https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PregnenolonPregnenolon - Versionsgeschichte2026-06-02T10:40:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pregnenolon&diff=1238912&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:19:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pregnenolon.png|200px|Struktur von Pregnenolon]]<br />
| Andere Namen = 3''β''-Hydroxypregn-5-en-20-on<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>32</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|145-13-1}}<br />
| EG-Nummer = 205-647-4<br />
| ECHA-ID = 100.005.135<br />
| PubChem = 8955<br />
| ChemSpider = 8611<br />
| DrugBank = DB02789<br />
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-03997|Name=Pregnenolon|Abruf=2014-11-12}}</ref><br />
| Molare Masse = 316,48 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 185,2 °C <small>([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)</small><ref name="Zhang">Jixiu Deng; Pengshuai Zhang; Han Sun; Rongrong Wang; Binbin Wu; Yuemei Li; Beibei Feng; Haowei Sun; Shuoye Yang: ''Insight into the solid-liquid equilibrium behavior and apparent thermodynamic analysis of polymorphic pregnenolone (Form I) in thirteen neat solvents'' in [[Thermochim. Acta]] 748 (2025) 179979, {{DOI|10.1016/j.tca.2025.179979}}.</ref><br />
* 192,9 °C <small>(Polymorph II)</small><ref name="Zhang" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (7,06 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;37&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=145-13-1|Name=Pregnenolone|Abruf=}}</ref>, löslich in [[Methanol]], [[Ethanol]], [[n-Propanol]], [[i-Propanol]], [[n-Butanol]], [[DMF]], [[NMP]], [[Ethylacetat]], [[Ethylformiat]], [[2-Methoxyethanol]]<ref name="Zhang" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P9129|Name=5-Pregnen-3β-ol-20-one|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Pregnenolon''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Pregnan]]s (C<sub>21</sub>-[[Steroid]]) und wird aus [[Cholesterol]] gebildet.<br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Pregnenolon wird aus Cholesterol durch [[Hydroxylierung]] an C<sub>20</sub> und C<sub>22</sub> mit anschließender Abspaltung der [[Seitenkette]] gebildet. Die Konversion wird durch das [[Enzym]] [[Cholesterin-Monooxygenase]] in den [[Mitochondrien]] katalysiert und durch die Hypophysenhormone [[Adrenocorticotropin|ACTH]], [[Follikelstimulierendes Hormon|FSH]], [[Luteinisierendes Hormon|LH]] kontrolliert.<ref>[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-196108 Pregnenolone biosynthesis] auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen am 28. Juli 2020.</ref><br />
<br />
[[Datei:Pregnolonsnythese.png|mini|ohne|450px|P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin ('''1''') zu Pregnenolon ('''3''') über die Zwischenverbindung 20''α'',22''β''-Dihydroxycholesterin ('''2''').]]<br />
<br />
Der notwendige Transport von Cholesterin vom [[Zytosol]] in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das [[StAR-Protein]], ein [[Transportprotein]] in der mitochondriellen Membran. Über den genauen Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.<br />
<br />
== Prohormon ==<br />
Pregnenolon ist ein [[Prohormon]] der [[Steroidhormon]]e und kann enzymatisch weiter zu [[Progesteron]] oder [[17α-Hydroxypregnenolon]] konvertiert werden.<ref>Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: ''Biochemie'', 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f</ref><br />
<br />
== Verwendung und therapeutische Wirksamkeit ==<br />
Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an Mäusen und Ratten die Aktivierung des [[Cannabinoid-Rezeptor 1|Cannabinoid-Rezeptors Typ 1]] (CB1), der u.&nbsp;a. durch ∆<sup>9</sup>-[[Tetrahydrocannabinol]] (THC), den [[Psychotrope Substanz|psychoaktiven]] Hauptbestandteil von [[Hanf (Art)|Hanf]] (''Cannabis sativa''), aktiviert wird. Es könnte somit als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] wirken.<ref>{{Internetquelle | url=https://www.derstandard.at/consent/tcf/1388649917020/gegenmittel-gegen-cannabis-high-entdeckt | titel=Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt | autor= | hrsg=Der Standard | datum=2014-01-03 | zugriff=2014-01-05}}</ref><ref>M. Vallee, S. Vitiello u.&nbsp;a.: ''Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication.'' In: ''Science.'' 343, 2014, S.&nbsp;94–98, {{DOI|10.1126/science.1243985}}.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Gestagen]]<br />
[[Kategorie:5-Androsten]]</div>imported>ChemoBot