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2026-03-10T12:42:20Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Prednisolone (2).svg|280px|Strukturformel von Prednisolon]]
| Freiname = Prednisolon
| Andere Namen = * 1,4-Pregnadien-11''β'',17''α'',21-triol-3,20-dion
* 11''β'',17''α'',21-Trihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,2-Dehydrocortisol
* Prednisolonum ([[Latein]])
| Summenformel = C21H28O5
| CAS = *{{CASRN|50-24-8}} Prednisolon
*{{CASRN|52438-85-4}} Prednisolon-[[Sesquihydrat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prednisolon-Sesquihydrat|CAS=52438-85-4|Wikidata=Q27259216}}</ref>
| EG-Nummer = 200-021-7
| ECHA-ID = 100.000.020
| PubChem = 5755
| ChemSpider = 5552
| DrugBank = DB00860
| ATC-Code = {{ATC|A07|EA01}}, {{ATC|C05|AA04}}, {{ATC|D07|AA03}}, {{ATC|D07|XA02}}, {{ATC|H02|AB06}}, {{ATC|R01|AD02}}, {{ATC|S01|BA04}}, {{ATC|S01|CB02}}, {{ATC|S02|BA03}}, {{ATC|S03|BA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Glucocorticoide]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 360,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 239 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Veiga" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Ethanol, sehr schlecht in Wasser (223 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=50-24-8 |Name=Prednisolone |Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P6004|Name=Prednisolone|Abruf=2025-07-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
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| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=120 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Prednisolon''' (''1,2-Dehydrocortisol'', auch ''Metacortandralon'' oder ''Deltahydrocortison'') ist ein synthetisches [[Glucocorticoide|Glucocorticoid]]. Seine Struktur ähnelt stark einem körpereigenen Steroidhormon der Nebennierenrinde, dem [[Cortisol]], allerdings ist eine weitere C=C-Doppelbindung in den A-Ring eingefügt worden.

== Geschichte ==
Das Hydroxyketon wurde von Wissenschaftlern der Chemical Research and Development Division der Schering Corporation in den USA (späterer Firmenname [[Schering-Plough]]) durch Reduktion von [[Prednison]] gewonnen, zunächst durch Reduktion des Bis-3,20-[[Semicarbazone|Semicarbazons]] mit Kaliumborhydrid, dann durch eine enzymatisch-mikrobiologische Reaktion.<ref>Hershel L. Herzog, Constance C. Payne, Margaret A. Jevnik, David Gould, Elliot L. Shapiro, Eugene P. Oliveto, E. B. Hershberg: 11-Oxygenated Steroids. XIII. Synthesis and Proof of Structure of △1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,11,20-trione and △1,4-Pregnadiene-11β,17α,21-triol-3,20-dione, In: Journal of the American Chemical Society Jg. 1955 Bd. 77, Heft 18, S. 4781–4784, [[doi:10.1021/ja01623a027]]</ref><ref>Arthur Nobile, William Charney, Preston L. Perlman, Hershel L. Herzog, Constance C. Payne, Maryann E. Tully, Margaret A. Jevnik, Emanuel B. Hershberg: Microbiological Transformation of Steroids. I. Δ1,4-Diene-3-ketosteroids. In: Journal of the American Chemical Society, Jg. 1955, Bd. 77, S. 4184–4184.</ref><ref>Arthur Nobile, US-Patente 2837464 und 3134718 (1958 und 1964).</ref>
Der Mikrobiologe [[Arthur Nobile]] verwendete dafür Kulturen von ''Corynebacterium simplex'' und anderen Mikroorganismen, was für die industrielle Produktion entscheidend war.<ref>Arthur Nobile, US-Patente 2837464 und 3134718 (1958 und 1964).</ref>

