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2026-02-13T01:28:46Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Progesteron2.svg|200px|alt=|Strukturformel von Progesteron]]
| Freiname = Progesteron
| Andere Namen = Pregn-4-en-3,20-dion
| Summenformel = C21H30O2
| CAS = {{CASRN|57-83-0}}
| EG-Nummer = 200-350-6
| ECHA-ID = 100.000.318
| PubChem = 5994
| ChemSpider = 5773
| DrugBank = DB00396
| ATC-Code = {{ATC|G03|DA04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagen]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-16-04231 |Name=Progesteron |Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Molare Masse = 314,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 127–131 [[Grad Celsius|°C]] (α-Form) oder 121 °C (β-Form)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1337.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[1,4-Dioxan]]<ref name="Römpp" />
* wenig löslich in fetten Ölen<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P0130|Name=Progesterone ≥ 99 %|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360FD|362}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|263|264|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=327 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=57-83-0 |Name=Progesterone |Abruf=}}</ref> }}
}}
Das C21-[[Steroidhormon]] '''Progesteron''' ist der wichtigste Vertreter der [[Gestagene]] (Gelbkörperhormone). Die Verbindung gehört zur Gruppe der [[Sexualhormon]]e. Es handelt sich um die Basisstruktur der [[Progestine]], der synthetischen Gestagen-Analoga.

Bei Frauen wird Progesteron hauptsächlich vom [[Corpus luteum]] (Gelbkörper) in der zweiten Phase des [[Menstruationszyklus]] und in wesentlich höheren Mengen während der [[Schwangerschaft]] von der [[Plazenta]] gebildet. Bei Männern bilden die [[Leydig-Zwischenzelle]]n in den [[Hoden]] den Hauptanteil. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der [[Nebennierenrinde]] [[Biosynthese|synthetisiert]]. Im menschlichen Organismus wird Progesteron aus [[Cholesterin]] synthetisiert.

Progesteron regt das Wachstum der [[Gebärmutterschleimhaut]] an und bereitet diese auf die Einbettung einer befruchteten [[Eizelle]] vor. Kommt es zu einer Befruchtung der Eizelle, verhindert Progesteron eine weitere [[Ovarialfollikel|Follikelreifung]]; kommt es hingegen zu keiner Empfängnis, vermindert sich die Progesteronproduktion wieder und die Gebärmutterschleimhaut wird abgestoßen und ausgeschieden.

== Entdeckung ==
Progesteron wurde 1934 unabhängig von vier Arbeitsgruppen entdeckt: [[Willard Myron Allen]], [[George W. Corner]] und [[Oskar Wintersteiner]] in den USA, [[Max Hartmann (Chemiker)|Max Hartmann]] (1884–1952) und [[Albert Wettstein]] in der Schweiz, [[Adolf Butenandt]] und Ulrich Westphal sowie [[Heinrich Ruschig]] und [[Karl Slotta]] in Breslau.<ref name="Butenandt_1934">{{Literatur |Autor=A Butenandt, U Westphal |Titel=Zur Isolierung und Charakterisierung des Corpusluteum-Hormons |Sammelwerk=Berichte Deutsche chemische Gesellschaft |Band=67 |Nummer= |Datum=1934 |Seiten=1440–1442 |DOI=10.1002/cber.19340670831}}</ref><ref name="Hartmann_1934">{{Literatur |Autor=M Hartmann, A Wettstein |Titel=Ein krystallisiertes Hormon aus Corpus luteum |Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta |Band=17 |Nummer= |Datum=1934 |Seiten=878–882 |DOI=10.1002/hlca.193401701111}}</ref><ref name="Slotta_1934">{{Literatur |Autor=KH Slotta, H Ruschig, E Fels |Titel=Reindarstellung der Hormone aus dem Corpusluteum |Sammelwerk=Berichte Deutsche chemische Gesellschaft |Band=67 |Nummer= |Datum=1934 |Seiten=1270–1273 |DOI=10.1002/cber.19340670729}}</ref><ref name="pmid17747122">{{Literatur |Autor=WM Allen |Titel=The isolation of crystalline progestin |Sammelwerk= [[Science]] |Band=82 |Nummer=2118 |Datum=1935 |Seiten=89–93 |DOI=10.1126/science.82.2118.89 |PMID=17747122}}</ref><ref>W. M. Allen, Oskar Wintersteiner, Crystalline progestin, J. Biolog. Chem., Band 107, 1934, S. 321–335</ref>

