https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ProdigiosinProdigiosin - Versionsgeschichte2026-05-25T16:35:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Prodigiosin&diff=2000011&oldid=previmported>Ulanwp: 10 fehlende Sprachparameter eingefügt; 4 leere Parameter entfernt; 16 Datumsparameter konvertiert2026-04-27T16:36:01Z<p>10 fehlende Sprachparameter eingefügt; 4 leere Parameter entfernt; 16 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Prodigiosin WEIS.svg|250px|Struktur von Prodiginosin]]<br />
| Andere Namen = 4-Methoxy-5-[(''Z'')-(5-methyl-4-pentyl-2''H''-pyrrol-2-yliden)methyl]-1''H'',1′''H''-2,2′-bipyrrol<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>25</sub>N<sub>3</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|82-89-3}}<br />
* {{CASRN|56144-17-3|KeinCASLink=1|Q0}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 135455579<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 323,43 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P0103|Name=Prodigiosin hydrochloride|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Prodigiosin''' ist ein Stoffwechselprodukt ([[Sekundärmetaboliten|Sekundärmetabolit]]) bestimmter Bakterien, das eine charakteristische rote Farbe aufweist. Der Name dieser seit dem frühen 20. Jahrhundert bekannten Substanz leitet sich vom lateinisch-englischen „prodigious“ (wunderbar) ab.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Prodigiosin wurde zuerst in dem Enterobakterium ''[[Serratia marcescens]]'' nachgewiesen. Weiterhin sind Prodigiosin sowie auch strukturell ähnliche Stoffe ([[Derivat (Chemie)|Derivate]]) in den marinen Bakterien ''[[Alteromonas rubra]]'' und ''[[Vibrio gazogenes]]'' und wenigen weiteren Bakterienarten nachgewiesen worden. In diesen Bakterien kann das Molekül einen passiven [[Membrantransport#Transmembran-Transport|Transmembrantransport]] von [[Chloride|Chloridionen]] übernehmen.<ref name="sf">{{Internetquelle |autor=Maurice Moss |url=http://wpage.unina.it/apezzell/Pagine%20modificate/20-4-2001/Pigmenti%20naturali.pdf |titel=Bacterial pigments |werk=Microbiologist |hrsg=The Society for Applied Microbiology |datum=2002 |format=PDF; 164&nbsp;kB |sprache=en |abruf=2010-10-13}}</ref><ref>{{cite journal |author=Seganish JL, Davis JT |date=2005-12 |title=Prodigiosin is a chloride carrier that can function as an anion exchanger |journal=Chem. Commun. (Camb.) |issue=46 |pages=5781–3 |doi=10.1039/b511847f |pmid=16307144 |url=http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayArticleForFree.cfm?doi=b511847f&JournalCode=CC |format=PDF |language=en}}</ref><br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Chemisch gehört Prodigiosin zu den Tri[[pyrrol]]en. Grundbausteine der Biosynthese sind [[Aminosäuren]] und [[Essigsäure|Acetat]], das heißt gegenüber der Biosynthese von [[Porphyrin]] wird [[Succinyl-CoA]] durch [[Acetyl-CoA]] ersetzt.<ref>{{cite journal |author=Williams RP |date=1973-03 |title=Biosynthesis of prodigiosin, a secondary metabolite of Serratia marcescens |journal=Appl Microbiol |volume=25 |issue=3 |pages=396–402 |pmid=4572893 |pmc=380817 |language=en}}</ref> Allerdings ist die Biosynthese dieses Moleküls auch nach jahrzehntelanger Forschung noch nicht vollständig verstanden.<ref>{{cite journal |author=Kwon SK, Park YK, Kim JF |date=2010-03 |title=Genome-wide screening and identification of factors affecting the biosynthesis of prodigiosin by Hahella chejuensis, using Escherichia coli as a surrogate host |journal=Appl. Environ. Microbiol. |volume=76 |issue=5 |pages=1661–8 |doi=10.1128/AEM.01468-09 |pmid=20038694 |pmc=2832371 |language=en}}</ref><br />
