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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Primaquine Enantiomers Structural Formulae.svg|250px|Strukturformel von Primaquin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch der Stereoisomere – (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Primaquin
| Andere Namen = * (±)-''N''4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
* (''RS'')-''N''4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
* DL-''N''4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin
* [[Latein]]: Primaquinum
| Summenformel = C15H21N3O
| CAS = * {{CASRN|90-34-6|Q419834}}
* {{CASRN|63-45-6|Q27279400}} (Phosphat 1:2)
| EG-Nummer = 201-987-2
| ECHA-ID = 100.001.807
| PubChem = 4908
| ChemSpider = 4739
| ATC-Code = {{ATC|P01|BA03}}
| DrugBank = DB01087
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum|Antiprotozoika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = * viskose Flüssigkeit (Primaquin)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-16-04084|Name=Primaquin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
* orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)<ref name="Inchem">{{Inchem |Typ=pharm |ID=primaqui |Name=Primaquine |Abruf=2014-11-02}}</ref>
| Molare Masse = 259,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = < 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=90-34-6|Name=Primaquine|Abruf=2022-08-13}}</ref>
| Siedepunkt = 175–179 °C (26,7 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="RÖMPP Online" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * löslich in [[Diethylether]] (Primaquin)<ref name="RÖMPP Online" />
* löslich in Wasser, praktisch unlöslich in [[Ethanol]], [[Chloroform]] oder Diethylether (Primaquin-Bisphosphonat)<ref name="Inchem" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|160393|Name=Primaquine bisphosphate|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Bisphosphat {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Primaquin''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von [[Malaria]], speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wurde 1946 entwickelt<ref>{{Literatur |Autor=Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes |Titel=Primaquine revisited six decades after its discovery |Sammelwerk=European Journal of Medicinal Chemistry |Band=44 |Nummer=3 |Datum=2009-03 |DOI=10.1016/j.ejmech.2008.08.011 |PMID=18930565 |Seiten=937–953 }}</ref> und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei [[Plasmodium vivax]]. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei [[Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel]] (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu [[Anämie]] oder [[Kopfschmerzen]] führen.

Der Wirkstoff ist unter den [[Handelsname]]n ''A-PQ®'' [[Niederlande|NL]], und ''Primaquine®'' [[Kanada|CDN]] zugelassen (Stand: Oktober 2009).

== Nebenwirkungen ==
Während des [[Koreakrieg|Korea-Krieges]] fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten<ref>{{Literatur |Autor=United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C |Titel=Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953 |Datum=1955 |Online=https://books.google.com/books?id=Pt1QAAAAYAAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA212&dq=Primaquin+elderfield&hl=de |Abruf=2023-09-15}}</ref>. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms [[Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase]] erkannt.<ref name="paper0">A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: ''Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes.'' In: ''Science.'' Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.</ref> Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.<ref>Bernd Kerschner: [https://www.medizin-transparent.at/medikamenten-uberdosis-durch-grapefruit/ ''Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit''], medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.</ref>

== Literatur ==
* J. K. Baird, S. L. Hoffman: ''Primaquine therapy for malaria.'' In: ''[[Clin Infect Dis]].'' 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911.
* Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: ''Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen.'' Thieme, Stuttgart.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]
[[Kategorie:Malaria]]

Primaquin - Versionsgeschichte

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