https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ProguanilProguanil - Versionsgeschichte2026-05-30T07:41:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Proguanil&diff=473499&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:36:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Proguanil Structural Formulae.png|280px|Strukturformel von Proguanil]]<br />
| Freiname = Proguanil<br />
| Andere Namen = 1-(4-Chlorphenyl)-5-isopropylbiguanid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>16</sub>ClN<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|500-92-5}} (freie Base)<br />
* {{CASRN|637-32-1|Q27287873}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 207-915-6<br />
| ECHA-ID = 100.007.196<br />
| PubChem = 6178111<br />
| ChemSpider = 4754<br />
| ATC-Code = {{ATC|P01|BB01}}<br />
| DrugBank = DB01131<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 253,73 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 129 °C; Monohydrochlorid: 244–245 °C<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04245|Name=Proguanil|Abruf=2019-07-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 2,3; 10,4<ref name="römpp"/><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G7048|Name=Proguanil hydrochloride|Abruf=2025-06-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Proguanil''' ist ein [[Arzneistoff]], der als Monopräparat zur [[Chemoprophylaxe]] und als Kombinationspräparat (mit [[Atovaquon]]) zur Chemoprophylaxe und Therapie der [[Malaria]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Geschichte und Entwicklung ==<br />
Proguanil wurde in den 1940er-Jahren von [[Imperial Chemical Industries]] entwickelt.<ref>F.H.S. Curd, F. Rose, Synthetic antimalarials. Part X. Some aryl-diguanide ('biguanide') derivatives. In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', 1946:729–737.</ref> Damals arbeiteten eine Reihe von akademischen und industriellen Forschern auf Initiative des [[Medical Research Council (UK)|Medical Research Councils]] an der als kriegswichtig angesehenen Entwicklung neuer Malariamedikamente. Dabei wurden von dem von der [[Bayer AG]] entwickelten Atebrin<sup>®</sup> (Wirkstoff: [[Mepacrin]]) ausgehend ca. 1700 neue Substanzen synthetisiert, von denen ein Drittel gegen Malaria aktiv waren. Dies führte zur Identifizierung der [[Biguanide]] als Malariamittel. Von den Biguaniden wurden dann ca. 200 Substanzen geprüft, bis mit Proguanil ein dem Atebrin überlegener Stoff gefunden war.<ref>W. Sneader: ''Drug Discovery. A History.'' Wiley 2005, ISBN 0-471-89980-1.</ref> 1952 wurde der Wirkstoff von [[Rhône-Poulenc]] patentiert.<ref name="römpp"/><br />
== Pharmakologie ==<br />
<br />
=== Wirkungsweise ===<br />
Proguanil ist ein [[Prodrug]], das in der Leber unter Dehydrierung zum wirksamen Cycloguanil metabolisiert wird:<ref name="„Lexikon3“">Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): ''Lexikon der Chemie'' in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S.&nbsp;102.</ref><br />
<br />
[[Datei:Proguanil Cyclization V1.svg|zentriert|rahmenlos|500px|Cyclisierung von Proguanil]]<br />
Für die Malariawirksamkeit ist eine Hemmung des [[Enzym]]s [[Dihydrofolatreduktase]] des Erregers [[Plasmodium|Plasmodium falciparum]] verantwortlich. Im Lebenszyklus der [[Plasmodien]] werden insbesondere die [[Leberschizont]]en in ihrer Entwicklung durch Cycloguanil gehemmt.<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Nebenwirkungen von Proguanil sind selten. Am häufigsten werden leichte Magenbeschwerden beobachtet. Allergische Reaktionen wurden nur in Einzelfällen berichtet. Bei schwerer [[Niereninsuffizienz]] kann es zu hämatologischen Störungen kommen.<br />
<br />
=== Risikogruppen und Kontraindikationen ===<br />
Proguanil wird seit Jahrzehnten verwendet. Es konnten bei Anwendungen während der Schwangerschaft keine unerwünschten Nebenwirkungen auf Mutter oder Fetus nachgewiesen werden. Trotzdem sollte Proguanil während der Schwangerschaft insbesondere während des ersten Trimesters nur nach individueller Risikoabwägung durch einen Arzt angewendet werden. Proguanil sollte bei Patienten mit akuter Niereninsuffizienz mit Vorsicht eingesetzt werden.<br />
<br />
=== Dosierung und Anwendung ===<br />
Proguanil-[[Monopräparat]]e enthalten 100 mg Proguanil-Hydrochlorid je [[Tablette]]. Zur Malaria-Prophylaxe nehmen Erwachsene eine Woche vor Reisebeginn bis vier Wochen nach Reiseende 200 mg täglich ein. Zur Prophylaxe sollte Proguanil immer in Kombination mit anderen Arzneistoffen verwendet werden. Informationen zu Resistenzen in verschiedenen Regionen der Welt können durch Beratung beispielsweise in [[Tropeninstitut]]en erhalten werden.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Paludrine (D)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
* in Kombination mit [[Atovaquon]]: Malarone (D, A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Malaria]]</div>imported>ChemoBot