https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ProcainamidProcainamid - Versionsgeschichte2026-05-31T07:52:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Procainamid&diff=1030345&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:57:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)benzamide 200.svg|Strukturformel von Procainamid]]<br />
| Freiname = Procainamid<br />
| Andere Namen = * 4-Amino-''N''-[2-(diethylamino)ethyl]benzamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Procainamidum ([[Internationaler Freiname|INN]])<br />
| Summenformel = * C<sub>13</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub> <small>(Procainamid)</small><br />
* C<sub>13</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>·HCl <small>(Procainamid·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| CAS = * {{CASRN|51-06-9}} <small>(Procainamid)</small><br />
* {{CASRN|614-39-1|Q27108080}} <small>(Procainamid-Hydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 200-078-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.072<br />
| PubChem = 4913<br />
| ChemSpider = 4744<br />
| ATC-Code = {{ATC|C01|BA02}}<br />
| DrugBank = DB01035<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiarrhythmikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = * 235,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Procainamid)</small><br />
* 271,79 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Procainamid·Hydrochlorid)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 46–48 °C<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-16-04162|Name=Procainamid|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
* 165–169&nbsp;°C <small>(Procainamid-Hydrochlorid)</small><ref name="MerckIndex">'' The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
| Siedepunkt = 210–215 °C (267 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 9,32<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=51-06-9|Name=Procainamide|Abruf=}}</ref><br />
| Löslichkeit = Wasser: 5050 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|81664|Name=Procainamide hydrochloride|Abruf=2016-10-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1950 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Procainamid''' <!---in Europa außer Handel---> ist strukturell mit [[Procain]] verwandt. Es ist ein [[Antiarrhythmikum]] der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse-Ia-Antiarrhythmika nach der [[Vaughan/Williams-Klassifikation]]. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei [[Präexzitation]] eingesetzt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Mit der Absicht ein neues Reservetherapeutikum für [[Kokain|Cocain]] in der [[Lokalanästhesie]] zu entdecken synthetisierte [[Alfred Einhorn]] 1905 Procain. Die antiarrhythmische Wirkung des Procains wurde erst [[1936]] durch [[Frederick Mautz]] in [[Cleveland]], [[Ohio]], entdeckt.<ref>{{Literatur |Autor=Walter Sneader |Titel=Drug Discovery: A History |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York, NY |Datum=2005 |ISBN=978-0-470-01552-0 |Seiten=129 |URN=nbn:de:101:1-201412158328}}</ref> Da Procain jedoch zu schnell hydrolisierte, war es ungeeignet für die klinische Anwendung. Lester Charles Mark (geb. 1918) untersuchte das verwandte Procainamid, das 1951 zur Behandlung ventrikulärer Arrhythmien eingeführt wurde. Henry Max Woske (geb. 1924) bewies 1953 die Wirksamkeit auch gegen supraventrikuläre Arrhythmien.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=163}}</ref><br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Procainamid hat eine kurze [[Plasmahalbwertszeit]] von 2 bis 4 Stunden und hat eine [[Bioverfügbarkeit]] von ca. 80 %. Da Procainamid über die [[Nieren]] ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei [[Niereninsuffizienz]] beachtet werden.<br />
<br />
== Pharmakodynamik ==<br />
Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als [[Chinidin]] auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer [[Lupus erythematodes]]) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid [[Nesselsucht]], Fieber und [[Agranulozytose]] auftreten können.<br />
<br />
== Verfügbarkeit ==<br />
Procainamid wird auf dem deutschen Markt derzeit nicht vertrieben.<ref>[https://www.gelbe-liste.de/suche?term=Procainamid Gelbe Liste]</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Gerd Herold]]: ''Innere Medizin. Eine vorlesungsorientierte Darstellung.'' 2004.<br />
* Thomas Karow, Ruth Lang: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Vorlesungsorientierte Darstellung.'' 2003.<br />
* [[Eckard Oberdisse]] (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie.'' 1997.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|614-39-1|Name=Procainamid|Abruf=2012-04-18}}<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]</div>imported>ChemoBot