]e Effekte auftreten.<br />
<br />
Häufig treten Tagesmüdigkeit, Mundtrockenheit und [[Blutdruck]]schwankungen sowie [[Miktion]]sstörungen, [[Obstipation]] und [[Tachykardie]] auf. Diese unerwünschten Wirkungen ([[Nebenwirkung]]en) verschwinden bei Promazin im Verlauf der Behandlung oder lassen sich durch ein Herabsetzen der [[Dosis]] zurückdrängen.<br />
<br />
Seltener treten Störungen der [[Hämatopoese]], [[Cholestase]], [[Endokrine Drüse|endokrine]] Störungen, [[Ekzem]]e und [[Wiesengräserdermatitis|Photosensibilisierung]] auf, in Einzelfällen wurden auch [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] oder [[Glaukom]]bildung beobachtet. Auch [[Dyskinesie]]n, nach langdauernder Behandlung auch [[Spätdyskinesie]]n, können auftreten.<br />
<br />
Sehr selten kommt es zur Entwicklung eines [[Malignes neuroleptisches Syndrom|malignen neuroleptischen Syndroms]] mit [[Fieber]], [[Muskel]]steifigkeit und [[Bewusstseinsstörung|Bewusstseinstrübung]].<br />
<br />
Bei Langzeitbehandlung und/oder einer hohen Dosierung von Promazin kann es zu Einlagerungen in die [[Hornhaut]] und die [[Linse (Auge)|Linse]] des [[Auge]]s kommen.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Prazine (CH), Protactyl (D, in Deutschland und Österreich gibt es keine Promazin-Präparate mehr).<ref name="books-sm2eBgAAQBAJ-139">Walter Schunack: ''Arzneistoffe.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S.&nbsp;139 ({{Google Buch |BuchID=sm2eBgAAQBAJ |Seite=139}}).</ref><br />
Wird in der Schweiz noch von Ärzten verschrieben (Promazine HCI).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste von Antipsychotika]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antipsychotikum]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Phenothiazin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>
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