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{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate 200.svg|alt=|Strukturformel von Procain]]<br />
| Freiname = Procain<br />
| Andere Namen = <br />
* 4-Aminobenzoesäure-β-diethylaminoethylester<br />
* 4-Aminobenzoesäure-2-(''N'',''N''-diethylamino-)ethylester<br />
* [(Diethylamino)ethyl]-4-aminobenzoat<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|59-46-1}}<br />
* {{CASRN|51-05-8|Q3680934}} <small>(Procain-[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 200-426-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.388<br />
| PubChem = 4914<br />
| ChemSpider = 4745<br />
| ATC-Code = <br />
* {{ATC|C05|AD05}}<br />
* {{ATC|N01|BA02}}<br />
* {{ATC|S01|HA05}}<br />
| DrugBank = DB00721<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetika]]<br />
| Wirkmechanismus = Blockade spannungsabhängiger [[Natriumkanal|Natriumkanäle]]<ref name="MAW">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen''. 8. Auflage. 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S.&nbsp;267 ff.</ref><br />
| Molare Masse = <br />
* 236,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Procain)</small><br />
* 272,77 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Procain·Hydrochlorid)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
* 61 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Procain)</small><ref name="MerckIndex" /><br />
* 153–156&nbsp;°C <small>(Procain-[[Hydrochlorid]])</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1333–1334.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 8,05 (15&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=59-46-1 |Name=Procaine |Abruf=}}</ref><br />
| Löslichkeit = Wasser: 9,45 g·l<sup>−1</sup> (30&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P9879|Name=Procaine hydrochloride|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=350 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Procain''' (auch '''Prokain''') ist ein [[Lokalanästhetikum]] vom [[Carbonsäureester|Ester]]-Typ, das zuerst in der Zahnmedizin, danach auch für Verfahren der [[Regionalanästhesie]] in der Chirurgie eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen '''Novocain''' (auch „Novokain“<ref>[https://www.wissen.de/fremdwort/novokain ''Novokain''.] wissen.de</ref>) oder ''Novocaine'' bekannt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Procain wurde 1904 von den deutschen Chemikern [[Alfred Einhorn]] und [[Emil Julius Uhlfelder]] synthetisiert und patentiert<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=170587| Code=C| Titel=Verfahren zur Darstellung von o- und m-Aminobenoësäurealkaminestern| A-Datum=1905-04-16| V-Datum=1906-05-03| Anmelder=Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning}}</ref> und im Jahre 1905 in den Handel gebracht.<ref name="pmid11929256">S. Isomura, T. Z. Hoffman, P. Wirsching, K. D. Janda: ''Synthesis, properties, and reactivity of cocaine benzoylthio ester possessing the cocaine absolute configuration.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' Band 124, Nummer 14, April 2002, S.&nbsp;3661–3668, PMID 11929256. [[doi:10.1021/ja012376y]].</ref> Handelsname für das Produkt wurde ''Novocain'' (von {{laS|novus}} „neu“, und ''-cain'' abgeleitet von [[Kokain|Cocain]]).<ref>''Zur Geschichte des Novocains''. In: ''Apothekerzeitung'', 1950, Heft 13/14, S.&nbsp;175; {{Webarchiv |url=http://digisrv-1.biblio.etc.tu-bs.de/dfg-files/00040853/DWL/00000162.pdf |text=biblio.etc.tu-bs.de |format=PDF |wayback=20160305010501}}</ref><ref>U. Glade: {{Webarchiv |url=http://www-user.uni-bremen.de/d02q/20jhd.htm |text=''Die Geschichte der Anästhesie''. |wayback=20150518075420}} Universität Bremen.</ref> Im Jahr 1909 wurde durch [[August Bier]] erstmals die [[intravenöse Regionalanästhesie]] mit 0,5-prozentiger Procainlösung eingeführt.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 20 und 26.</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain hat keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fällt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betäubungsmittelgesetze und -verordnungen. Procain wird heute für die [[Lokalanästhesie]] nur noch selten verwendet, da hierfür wirksamere, weit tiefer eindringfähige Stoffe, wie etwa [[Lidocain]], zur Verfügung stehen. Bei Patienten mit einem [[Melkersson-Rosenthal-Syndrom]] können allergische und toxische Reaktionen des Nervensystems auftreten.<br />
