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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Profenofos.svg|250px|Strukturformel von Profenophos]]
| Andere Namen = * ''O''-(4-Brom-2-chlorphenyl)-''O''-ethyl-''S''-propylthiophosphat
* Protofenofos
| Summenformel = C11H15BrClO3PS
| CAS = {{CASRN|41198-08-7}}
| EG-Nummer = 255-255-2
| ECHA-ID = 100.050.215
| PubChem = 38779
| ChemSpider = 35529
| Beschreibung = gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat|ZVG=510335|CAS=41198-08-7|Abruf=2018-01-08}}</ref><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6992|Name=Profenofos|Abruf=2012-06-25}} </ref>
| Molare Masse = 373,64 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,455 g·cm−3<ref name="HSDB" />
| Schmelzpunkt = −76 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 124 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (16,1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.050.215|Name=O-(4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312+332|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|302+352+312|304+340+312|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=358 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=192 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Profenophos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Profenophos kann durch Reaktion von [[o-Chlorphenol]] mit [[Phosphoroxychlorid]], [[1-Propanthiol]] und [[Ethanol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB" />

Es kann auch durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit [[Natriumethoxid]], [[Natrium-1-propanthiolat]], [[4-Brom-2-chlorphenol]] und [[Natriumhydroxid]] hergestellt werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=332 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 332 }}}}</ref>

[[Datei:Profenophos synthesis2.svg|500px|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Profenophos ist eine gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch.<ref name="HSDB" /> Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, [[Hydrolyse|hydrolysiert]] aber in alkalischen Medien.<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=456 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 456 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Profenophos wird als [[Insektizid]] hauptsächlich zum Einsatz bei [[Baumwolle]] verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen, dort wurden 2005 wurden etwa 775.000 [[Pfund|lbs]] jährlich eingesetzt. Seine Wirkung beruht auf der [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/profenofos_red.pdf Reregistration Eligibility Decision for Profenofos] (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.</ref>

== Zulassung ==
Der Wirkstoff Profenophos ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2002 |amtsblattnummer=319 |anfangsseite=3 |endseite=11 |format=PDF |titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Profenofos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Profenophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=433}}</ref> Im Jahr 2018 exportierte [[Syngenta]] 37 Tonnen Profenophos nach [[Brasilien]].<ref>{{Internetquelle |autor=Laurent Gaberell |url=https://www.publiceye.ch/de/themen/pestizide/profenofos |titel=In der Schweiz verbotenes Pestizid verschmutzt brasilianisches Trinkwasser |werk=[[Public Eye|publiceye.ch]] |datum=2020-01-09 |abruf=2020-09-26}}</ref> Ab 2021 ist der Export von Profenophos aus der Schweiz verboten.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.news.admin.ch/de/nsb?id=80711 |titel=Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln |werk= |hrsg=Bundesrat |datum=2020-10-14 |abruf=2020-10-16}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v90pr13 |Name=Profenophos }}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Brombenzol]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Propylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]

Profenophos - Versionsgeschichte

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