https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ProcymidonProcymidon - Versionsgeschichte2026-05-26T15:30:00ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Procymidon&diff=2670162&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:30:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Procymidon.svg|150px|Strukturformel von Procymidone]]<br />
| Andere Namen = * ''N''-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid<br />
* ''meso''-''N''-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid<br />
* 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|32809-16-8}}<br />
| EG-Nummer = 251-233-1<br />
| ECHA-ID = 100.046.561<br />
| PubChem = 36242<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|36640|Name=Procymidone|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 284,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /> --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="Sigma" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> --><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=113237 |Name=3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione |Abruf=2020-07-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|332|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Procymidon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dicarbonsäuren|Dicarbonsäure]][[imide]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Procymidon kann durch Reaktion von [[1,3-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid]] mit [[3,5-Dichloranilin]] und anschließender Umsetzung mit [[Essigsäureanhydrid]] gewonnen werden. Im ersten Schritt entsteht unter Ringöffnung des cyclischen Anhydrids ein offenkettiges [[Carbonsäureamid]] mit einer freien [[Carbonsäuren|Carbonsäuregruppe]]. Diese Verbindung ist zwar [[Chiralität (Chemie)|chiral]] aber entsteht als [[Racemat]] bzw. [[Enantiomer]]enpaar da die Ausgangsverbindungen achiral sind. Da die Chiralität im Folgeschritt wieder aufgehoben wird wäre hier eine selektive Synthese überflüssig. Das offenkettige Carbonsäureamid wird in der Folgereaktion mit Essigsäureanhydrid wieder cyclisiert und man erhält Procymidon als cyclisches [[Imide|Imid]]. Sowohl das als Ausgangsverbindung benutzte [[Anhydride|Anhydrid]] als auch das Procymidon sind achiral, da sie eine Spiegelebene besitzen und somit beide eine [[Meso-Verbindung]] darstellen.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 581 }} | Seiten = 581 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Procymidon synthesis.svg|zentriert|500px]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Procymidon ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Procymidon wird als [[Fungizid]] verwendet. Er wurde insbesondere gegen den Schadpilz [[Grauschimmelfäule|Grauschimmel]] (''Botrytis cinerea'') eingesetzt. Aufgrund der hohen genetischen Variabilität ist die Resistenzneigung dieses Pilzes jedoch sehr hoch.<ref>umweltdaten.de: [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/2407.pdf UMWELTFORSCHUNGSPLAN DES BUNDESMINISTERIUMS FÜR UMWELT, NATURSCHUTZ UND REAKTORSICHERHEIT, Forschungsbericht 200 67 407, UBA-FB 000458/1 und 2 ] (PDF; 2,9&nbsp;MB).</ref><br />
<br />
== Regulierung ==<br />
=== EU ===<br />
Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind seit 1997 in Deutschland nicht mehr zugelassen. In der EU erfolgte 2006 eine erneute Zulassung für Gurken in Gewächshäusern (geschlossene Hydrokultursysteme) und Pflaumen (zur Verarbeitung).<ref name="eu">EU: {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2006 |amtsblattnummer=349 |anfangsseite=22 |endseite=26 |format=PDF |titel=RICHTLINIE 2006/132/EG DER KOMMISSION vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Procymidon}}.</ref> Im Jahr 2007 kam die Verbindung in die Schlagzeilen, da [[Greenpeace]] eine Überschreitung die sogenannten [[Akute Referenzdosis|Akuten Referenzdosis]] (ARfD) bei Tafeltrauben in deutschen und österreichischen Supermärkten bemängelte.<ref name="Greenpeace">Greenpeace: [https://www.greenpeace.de/themen/landwirtschaft/pestizide/akut-giftig-trauben-und-salat Akut giftig: Trauben und Salat - Nachrichten zum Thema Chemie], 12. Januar 2007.</ref> Laut den Warenhausketten liegt die Belastung jedoch deutlich unter der in der EU zulässigen Höchstgrenzen, da dort die ARfD nicht berücksichtigt wird.<ref name="NTV">NTV: [https://www.n-tv.de/panorama/Tafeltrauben-mit-Procymidon-article37008.html Grenzwerte unklar: Tafeltrauben mit Procymidon - n-tv.de], 21. November 2008.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Triglyceride|Triglyceridsynthese]] bei Pilzen.<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=1165 |Online={{Google Buch |BuchID=_2x53jP2qtUC |Seite=1165}}}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Procymidon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Die Verwendung von Procymidon in der EU ist seit Juli 2008 verboten. Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,0028, die [[Akute Referenzdosis]] 0,012 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,12 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Procymidone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Bei Procymidon wurde im Tierversuch eine [[antiandrogene]] Wirkung nachgewiesen.<ref name="Hans-Werner Vohr">{{Literatur | Autor = Hans-Werner Vohr | Titel = Toxikologie | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 3527660038 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = kUAFMuAFpbAC | Seite = 158 }} | Seiten = 158 }}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]<br />
[[Kategorie:Butyrolactam]]<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]</div>imported>ChemoBot