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[[Datei:3D Cyclodecane with triangle.jpg|thumb|[[Cyclodecan]] in seiner energetisch günstigsten [[Konformation]]. Das rote Dreieck zeigt drei [[Wasserstoffatom]]e an, die für die transannuläre Dehnung verantwortlich sind. Eine identische Wechselwirkung gibt es auch auf der Rückseite des Moleküls.]]

Unter der '''Prelog-Spannung''', auch als '''transannulare Wechselwirkung'''('''en''') bezeichnet, versteht man die Wechselwirkung zweier nicht benachbarter (transannularer) [[Wasserstoff]]kerne in mittleren [[Cycloalkane|Cycloalkanringen]] (7–14-Ring).<ref>{{Gold Book|transannular strain|T06434|Version=2.3.3}}</ref> In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen auftreten. Dies führt zu einer schwachen Änderung der [[Konformation]] des Rings, wobei durch Winkeldeformation die [[Ringspannung]] erhöht wird.

Auch die 1,3-diaxiale Wechselwirkung in [[Cyclohexan]]ringen wird als Prelog-Spannung bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=[[Adalbert Wollrab]] |Titel=Organische Chemie |Verlag=Springer |Datum=2014 |ISBN=978-3-642-45144-7 |Seiten=184 |DOI=10.1007/978-3-642-45144-7}}</ref><ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-02374|Name=Transannulare Spannung |Abruf=2018-07-19}}</ref>

Sie ist benannt nach dem Schweizer [[Nobelpreis für Chemie|Nobelpreisträger]] [[Vladimir Prelog]], der sie erforschte.<ref>{{Literatur |Autor=Alexander Senning |Titel=Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam |Datum=2007 |Seiten=319 |ISBN=978-0-08-048881-3 |Online={{Google Buch |BuchID=Fl4sdCYrq3cC |Seite=319}}}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Baeyer-Spannung]]
* [[Pitzer-Spannung]]
* [[Newman-Spannung]]

== Weblinks ==
* {{Webarchiv |url=http://www.akoci.uni-hannover.de/ak-duddeck/pdf/pdf-ms+k/skript-18_intramol-spannung.pdf |wayback=20211024004634 |text=Prelog-Spannung.}} Institut für Organische Chemie – Naturwissenschaftliche Fakultät der Universität Hannover (PDF-Datei, 128 kB)

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Vladimir Prelog |Titel=Newer developments of the chemistry of many-membered ring compounds |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society]] |Datum=1950 |Seiten=420–428 |DOI=10.1039/JR9500000420}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]
[[Kategorie:Isomerie]]

Prelog-Spannung - Versionsgeschichte

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