<br />
Die Biosynthese erfolgt nicht unter allen Wachstumsbedingungen des Bakteriums. An der Regulation der Synthese ist [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]] beteiligt.<ref>{{cite journal |author=Kalivoda EJ, Stella NA, Aston MA, ''et al.'' |date=2010-03 |title=Cyclic AMP negatively regulates prodigiosin production by Serratia marcescens |journal=Res. Microbiol. |volume=161 |issue=2 |pages=158–67 |doi=10.1016/j.resmic.2009.12.004 |pmid=20045458 |language=en}}</ref> Bei fallendem [[pH-Wert]] des Wachstumsmediums kippt die Farbe von rot nach grün um.<ref name="sf" /><br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Auffälligste Eigenschaft des Prodigiosins ist die rote Farbe. Daher wurde ein Einsatz des biologisch erzeugten Pigments zur Färbung von Fasern vorgeschlagen.<ref>{{cite journal |author=Sundaramoorthy N, Yogesh P, Dhandapani R |date=2009-10 |title=Production of prodigiosin from Serratia marcescens isolated from soil |journal=Ind. J Sci. Techn. |volume=2 |issue=10 |pages=32–34 |url=http://www.indjst.org/index.php/indjst/article/download/30715/26597 |format=PDF |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Alihosseini F, Lango J, Ju KS, Hammock BD, Sun G |date=2010-03 |title=Mutation of bacterium Vibrio gazogenes for selective preparation of colorants |journal=Biotechnol. Prog. |volume=26 |issue=2 |pages=352–60 |doi=10.1002/btpr.346 |pmid=19902486 |pmc=2864118 |language=en}}</ref><br />
<br />
Die Substanz hat Wirkungen gegen Mikroorganismen und gegen Tumorzellen sowie als [[Immunsuppressivum]] gezeigt und daher lebhaftes Forschungsinteresse geweckt.<ref>{{cite journal |author=Pandey R, Chander R, Sainis KB |date=2009 |title=Prodigiosins as anti cancer agents: living upto their name |journal=Curr. Pharm. Des. |volume=15 |issue=7 |pages=732–41 |pmid=19275639 |language=en}}</ref><ref name="at">{{cite journal |author=Pérez-Tomás R, Viñas M |date=2010 |title=New insights on the antitumoral properties of prodiginines |journal=Curr. Med. Chem. |volume=17 |issue=21 |pages=2222–31 |pmid=20459382 |language=en}}</ref><br />
<br />
Die [[Kolonie (Biologie)|Kolonien]] von prodigiosinbildenden Bakterien ähneln im Aussehen Blutstropfen und können beispielsweise auf verdorbenem Brot auftreten. Im Glauben an [[Blutwunder]] bzw. [[Hostienwunder]] richteten Katholiken im Mittelalter das [[Fronleichnam]]sfest ein.<ref>{{cite journal |author=Fürster A |date=2003 |title=Chemie und Biologie des Roseophilins und der Prodigiosin-Alkaloide: 2500 Jahre im Überblick |journal=Angew. Chem. |volume=115 |pages=3706–3728 |doi=10.1002/ange.200300582 |language=de}}</ref><br />
<br />
== Strukturell verwandte Stoffe ==<br />
Das mit Prodigiosin strukturverwandte [[Obatoclax]] hemmt das Protein [[Bcl-2]] und wird für die Behandlung von Krebserkrankungen entwickelt.<ref name="at" /><ref>geminx.com: {{Webarchiv |url=http://www.geminx.com/en/research/gx15070.php |wayback=20090226042137 |text=GX15-070 (Obatoclax)}}, zugegriffen am 13. Oktober 2010.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite journal |author=Khanafari A, Mazaheri M, Fakhr A and FA |date=2006 |title=Review of Prodigiosin, Pigmentation in ''Serratia marcescens'' |journal=OnLine Journal of Biological Sciences |volume=6 |issue=1 |pages=1–13 |url=http://thescipub.com/pdf/10.3844/ojbsci.2006.1.13 |format=PDF |language=en}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrol]]<br />
[[Kategorie:Biaryl]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Farbstoff]]<br />
[[Kategorie:Wunderbericht]]</div>imported>Ulanwp