https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PregnandiolPregnandiol - Versionsgeschichte2026-06-03T07:42:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pregnandiol&diff=607768&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:33:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Pregnanediol.svg|200px|Strukturformel von Pregnandiol]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = (3''α'',5''β'',20''α'')-Pregnan-3,20-diol<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>36</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|80-92-2}}<br />
| EG-Nummer = 201-313-7<br />
| ECHA-ID = 100.001.195<br />
| PubChem = 4901<br />
| ChemSpider = 190585<br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 320,51 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 243,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=1639 |Name=5-β-pregnane-3-α,20-α-diol |Abruf=2020-01-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=7 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=80-92-2|Name=Pregnandiol|Abruf=2020-01-20}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pregnandiol''' ist ein [[Hormon|hormonell]] wirkungsloses Abbauprodukt des [[Progesteron]]s und anderer mit dem Progesteron verwandter [[Gestagene]], die alle zur Gruppe der weiblichen [[Geschlechtshormon]]e gehören.<br />
<br />
== Entdeckung ==<br />
Aus dem [[Harn]] schwangerer Frauen aus Londoner Kliniken isolierte [[Guy Frederic Marrian]] eine Substanz, die zwei [[Hydroxygruppe]]n enthielt und mit [[Acetanhydrid]] in ein [[Acetate|Diacetat]] umgewandelt werden konnte. Die Formel war jedoch nicht eindeutig geklärt.<ref>Guy Frederic Marrian, Biochemical Journal 1929, Bd. 23, Heft 5, S. 1090–1098.</ref> Fast gleichzeitig untersuchte [[Adolf Butenandt]] im Chemischen Universitäts-Laboratorium Göttingen die Inhaltsstoffe des Schwangeren-Harns und klärte die Struktur des [[Diol]]s auf.<ref>Adolf Butenandt: ''Über das Pregnandiol, einen neuen Sterin-Abkömmling aus Schwangeren-Harn'', Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1930, Bd. 63, S. 659.</ref> Der von Butenandt geprägte Name ''Pregnandiol'' ist vom lateinischen Verb ''praegnans'' (schwanger, trächtig) abgeleitet, bzw. dem englischen ''pregnant'' und ''Pregnancy'' (Schwangerschaft). Daraus ergab sich die Bezeichnung [[Pregnan]] für den zugrunde liegenden Stamm-Kohlenwasserstoff.<br />
<br />
== Biogenese ==<br />
Progesteron wird zum größten Teil in der [[Leber]] zu Pregnandiol umgewandelt (metabolisiert) und, nachdem es mithilfe von [[Glucuronsäure]] zu Pregnandiolglucoronid [[Ester|verestert]] wurde, mit dem [[Urin]] ausgeschieden. Deshalb können aus einem erhöhten Pregnandiolglucoronidspiegel im Urin Rückschlüsse auf einen erhöhten Progesteronspiegel gezogen werden, der zumeist mit einer [[Schwangerschaft]] einhergeht.<br />
<br />
== Quellen ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [[KEGG]]: [https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C05484 Pregnanediol]<br />
<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Gestagen]]<br />
[[Kategorie:Androstan]]</div>imported>ChemoBot