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2026-02-03T16:40:35Z

HC: Entferne Kategorie:Ethoxybenzol; Ergänze Kategorie:Phenolether

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Prochloraz.svg|180px|Strukturformel von Prochloraz]]
| Andere Namen = ''N''-Propyl-''N''-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1''H''-imidazol-1-carboxamid
| Summenformel = C15H16Cl3N3O2
| CAS = {{CASRN|67747-09-5}}
| EG-Nummer = 266-994-5
| ECHA-ID = 100.060.885
| PubChem = 73665
| ChemSpider = 66316
| Beschreibung = farbloser geruchloser Feststoff<ref name="inchem" />
| Molare Masse = 376,665 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="FAO" />
| Dichte = 1,413 g·cm−3<ref name="FAO" />
| Schmelzpunkt = 48–51 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="FAO" />
| Siedepunkt = 222 °C (Zersetzung)<ref name="FAO" />
| Dampfdruck = 3,5·10−6 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="FAO">FAO Specifications and Evaluations for Agricultural Pesticides: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/Specs/Prochloraz_2009.pdf ''Prochloraz''] (PDF; 147 kB)</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (55 mg/l bei 25 °C)<ref name="FAO" />
* löslich in [[Chloroform]], [[Xylol]], [[Diethylether]] und [[Toluol]]<ref name="inchem" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.060.885|Name=N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]-1H-imidazole-1-carboxamide|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid|ZVG=530281|CAS=67747-09-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Prochloraz''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imidazole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Prochloraz kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird zunächst [[2,4,6-Trichlorphenol]] mit [[1,2-Dibromethan]] in einer [[Williamson-Synthese|Williamson-Ethersynthese]] alkyliert. Die anschließende Umsetzung mit [[N-Propylamin|Propylamin]] liefert ein sekundäres [[Amine|Amin]], welches weiter mit [[Phosgen]] umgesetzt wird. Dieses Säurechlorid einer [[Carbaminsäure]] wird schließlich mit [[Imidazol]] umgesetzt und so Prochloraz erhalten.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag= |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Seiten=435 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 435 }}}}</ref>

[[Datei:Prochloraz synthesis.svg|500px|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Prochloraz ist in Reinform ein farb- und geruchloser Feststoff, als technisches Produkt ein farbloser bis brauner Feststoff.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v83pr37 |Name=Prochloraz (1983) |Abruf=2014-12-09}}</ref> Es hydrolysiert langsam bei einem [[pH-Wert]] von 9 und sehr langsam bei pH-Werten zwischen 5 und 7. Es unterliegt einer langsamen [[Photolyse]] und zersetzt sich ab etwa 220 °C. Es ist eine schwache Base und protoniert unter sauren Bedingungen (pKs 3,8). Prochloraz bildet stabile Komplexe mit bestimmten Metallionen, wie Zink Zn2+.<ref name="FAO" /> Der Hauptabbauweg der Verbindung in Ratten erfolgt über Prochloraz-Harnstoff, [[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)ethanol]], [[2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäure]] zu [[2,4,6-Trichlorphenol]].<ref name="Andreas Höllrigl-Rosta" />

== Verwendung ==
Prochloraz wird als [[Fungizid]] verwendet und allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen bei Befall von Getreide, in der [[Beizen (Pflanzenschutz)|Saatgutbeizung]], bei Pilzerkrankungen anderer Feldfrüchte, wie etwa Raps, Rüben, Gemüse, Reis und Kaffee, sowie für den Schutz von Zitrusfrüchten während Lagerung und Transport eingesetzt. Im Jahr 1995 wurden in Deutschland etwa 1316 t der Verbindung verkauft.<ref name="Andreas Höllrigl-Rosta">{{Literatur |Autor=Andreas Höllrigl-Rosta |Titel=Untersuchungen zur Rückstandsdynamik des Azolfungizids Prochloraz in Böden |Datum=1999-01-29 |Online=https://publikationsserver.tu-braunschweig.de/receive/dbbs_mods_00001050 |Abruf=2019-06-03}}</ref> Es hemmt die [[Ergosterol]]-[[Biosynthese]]<ref>{{Literatur |Autor=Bill Carlile |Titel=Pesticide Selectivity, Health and the Environment |Verlag=Cambridge University Press |Datum=2006-09-28 |ISBN=9781139457569 |Online={{Google Buch | BuchID = DV_u4w_6RLAC | Seite = 81 }}}}</ref> und kommt auch als [[Mangan]]salz (CAS-Nummer: {{CASRN|69192-23-0|Q81976855}} oder {{CASRN|75747-77-2|Q27231396}}), [[Kupfer]]salz ({{CASRN|156065-03-1}}) oder [[Zink]]salz ({{CASRN|137001-93-5}}) zum Einsatz. Es wurde 1974 erstmals synthetisiert, 1977 von der [[The Boots Company]] vorgestellt und ab 1980 kommerziell produziert.<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=2001pr11 |Name=Prochloraz (2001) |Abruf=2014-12-09}}</ref><ref name="Andreas Höllrigl-Rosta" />

== Regulierung ==
Die letzte gültige EU-Zulassung für prochlorazhaltige [[Pflanzenschutzmittel]] lief zum 31. Dezember 2021 aus. Auf nationaler Ebene war es in 25 EU-Staaten zugelassen. Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,01, die [[Akute Referenzdosis]] 0,025 und die [[Annehmbare Anwenderexposition]] 0,02 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Der Wirkstoff Prochloraz erhielt 2008 die EU-Zulassung nicht, weil der Zulassungsantrag zurückgezogen wurde.<ref>Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=333|anfangsseite=11|endseite=14|format=PDF|titel=über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen}}</ref><ref name="1143/2011">Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1143/2011 der Kommission vom 10. November 2011 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=293|anfangsseite=26|endseite=30|format=PDF|titel=zur Genehmigung des Wirkstoffs Prochloraz...}}</ref> Aufgrund eines neuen Antrags wurde die Zulassung als Fungizid schließlich mit Wirkung zum 1. Januar 2012 erteilt.<ref name="1143/2011" />

In der Schweiz waren bis 2021 zahlreiche [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Prochloraz |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=
|Titel=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prochloraz
|Sammelwerk=EFSA Journal
|Band=9
|Nummer=7
|Datum=2011
|DOI=10.2903/j.efsa.2011.2323}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Polychlorbenzol]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Prochloraz - Versionsgeschichte

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