== Physikalische Eigenschaften ==
''Prednisolon'' ist eine feste kristalline Substanz, die in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen und einer Hydratform auftritt.<ref name="Veiga">Maria D. Veiga, Rafael Cadorniga: ''Thermal Study of Prednisolone Polymorphs'', in: ''[[Thermochim. Acta]]'', ''1985'', ''96'', S. 111–115, [[doi:10.1016/0040-6031(85)80012-5]].</ref> Das kommerzielle Produkt schmilzt bei 239 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 33,1 kJ·mol−1.<ref name="Veiga" /> Das zweite Polymorph zeigt einen Schmelzpunkt bei 243 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,7 kJ·mol−1.<ref name="Veiga" /> Beide Kristallformen stehen somit [[Enantiotropie|enantiotrop]] zueinander, wobei das tiefer schmelzende Polymorph die bei Raumtemperatur thermodynamisch stabilere Form darstellt. Die Hydratform besitzt eine 1,5-Stöchiometrie und kann aus Methanol-Wasser-Gemischen kristallisiert werden.<ref name="Veiga" /> Die Hydratwasserabgabe erfolgt bereits ab 30 °C unter Bildung der höher schmelzenden Kristallform.<ref name="Veiga" />

Neben den beiden C=C-Doppelbindungen enthält das Molekül zwei Carbonylgruppen und drei Hydroxygruppen, ist also ein [[Hydroxyketone|Hydroxyketon]] (11β,17α,21-Trihydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion).

== Wirkung ==
''Prednisolon'' besitzt eine ausgeprägte immunsuppressive, stark entzündungshemmende und antiallergische Wirkung. Es ist ein aktiver [[Metabolit]] des [[Prednison]]s.
Die Substanz galt lange als [[Wirkstoff]] der Wahl für [[Systemische Erkrankung|systemische]] [[antiinflammatorisch]]e und [[immunsuppressiv]]e Effekte.<ref>Pharmacology/H. P. Rang et al. – Churchill Livingstone, Edinburgh 2003, S. 412.</ref> Prednisolon kann sich in die Membran von Zellen einlagern und diese so stabilisieren, was eine geringere Beweglichkeit von Immunzellen zur Folge hat.

== Anwendungsgebiete ==
Seit 1957 wird Prednisolon als „Solu-Decortin H“ von [[Merck KGaA|Merck]] in Deutschland vermarktet.<ref>Horst Finger: ''Der Einfluß von Avil und Solu-Decortin H auf die experimentelle „allergische“ Encephalomyelitis des Meerschweinchens und Kaninchens.'' ''Research in Experimental Medicine'', Springer, Berlin/Heidelberg ''1961'', ''135'' (3), S. 276–280, [[doi:10.1007/BF02045076]].</ref>
Der Wirkstoff wird sowohl in freier Form als auch als Prednisolon[[acetat]] überall dort eingesetzt, wo es gilt, akute Entzündungsreaktionen zu unterdrücken. Dazu gehören unter anderem: [[Schock (Medizin)|Schock/anaphylaktischer Schock]], schwere Verlaufsformen [[Allergie|allergischer Reaktionen]], beispielsweise nach Wespenstich, Hirnödem, [[Meningitis]], nach [[Neurochirurgie|neurochirurgischen Operationen]], [[Transplantation]]en (bei Gefahr der Organabstoßung), Inhalation toxischer Substanzen (wie z. B. [[Chlorgas]]), [[Pseudokrupp]], schweren Infektionskrankheiten oder bei akuten [[Exazerbation|Verschlechterungen]] der [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronisch obstruktiven Lungenerkrankung]] (COPD) und bei schwerem [[Asthma bronchiale#Therapie|Asthma Stufe 4]], bei rheumatoiden Erkrankungen, entzündlichen Augenerkrankungen, chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen, [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]], langanhaltenden [[Migräne|Migräneattacken]] (status migraenosus),<ref>{{Internetquelle |url=https://schmerzklinik.de/status-migraenosus-wenn-die-migraene-einfach-nicht-aufhoeren-will/ |titel=Status migraenosus – Wenn die Migräne einfach nicht aufhören will – Schmerzklinik Kiel |sprache=de |abruf=2025-12-19}}</ref> Autoimmunerkrankungen und Hautkrankheiten (insbesondere [[Atopisches Ekzem|Neurodermitis]]).

Bei durch Immunkrankheiten ausgelösten Herzbeutelentzündungen können Wirkstoffe auf der Basis von Glucocorticoiden verabreicht werden.

