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Prenol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:3-methylbut-2-en-1-ol 200.svg|200px|Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-ol]]<br />
| Andere Namen = * 3-Methyl-2-buten-1-ol<br />
* 3,3-Dimethylallylalkohol<br />
* gamma,gamma-Dimethylallylalkohol<br />
* 3-Methylbut-2-en-1-ol<br />
* 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten<br />
* {{INCI|Name=PRENOL |ID=40930 |Abruf=2021-09-16}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|556-82-1}}<br />
| EG-Nummer = 209-141-4<br />
| ECHA-ID = 100.008.312<br />
| PubChem = 11173<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 86,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,85 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 140 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,4 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (170 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,443 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|162353|Name=3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 %|Abruf=2019-01-29}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Methyl-2-buten-1-ol|ZVG=493271|CAS=556-82-1|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|302|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340|305+351+338+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=810 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Prenol''' ('''3-Methyl-2-buten-1-ol''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkenole]], genauer der [[Methylbutenole]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Schwarzejohannisbeere.jpg|mini|links|Schwarze Johannisbeere]]<br />
Natürlich kommt 3-Methyl-2-buten-1-ol in [[Noni]] (''Morinda citrifolia''), [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]] (''Ribes nigrum'') und [[Himbeere]]n (''Rubus idaeus'') vor.<ref name="Dr. Dukes" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst [[Isobuten]] mit flüssigem [[Formaldehyd]] bei Temperaturen von 200–300&nbsp;°C und Drücken von 250&nbsp;bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung [[Isoprenol]].<ref name="VERFAHREN">H. Pommer, A. Nürrenbach: ''INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS.'' In: ''Organic Synthesis''. 1975, S.&nbsp;527–551, {{DOI|10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1}}. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)</ref><ref name="ULLMANN">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: ''Isoprene''. In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S.&nbsp;86, {{DOI|10.1002/14356007.a14_627}}.<br />
</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of isoprenol.svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)]]<br />
<br />
Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110&nbsp;°C und Drücken von 2–20&nbsp;bar an [[Palladium]]-[[Katalysator]]en, welche auf [[Aktivkohle]] geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=3429982B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Prenol und Prenal aus Isoprenol| A-Datum=2017-03-14| V-Datum=2020-06-10| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Martine Dehn, Bernhard Brunner, Klaus Ebel, Sabine Huber}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of prenol.svg|zentriert|hochkant=1.6|rahmenlos|Isomerisierung von Isoprenol zu Prenol in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Palladium-Katalysators]]<br />
<br />
Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]] unter Druck in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="VERFAHREN" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Vorkommen und Verwendung ==<br />
Prenol kommt als Baustein bei der [[Biogenese]] und der industriellen Herstellung von [[Isoprenoide]]n (Polyprenole) vor.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 50&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 305&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=47543 |Typ=c |Name=3-METHYL-2-BUTEN-1-OL |Abruf=2021-09-11}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
imported>ChemoBot