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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Prisman2.svg|Struktur von Prisman]]
| Andere Namen = * Ladenburg-Benzol
* Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan
| Summenformel = C6H6
| CAS = {{CASRN|650-42-0}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 12305738
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, hochexplosive Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-04123|Name=Prisman|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 78,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
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| Quelle P =
}}

'''Prisman''' oder '''Ladenburg-Benzol''', [[Summenformel]] C6H6, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre [[Prisma (Geometrie)|Prisma]]-Struktur.

Die Struktur wurde ursprünglich von [[Albert Ladenburg]] für das [[Benzol]]-[[Molekül]] vorgeschlagen, stellte sich jedoch als falsch heraus. Der [[Kohlenwasserstoff]] Prisman, der der damals vorgeschlagenen Struktur entspricht, wurde 1973 zum ersten Mal synthetisch hergestellt.

Prisman steht unter starker Ringspannung und ist um 377 kJ/mol energiereicher als [[Benzol]]. Dessen ungeachtet ist Prisman sogar bei [[Raumtemperatur]] [[Metastabilität|metastabil]]. [[Robert B. Woodward]] und [[Roald Hoffmann]] entdeckten, was der Umlagerung von Prisman zu Benzol entgegensteht: die Erhaltung der [[Orbitalsymmetrie]] ([[Woodward-Hoffmann-Regeln]]). Hoffmann erhielt zusammen mit [[Fukui Ken’ichi]] für diese Theorie 1981 den [[Chemie-Nobelpreis]]. Zu diesem Zeitpunkt war Woodward (Nobelpreis 1965) bereits verstorben. Woodward und Hoffmann bezeichneten Prisman als einen „''wütenden Tiger, dem es unmöglich ist, aus seinem Papierkäfig auszubrechen.''“

Prisman ist eine farblose, leicht flüchtige und explosive Flüssigkeit.<ref name=roempp/>

== Synthese ==
Prisman als [[Valenzisomerie|Valenzisomeres]] von Benzol kann über [[Photochemie|photochemische Umwandlungen]] aus Benzol hergestellt werden:<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 266–267, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

[[Datei:Valence Isomers of Benzene V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Valenzisomerie von Prisman zu Benzol]]

Eine alternative Synthese von Prisman geht ebenfalls von [[Benzvalen]] ('''1''') aus.<ref name=roempp/> Dazu wird Benzvalen mit der Verbindung 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion ([[PTAD]]) umgesetzt, welche das bisher reaktivste bekannteste [[Dienophil]] darstellt. Die Reaktion ist eine schrittweise [[Diels-Alder-Reaktion|Diels-Alder]]-artige Umsetzung, mit einem [[Carbeniumion]] als reaktiver Zwischenstufe. Das Addukt '''2''' wird im basischen Medium hydrolysiert und dann mit [[Kupfer(II)-chlorid]] umgesetzt. Die Neutralisation mit einer starken Base liefert die kristalline Azoverbindung '''3''' in 65 % Ausbeute. Die [[Photolyse]] von '''3''' ergibt unter Stickstoffabspaltung ein [[Radikal (Chemie)|Diradikal]], das dann zu Prisman ('''4''') cyclisiert.

[[Datei:Prismane-synthesis.png|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Gezielte Prisman-Synthese ausgehend von Benzvalen]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Cyclobutan]]

Prisman - Versionsgeschichte

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