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2025-06-01T22:16:43Z

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Die '''Progestine''' (auch '''Progestagene''' und '''Progestogene''' genannt) sind [[Synthese (Chemie)|synthetische]] [[Analogon (Chemie)|Analoga]] der [[Gestagene]]. Sie werden als Wirkstoffe beispielsweise in der hormonellen [[Empfängnisverhütung]] und in der [[Hormonersatztherapie]] eingesetzt.

Progestine leiten sich von den natürlich vorkommenden Sexualhormonen [[Nandrolon|Nortestosteron]] bzw. [[Testosteron]] oder [[Progesteron]] ab.<ref name="mutsch">E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie.'' 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7; S. 419 ff.</ref>

== Partialwirkungen ==
Die Abkömmlinge des Nortestosterons wie [[Norethisteron]]acetat, [[Levonorgestrel]] und [[Gestoden]] weisen neben ihrer gestagenen Wirkung auch eine [[androgen]]e Partialwirkung auf, was die Neigung zu fettiger Haut und Körperbehaarung verstärken kann. Nur minimal ausgeprägt ist die androgene Wirkung bei [[Norgestimat]] und [[Etonogestrel]]; [[Dienogest]] weist keine Aktivität an Androgenrezeptoren auf. [[Drospirenon]] hat neben einer [[antiandrogen]]en auch eine antimineralcorticoide Aktivität, die einer vermehrten Wassereinlagerung entgegenwirkt, die durch die Östrogenkomponente der „[[Antibabypille|Pille]]“ verursacht wird. Weitere Arzneistoffe aus der Nortestosterongruppe sind [[Desogestrel]], eine [[Prodrug|Vorstufe]] des Etonogestrels, sowie [[Norelgestromin]], der aktive Metabolit von Norgestimat.

Die Abkömmlinge des Progesterons, [[Chlormadinonacetat]] und [[Cyproteronacetat]], haben eine deutlich antiandrogene Wirkung. [[Nomegestrol]] wirkt nur mild antiandrogen; zu [[Medroxyprogesteron]] gibt es uneinheitliche Angaben.

{{Tabellenstile}}
{| class="wikitable mw-datatable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Stammverbindung !! width=15%| Verbindung !! width=120px |Antiestrogene Wirkung !! width=120px | Androgene Wirkung !! width=120px | Antiandrogene Wirkung !! width=120px | Glucokortikoide Wirkung<ref name= Leidenberger /> !! width=120px | Antimineralkortikoide Wirkung
|-
| rowspan=6 | [[Datei:Progesteron.svg|200px|center]][[Progesteron]] ist eine Stammverbindung der Progestagene || '''Progesteron''' || + || – || (+)<ref name=mutsch /> ±<ref name=Leidenberger /> || ± || +
|-
| Medroxyprogesteron || + || (+) || –<ref name=mutsch /><ref name=Leidenberger /> +<ref name=say /> || + || –
|-
| Cyproteronacetat<ref name=Leidenberger /> || + || – || + || + || –
|-
| Chlormadinonacetat || + || – || + || + || –
|-
| Medrogeston<ref name=mutsch /> || + || – || – || || –
|-
| Megestrol<ref name=Leidenberger /> || + || – || – || + || –
|-
| rowspan=7 | [[Datei:Nandrolone.svg|200px|center|]]Vom [[Nandrolon|19-Nortestosteron]] leiten sich weitere Progestagene ab || Norethisteronacetat || + || + || – || – || –
|-
| [[Levonorgestrel]] || + || + || – || – || –
|-
| Gestoden<ref name=Leidenberger /> || + || + || – || ± || –
|-
| Norgestimat<ref name=Leidenberger />|| + || + || – || – || –
|-
| Etonogestrel<ref name=mutsch />|| + || + || – || || –
|-
| Dienogest || + || – || + || – || –
|-
| Drospirenon || + || – || + || – || +
|-
| colspan=7| + vorhanden<ref name=Leidenberger /><ref name=mutsch />     ±  teilweise vorhanden<ref name=Leidenberger />      (+) schwach<ref name=mutsch />/eingeschränkt<ref name= Leidenberger /> vorhanden     – nicht vorhanden<ref name= Leidenberger /><ref name=mutsch />
|}

== Generationen ==
Je nach ihrer Einführung in die Therapie werden die synthetischen Gestagene auch in Generationen eingeteilt:<ref>K. Münstedt, M. Kirschbaum: ''Checkliste Gynäkologie und Geburtshilfe''; Georg Thieme Verlag 2005, S. 411. [https://books.google.de/books?id=i0XQgfO-JkUC&pg=PA411&dq=dienogest+drospirenon+generation&hl=de&sa=X&ei=VkclUbbgAcGVtQbpkIDYBw#v=onepage&q=dienogest%20drospirenon%20generation&f=false Hier] online einsehbar.</ref>

* 1. Generation: Norethisteron
* 2. Generation: Levonorgestrel
* 3. Generation: Gestoden, Desogestrel, Norgestimat

Manche Autoren rechnen Drospirenon, das Strukturelemente des [[Spironolacton]]s enthält, einer 4. Generation zu.

