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2026-04-30T06:58:41Z

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{{Dieser Artikel|behandelt die chemische Verbindung Pristan. Zur Straße siehe [[Pristan (Maribor)]]; zu anderen Bedeutungen siehe [[Prystan]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pristane.svg|300px|Struktur von Pristan]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Norphytan
* {{INCI|Name=PRISTANE |ID=78683 |Abruf=2020-03-04}}
| Summenformel = C19H40
| CAS = * {{CASRN|1921-70-6}} (Stereoisomerengemisch)
* {{CASRN|13920-09-7|KeinCASLink=1|Q0}} (''meso''-Form)
* {{CASRN|70268-02-9|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'',''R'')-Form]
* {{CASRN|70268-01-8|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'',''S'')-Form]
| EG-Nummer = 217-650-8
| ECHA-ID = 100.016.047
| PubChem = 15979
| ChemSpider = 15182
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=138460050 |Name=2,6,10,14-Tetramethylpentadecane |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 268,51 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,78 g·ml−1<ref name="Thermofisher" />
| Schmelzpunkt = −100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04125|Name=Pristan|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Siedepunkt = 296 °C<ref name="Thermofisher" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,4370 (20 °C)<ref name="CRC90_3_480">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=480}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P2870|Name=Pristane|Abruf=2017-04-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Pristan''' (systematischer Name: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]], ein farbloses Öl. Es ist ein Bestandteil von [[Mineralöle]]n, der zu den verzweigten [[Alkane]]n gehört. Der Name kommt vom [[Latein|lateinischen]]: ''pristis'' („Hai“).<ref>{{Literatur |Autor=Alexander Erich Eugen Senning |Titel=The etymology of chemical names: tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature |Verlag=De Gruyter |Ort=Berlin Boston |Datum=2019 |ISBN=978-3-11-061106-9 |Seiten=51}}</ref> Pristan ist eine [[Inerte Substanz|reaktionsträge]] und stabile Substanz, die in allen Lebewesen vorkommt.

== Vorkommen ==
Pristan wurde zuerst im Haifischleberöl entdeckt (Gehalt bis zu 14 %). Es wird von [[Bakterien]], [[Alge]]n, höheren Pflanzen produziert, aber auch in verschiedenen Gewebetypen des Menschen und der Kuh, sowie in Rattenleber und [[Wollwachs]] gefunden. Marine Vorkommen sind im [[Plankton#Zooplankton|Zooplankton]], [[Hummer]], [[Haie]]n, [[Wale]]n. Fossile Öle und altertümliche [[Sedimente und Sedimentgesteine|Sedimente]] können Pristan enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=E. J. McKenna, R. E. Kallio |Titel=Microbial metabolism of the isoprenoid alkane pristane |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]] |Band=68 |Nummer=7 |Datum=1971-07 |Seiten=1552–1554 |Online=[https://www.pnas.org/content/pnas/68/7/1552.full.pdf PDF] |PMID=4327007}}</ref>

== Stereoisomerie ==
{| class="wikitable float-left" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Natürliches Pristan
|-
| [[Datei:Meso-Pristane FormulaV1.svg|300px|Meso-Pristan]] ''meso''-Stereoisomer
|-
|}

{| class="wikitable float-left" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Stereoisomere des synthetischen Pristans
|-
| [[Datei:(R,R)-Pristane FormulaV1.svg|300px|(R,R)-Pristan]] (''R'',''R'')-Stereoisomer
|-
| [[Datei:(S,S)-Pristane FormulaV1.svg|300px|(S,S)-Pristan]] (''S'',''S'')-Stereoisomer
|-
| [[Datei:Meso-Pristane FormulaV1.svg|300px|Meso-Pristan]] ''meso''-Stereoisomer
|-
|}
Pristan besitzt, aufgrund der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 6 und 10, zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Im natürlich vorkommenden Pristan zeigt eines dieser Stereozentren (''R'')-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]], das andere (''S'')-[[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]], es ist somit eine [[Meso-Verbindung|''meso''-Verbindung]]. ''meso''-Pristan besitzt eine Spiegelebene und ist trotz zweier [[Stereozentrum|Stereozentren]] nicht [[Chiralität (Chemie)|chiral]].<ref>[[Uwe Meierhenrich|Meierhenrich]]: ''Amino acids and the asymmetry of life'', Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2.</ref> Synthetisches Pristan besteht aus drei [[Stereoisomer]]en:

:* (6''R'',10''R'')-Pristan,
:* (6''S'',10''S'')-Pristan und
:* ''meso''-Pristan.
Im synthetischen Pristan sind die [[Enantiomere]] (6''R'',10''R'')-Pristan und (6''S'',10''S'')-Pristan im Verhältnis 1:1 enthalten; der Anteil an ''meso''-Pristan schwankt je nach Herstellungsverfahren.

== Verwendung ==
Anwendung findet Pristan in der Industrie als [[Schmierstoff|Schmiermittel]], [[Korrosionsschutz]] oder [[Transformatorenöl]]. Es kann auch dazu benutzt werden, um [[Termiten]] anzulocken.<ref>{{Patent | Land=US | V-Nr=6352703 | Code=B1 | Titel=Compositions and methods for detecting and killing termites | A-Datum=1998-12-08 | V-Datum=2002-03-05 | Erfinder=Gregg Henderson, Jian Chen, Roger A. Laine | Anmelder=Louisiana State University}}</ref> Sein Vorkommen in Mineralöl hilft bei der Bestimmung von Ölverschmutzern, da es – wie auch andere Verbindungen (so genannte Marker) – in verschiedenen Ölen in charakteristischen Mengenverhältnissen nachweisbar ist.

Darüber hinaus wird Pristan im medizinischen Bereich verwendet, wo es Mäusen, die Antikörper produzieren sollen, als [[Immunsuppressivum]] ins [[Peritoneum]] gespritzt wird. Dabei erzeugt es in Mäusen [[Multiples Myelom|Plasmozytome]] ähnlich wie bei einem [[Lupus erythematodes]], was nützlich für die Untersuchung von [[Autoimmunerkrankung]]en ist. Außerdem erzeugt es in Ratten [[Arthritis]] und hilft damit beim Studium dieser Erkrankung.<ref name="Sigma" />

== Einzelnachweise ==

<references />

[[Kategorie:Alkan]]

Pristan - Versionsgeschichte

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