<br />
Wegen seiner geringen [[Anticholinergikum|parasympatholytischen]], antientzündlichen und [[Perfusion|perfusionssteigernden]] Wirkung wird Procain in der therapeutischen Lokalanästhesie und in der [[Neuraltherapie]] verwendet, einer Behandlungsart aus der [[Alternativmedizin]].<br />
<br />
Im Kombinationspräparat ''Otalgan'' zur Behandlung der akuten Mittelohrentzündung und von Ohrenschmerzen ist unter anderem Procain enthalten.<ref>''Otalgan.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift'', 2. Januar 1953, Band 95, Nr. 1, S. CIX (Anzeige der Südmedica GmbH, München).</ref><br />
<br />
Procain kann das [[Enzym]] [[DNA-Methylierung|DNA-Methylase]] hemmen.<ref name="PMID12941824">A. Villar-Garea, M. F. Fraga, J. Espada, M. Esteller: [https://cancerres.aacrjournals.org/content/63/16/4984.long ''Procaine is a DNA-demethylating agent with growth-inhibitory effects in human cancer cells.''] In: ''[[Cancer Research]]'', August 2003, Band 63, Nummer 16, S.&nbsp;4984–4989; PMID 12941824.</ref><br />
Diese Eigenschaft könnte genutzt werden, um [[paragenetisch]]e Schäden der [[Genexpression]] rückgängig zu machen. Dies ist vor allem bei Schäden an sogenannten [[Tumorsuppressorgen]]en wie [[p53]] interessant.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Durch den Einsatz von Procain werden spannungsabhängige [[Natriumkanal|Natriumkanäle]] blockiert und somit der schnelle Natriumeinstrom (der für eine Depolarisation an der Zellmembran von Axonen zuständig ist) verhindert. Dadurch wird eine Erregungsweiterleitung unterbunden. In geringerem Maße werden auch andere Ionenkanäle wie z.&nbsp;B. [[Kaliumkanal|Kaliumkanäle]] blockiert. Wegen der Herabsetzung der Erregbarkeit des Herzmuskels führte R. Mautz das Procain 1936 als Mittel zur Prophylaxe von [[Kammerflimmern]] bei herzchirurgischen Eingriffen in die klinische Praxis ein.<ref>Heinrich L’Allemand: ''Wiederbelebung.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 217–228, hier: S. 222–223.</ref> Damit das Lokalanästhetikum am [[Ionenkanal]] wirken kann, muss es in seiner unprotonierten Form in die Zelle eindringen und dort in protonierter Wirkform am Natriumkanal angreifen. Der Einsatz in entzündlichem Gewebe ist erschwert, da dort das pH-Gleichgewicht auf die Seite der [[Protonierung|protonierten]] Form verschoben ist und das geladene Molekül die Zellmembran nicht penetriert.<ref name="MAW" /><br />
<br />
== Abbau ==<br />
Procain wird im [[Blut]] und in den Geweben durch die [[Pseudocholinesterase]] in [[Paraaminobenzoesäure]] (PABA) und Diethylaminoethanol verstoffwechselt.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Es sind zwei verschiedene Methoden zur Procain-Synthese in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Die basenkatalysierte [[Umesterung]]<ref>Carney: ''Novocainähnliche Ester.'' John Wiley & Sons, New York 1951.</ref> von [[4-Aminobenzoesäureethylester]] mit [[2-Diethylaminoethanol]] liefert direkt Procain:<br />
[[Datei:Procaine Synthesis I.png|mini|ohne|350px|alt=|Synthese von Procain]]<br />
<br />
Alternativ kann Procain aus [[4-Nitrobenzoesäure]] hergestellt werden. Dazu wird 4-Nitrobenzoesäure mit [[Thionylchlorid]] in [[4-Nitrobenzoesäurechlorid]] umgewandelt. Dann wird mit 2-Diethylaminoethanol [[Veresterung|verestert]] und die [[Nitrogruppe]] mit Wasserstoff/[[Raney-Nickel]] zur [[Aminogruppe]] reduziert.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Geroaslan-H3 (A), Gerovital H 3 (A), Hewedolor (D), K.H.3 (A), Lophakomp-Procain (D), Novanaest (A), Pasconeural (D), diverse Generika (D)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Gero-H<sup>3</sup>-Aslan (D), Fortepen (A), Ginvapast (CH), NeyChon (D), NeyGero (D), NeyGeront (D), Otalgan (D, CH), Otosan (CH), Retarpen compositum (A)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4175780-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Geschichte der Zahnmedizin]]</div>imported>ChemoBot