== Risiko Venenthrombose ==
Eine bekannte, seltene [[Nebenwirkung]] der Anwendung kombinierter oraler Kontrazeptiva ist das Auftreten venöser [[Thrombose|thromboembolischer Ereignisse]] (VTE), auf die in den Produktinformationen hingewiesen wird. Das Risiko ist erhöht bei Antibabypillen mit bestimmten Progestagenen der 3. und 4. Generation gegenüber solchen, die Levonorgestrel (im 28-Tage Zyklus) oder Norethisteron enthalten. Anfang 2024 veröffentlichte die deutsche Arzneimittelbehörde [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] das Ergebnis einer gemeinschaftlich mit anderen Behörden vorgenommene Risikoabschätzung für ein Auftreten venöser thromboembolischer Ereignisse unter der Anwendung von kombinierten hormonellen Verhütungsmitteln.<ref name="bfarm-471274">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.bfarm.de/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Themendossiers/Kombinierte-hormonale-Kontrazeptiva/KOK.html?nn=471274 |titel=BfArM - Risikoinformationen - Venöse Thromboembolien und kombinierte hormonale Kontrazeptiva |werk=bfarm.de |datum=2024-02-23 |abruf=2024-03-03}}</ref> Es ergänzt jenes des 2014 durchgeführten Risikobewertungsverfahrens der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|europäische Arzneimittelagentur]].<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/referrals/combined-hormonal-contraceptives ''Combined hormonal contraceptives''], Risikobewertungsverfahren EMEA/H/A-31/1356. Abgerufen am 24. Oktober 2019.</ref> Das geschätzte Risiko für ein Auftreten von VTE pro 10.000 Frauen pro Jahr betrage demzufolge:

* Circa 5 bis 7 Fälle bei Frauen, die eine Kombination anwenden, die Levonorgestrel (im 28-Tage Zyklus), Norgestimat oder Norethisteron enthält,
* Circa 5 bis 15 Fälle bei Frauen, die eine Kombination anwenden, die Levonorgestrel im Langzeitzyklus enthält,
* Circa 6 bis 9 Fälle bei Frauen, die eine Kombination anwenden, die Chlormadinon enthält,
* Circa 6 bis 12 Fälle bei Frauen, die eine Kombination anwenden, die Etonogestrel oder Norelgestromin enthält,
* Circa 8 bis 11 Fälle bei Frauen, die ein hormonales Kontrazeptivum anwenden, das Dienogest in Kombination mit [[Ethinylestradiol]] enthält,
* Circa 9 bis 12 Fälle bei Frauen, die eine Kombination anwenden, die Gestoden, Desogestrel oder Drospirenon enthält.

Bei Frauen, die ein hormonales [[Kombinationspräparat]] anwenden, das die Kombination aus Nomegestrol mit Estradiol oder die Kombination aus Dienogest mit Estradiolvalerat enthält, treten VTE in etwa gleicher Zahl wie bei anderen Kombinationen auf. Zum Vergleich: Bei Frauen, die keine oralen Kontrazeptiva anwenden (Nichtanwenderinnen) und nicht schwanger sind, treten jährlich etwa 2 Fälle von VTE pro 10.000 Frauen auf.<ref name="bfarm-471274" />

== Einzelnachweise ==

<references>

<ref name=mutsch>E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie.'' 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7; S. 419 ff.</ref>

<ref name= Leidenberger> F.A. Leidenberger, T. Strowitzki, O. Ortmann: ''Klinische Endokrinologie für Frauenärzte.'' Springer, 4. Aufl. 2009, S. 227. </ref>

<ref name=say>Fachinformation ''Sayana Injektionssuspension'', Stand April 2012.</ref>

</references>

{{Gesundheitshinweis}}
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]
[[Kategorie:Gestagen| Progestine]]
[[Kategorie:Wirkstoffgruppe]]

Progestine - Versionsgeschichte

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