Ein weiteres Anwendungsgebiet von Prednisolon ist die vorbeugende Behandlung bei [[Cluster-Kopfschmerz]].<ref name="DG">{{AWMF|https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/030-036.html|Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen|S1|Deutschen Gesellschaft für Neurologie (DGN)|2015}}.</ref>

Neben der Ausgangsverbindung gibt es eine Reihe von Estern (siehe Tabelle unten), von denen – auch in Form ihrer wasserlöslichen Salze – pharmazeutisch vor allem das oben erwähnte Acetat, das Sulfobenzoat-Natrium, das Succinat-Natrium, das Dihydrogenphosphat oder das Pivalat der Verbindung ebenfalls zum Einsatz kommen. Sie entsprechen in ihren pharmakologischen Eigenschaften dem Prednisolon.<ref name="Hager">{{Literatur |Autor= |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer Berlin Heidelberg |Datum=1994 |ISBN=3-642-57880-2 |Seiten=321-327 |Online={{Google Buch |BuchID=OrPPBgAAQBAJ |Seite=325}}}}</ref><ref name="vetpharm.uzh.ch">CliniPharm/CliniTox: [https://www.vetpharm.uzh.ch/Wirkstoffe/000000000005/0248_01.html Wirkstoff: Prednisolon - Chemie], abgerufen am 5. Februar 2025</ref> So werden zum Beispiel zur intravenösen Gabe das Hemisuccinat und Dinatriumphosphat eingesetzt, welche im Körper in Minuten die Ausgangsverbindung freisetzen.<ref>{{Literatur |Autor=Claudia Reusch |Hrsg=André Jaggy |Titel=Steroidtherapie |Sammelwerk=Atlas und Lehrbuch der Kleintierneurologie |Verlag=Schlütersche Verlagsgesellschaft mbH & Company KG |Datum=2007 |ISBN=978-3-8426-8519-2 |Seiten=188 |Online={{Google Buch |BuchID=MbcuBQAAQBAJ |Seite=}}}}</ref> Der in Wasser praktisch unlösliche Ester Prednisolonacetat<ref>{{Toter Link|url=https://digicollections.net/phint/2022/index.html#d/b.6.1.286}}</ref> kommt in Zubereitungen zur äußerlichen Anwendung oder als Kristallsuspension für die intraartikuläre oder intrafokale Gabe zur Anwendung.

== Nebenwirkungen ==
Prednisolon hat zahlreiche Nebenwirkungen, die auch gefährlich sein können (siehe hierzu auch [[Glucocorticoide#Nebenwirkungen]]). So resultiert aus der immunsuppressiven Wirkung eine erhöhte Infektanfälligkeit des betroffenen Patienten. Bei längerer Einnahme führt ein [[Katabolismus|kataboler]] Effekt zu Schäden am Knochenbau ([[Osteopenie]] bzw. [[Osteoporose]]) und einem [[iatrogen]]en (durch ärztliche Therapie verursachten) [[Cushing-Syndrom]]. Es kann auch zur Entstehung eines [[Diabetes mellitus]] kommen.

Bei Beendigung einer länger dauernden Therapie mit Prednisolon oder anderen Steroiden kann es erforderlich sein, die tägliche Dosis langsam zu reduzieren, was als „Ausschleichen“ bezeichnet wird. Erfolgt dies nicht, kann es zum akuten Steroid-[[Entzugssyndrom]] kommen, welches einer [[Nebennierenrindeninsuffizienz]] ähnlich ist. Blutspiegelbestimmungen des spontanen morgendlichen [[Cortisol|Kortisolwerts]] (der über 500 nmol/l betragen sollte) sofort nach Ende der Prednisolontherapie können helfen, das zu vermeiden.<ref>B. Kreutzkamp, in Medical Tribune 49, 11. Juli 2014, S. 4.</ref>

== Äquivalenzdosen ==
Die relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednisolon die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Gleichung ablesen:

5 mg Prednisolon = 5 mg [[Prednison]] = 0,7 mg [[Dexamethason]] = 4 mg [[Triamcinolon]] = 4 mg [[Methylprednisolon]] = 20 mg [[Hydrocortison]] = 25 mg [[Cortison]].

