https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PrilocainPrilocain - Versionsgeschichte2026-06-03T14:55:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Prilocain&diff=517680&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:57:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Prilocaine Structural Formulae.png|250px|Strukturformel von Prilocain]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)<br />
| Freiname = Prilocain<br />
| Andere Namen =<br />
* (''RS'')-''N''-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid<br />
* (±)-''N''-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid<br />
| Summenformel =<br />
* C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<br />
* C<sub>13</sub>H<sub>21</sub>ClN<sub>2</sub>O <small>(Prilocain[[hydrochlorid]])</small><br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|721-50-6}} <small>(Prilocain)</small><br />
* {{CASRN|1786-81-8|Q27114764}} <small>(Prilocainhydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 211-957-0<br />
| ECHA-ID = 100.010.871<br />
| PubChem = 4906<br />
| ChemSpider = 4737<br />
| ATC-Code = {{ATC|N01|BB04}}<br />
| DrugBank = DB00750<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse =<br />
* 220,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Racemat)</small><br />
* 256,8 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Racemat·Hydrochlorid)</small><br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| pKs = 7,9 (25&nbsp;°C)<ref name="MERCK Index" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt =<br />
* 37–38 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Racemat)</small><ref name="MERCK Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref><br />
* 168–171&nbsp;°C <small>(Racemat·Hydrochlorid)</small><ref name="EA6">''Europäisches Arzneibuch.'' 6. Auflage. Grundwerk 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S.&nbsp;3751–3752.</ref><br />
| Siedepunkt = 159–162&nbsp;°C (133,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="MERCK Index" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]] 96 %<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|P2939000|Name=PRILOCAINE CRS|Abruf=2009-03-10}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P9547|Name=Prilocaine hydrochloride|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochloride<br />{{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Prilocain''' ist ein [[Lokalanästhetikum]] vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Prilocain wird hauptsächlich in der [[Anästhesie]] für [[Lokalanästhesie|Infiltrations- und Leitungsanästhesien]] angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit [[Lidocain]] kombiniert.<br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von [[Methämoglobin]] (das Abbauprodukt [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]] wirkt oxidierend auf das im [[Hämoglobin]] vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit [[Anämie]], bei [[G6PD-Mangel|Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase]] und bei [[Schwangerschaft|Schwangeren]] nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde ''o''-Toluidin von der [[Europäische Chemikalienagentur|ECHA]] als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.<ref>{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/candidate-list-table/-/dislist/substance/external/100.002.209 |titel=o-toluidine – Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe |hrsg=ECHA |abruf=2020-06-15}}</ref><br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Prilocain ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei [[Enantiomer]]e, die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere).<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von [[O-Toluidin|''ortho''-Toluidin]] und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in [[Blutplasma]] gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Y. Kadioglu, A. Atila: ''Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology.'' In: ''Biomed Chromatogr.'', Oktober 2007, Band 21, Nr. 10, S. 1077–1082. PMID 17583875.</ref><ref>S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: ''Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma.'' In: ''Clin Lab.'', 2013, Band 59, Nr. 1–2, S. 127–132. PMID 23505917.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Xylonest (D, CH) und Generika<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]</div>imported>ChemoBot