Willard Myron Allen entdeckte Progesteron zusammen mit seinem Anatomieprofessor George Washington Corner an der [[University of Rochester]] Medical School im Jahr 1933 und bestimmte als erster Schmelzpunkt, Molekülmasse und Partialstruktur. Er gab der Verbindung den Namen '''Progesteron''', abgeleitet von '''Proge'''stational '''Ster'''oidal Ket'''on'''.<ref name="pmid4922128">{{Literatur |Autor=WM Allen |Titel=Progesterone: how did the name originate? |Sammelwerk=South. Med. J. |Band=63 |Nummer=10 |Datum=1970 |Seiten=1151–1155 |PMID=4922128}}</ref> Corner und Allen entwickelten 1928 am Kaninchenendometrium einen Test zur Bestimmung der Progesteron-Aktivität.<ref>[[Hans H. Simmer|Hans Heinz Simmer]], Jochen Süss: ''Der Corner-Allen-Test. Die Entwicklung eines spezifischen semiquantitativen biologischen Nachweisverfahrens für das Gelbkörperhormon (Progesteron).'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen'', 1998, 17, S. 291–313, insbesondere S. 304–308.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Progesterone-3D-vdW.png|mini|Volumenmodell von Progesteron]]
Progesteron ist ein [[kristallin]]er Feststoff. Die Verbindung tritt in drei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auf, die sich anhand ihres Schmelzpunktes unterscheiden lassen. Die [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabile Form I (α-Form) schmilzt bei 129 °C (ΔfH = 26,17 kJ/mol). Die beiden anderen Formen – Form II oder β-Form (Smp. 122 °C, ΔfH = 21,42 kJ/mol) und Form III (Smp. 104 °C, ΔfH = 16,13 kJ/mol) – sind metastabil und stehen [[Monotropie|monotrop]] zur Form I.<ref>B. Legendre, Y. Feutelais, G. Defossemont: ''Importance of heat capacity determination in homogeneous nucleation: application to progesterone''. In: ''[[Thermochim. Acta]]'', 2003, 400, S. 213–219; [[doi:10.1016/S0040-6031(02)00492-6]].</ref>

== Physiologie ==
[[Datei:Steroidogenesis de.svg|mini|Schematische Darstellung der Biosynthese der Steroidhormone]]
Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den [[Granulosazelle]]n und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben. Die Synthese geht vom [[Pregnenolon]] aus und benötigt das [[Enzym]] [[3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase|3''β''-Hydroxysteroid-Dehydrogenase]].

Die Ausschüttung des [[Hormon]]s wird durch [[Luteinisierendes Hormon|LH]] stimuliert. Die Freisetzung bewirkt die [[Dezidualisierung]], eine für die [[Nidation]] benötigte Modifikation des [[Zellproliferation|proliferierten]] [[Endometrium]]s, besonders deren ''Lamina functionalis'', die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als ''Dezidua'' bezeichnet) sowie eine Anpassung der [[Uterus]]muskulatur an den wachsenden [[Embryo]].

In manchen steroidproduzierenden Zellen der [[Gonaden]] fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von [[Androgen]]en und [[Estrogen]]en.

Progesteron wird zu [[Pregnandiol]] metabolisiert und nach [[Glucuronidierung]] über den [[Urin]] ausgeschieden.

== Pathophysiologie ==
Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei [[Eierstockkrebs|Eierstocktumoren]] und beim [[Adrenogenitales Syndrom|adrenogenitalen Syndrom]] (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sogenannten [[Hypogonadismus]], einer Unterentwicklung der [[Eierstock|Eierstöcke]], ist die Progesteronkonzentration verringert.

== Verwendung ==
Progesteron wird zur Therapie der [[Endometriose]] verwendet.

Außerdem wird Progesteron in der [[Hormonersatztherapie]] eingesetzt; [[Progestine|Progestagene]] (Progesteron-Derivate) dienen in der ''[[Minipille]]'' zur [[Empfängnisverhütung]].

== Herstellung ==
Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von [[Stigmasterol]] (im [[Sojabohne]]nöl enthalten), [[Solanum-Alkaloide]]n oder aus dem [[Sapogenin]] [[Diosgenin]] gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten [[Yamswurzelgewächse]]n (Dioscoreaceae) isoliert wird.<ref name="Römpp" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''
* Arefam ([[Österreich|A]])
* Crinone ([[Deutschland|D]], [[Schweiz|CH]])
* Progestogel (D, CH)
* Prolutex ([[Deutschland|D]], [[Schweiz|CH]])
* Utrogest (D, CH)
* Utrogestan (A, [[Frankreich|F]])
* Generikum (CH)

== Siehe auch ==
* [[Progesterontest]]

== Literatur ==
* Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: ''Hormone. Das medizinische Handbuch für Frauen.'' Aus dem Amerikanischen von Margaret Auer. Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X, S. 34, 88–92, 148 f., 204 ff., 384 und öfter (Originalausgabe: ''Hormones. The Woman’s Answerbook.'' Atheneum, New York 1987).

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:4-Estren]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Nebenniere]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Progesteron - Versionsgeschichte

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