== Handelsnamen ==

* [[Monopräparat]]e: Aprednislon (A), Decortin H (D), Dermosolon (D), Dontisolon (D), Hefasolon (D), Hexacorton (CH), Infectocortikrupp (D), Inflanefran (D), Klismacort (D), Kuehlprednon (A), Linola H (D), Lygal Tinktur (D), Prednisolon (D), Prednisolut (D), Premandol (CH), Solu-Decortin H (D), Solu-Dacortin (A), Spiricort (CH), Ultracortenol (D, A, CH), Prednison 5 léčiva (CZ, SK), zahlreiche Generika (D, A, CH)
* [[Kombinationspräparat]]e: Alpicort (D, A, CH), Aquapred (D), Bismolan-H Corti (D), Blephamide (D, CH), Imacort (CH), Imazol comp (D), Inflanegent (D), Leioderm P (D), Linoladiol H (D), Locaseptil (CH), Mycinopred (CH), Oxytetracyclin-Prednisolon (D), Scheriproct (A, CH)

== Regulierung ==
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit dem 20. August 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die die Handelsform Prednisolon-Natriumphosphat enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/prednisolone-sodium-phosphate |titel=Prednisolone sodium phosphate |hrsg=[[OEHHA]] |datum=1999-08-20 |sprache=en |abruf=2025-02-05}}</ref>

== Prednisolon-Ester ==
Prednisolon-Ester sind überwiegend an der [[Hydroxygruppe]] am C-21, seltener an der Hydroxygruppe am C-17 der Prednisolons, [[Veresterung|verestert]]. Einige bilden Salze.
[[Offizinell]] sind (Stand 2025) Prednisolon, Prednisolonacetat, Prednisolondinatriumphosphat und Prednisolonpivalat.<ref>''European Pharmacopoeia 11th Edition, 8th Supplement'' (Ph. Eur. 11.8), EDQM Council of Europe, 2024.</ref>

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Prednisolone CH3.svg|Prednisolon Sehr schwer wasserlöslich
Prednisolone acetate CH3.svg|Prednisolonacetat Praktisch unlöslich in Wasser
Prednisolone disodium phoshate.svg|Prednisolondinatriumphosphat Leicht wasserlöslich
Prednisolone sulfobenzoate sodium.svg|Prednisolonsulfobenzoat-Natrium Leicht wasserlöslich
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{| class="wikitable zebra toptextcells sortable"
! Name(n)
! Verweis
! Summenformel
! Molmasse (g·[[mol]]−1)
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| [[Natrium]](prednisolon-21-[[hydrogenphosphat]])
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| Prednisolonsuccinat-Natrium, Natrium(prednisolon-21-[[succinat]])
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| Prednisolon-21-([[Sulfobenzoesäuren|3-sulfobenzoat]]), Prednisolonmetazoat
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| Prednisolon-21-acetat-17-[[Pentansäure|pentanoat]], Prednisolon-21-acetat-17-[[valerat]], Prednisolonvaleratacetat
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| Prednisolon-21-hydrogensuccinat-[[Perphenazin]] (1:1), (Prednazat)
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| Prednisolon[[Pivalinsäure|pivalat]], Prednisolon-21-pivalat
| <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prednisolontrimethylacetat|CAS=1107-99-9|Wikidata=Q27253881}}</ref>
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| 444,56
|-
| Prednisolamat, Prednisolon-21-N,N-diethylglycinat
| <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prednisolamat|CAS=5626-34-6|Wikidata=Q27292211}}</ref>
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|-
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| <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prednisolamathydrochlorid|CAS=17140-01-1|Wikidata=Q27282300}}</ref>
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| 510,06
|-
| Prednisolonpalmitat, Prednisolon-21-palmitat
| <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prednisolonpalmitat|CAS=54267-10-6|Wikidata=Q27292196}}</ref>
| C37H58O6
| 598,85
|-
| Prednisolonsteaglat, Prednisolon-21-stearoylglycolat
| <ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prednisolonsteaglat|CAS=5060-55-9|Wikidata=Q27285934}}</ref>
| C41H64O8
| 684,94
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Prednisolone|Prednisolon}}

== Externe Links zu Prednisolon-Abkömmlingen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Steroidhormon]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]

Prednisolon - Versionsgeschichte

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