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2026-04-08T04:59:10Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Prazosin Structure V.1.svg|260px|Struktur von Prazosin]]
| Freiname = Prazosin
| Andere Namen = 4-Amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxychinazolin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = * C19H21N5O4
* C19H21N5O4·HCl ([[Hydrochlorid]])
| CAS = * {{CASRN|19216-56-9|Q425296}}
* {{CASRN|19237-84-4|Q27108060}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 242-885-8
| ECHA-ID = 100.038.971
| PubChem = 4893
| ChemSpider = 4724
| ATC-Code = {{ATC|C02|CA01}}
| DrugBank = DB00457
| Wirkstoffgruppe = [[Antihypertensivum|Antihypertensiva]]
| Wirkmechanismus = selektiver [[α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Molare Masse = * 383,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 419,86 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 278–280 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-16-03968 |Name=Prazosin |Abruf=2014-07-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P7791|Name=Prazosin hydrochloride|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|336|361d|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|271|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>4.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=19216-56-9 |Name=Prazosin |Abruf=2022-08-13}}</ref> }}
}}

'''Prazosin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der α-Adrenozeptorantagonisten ([[Alphablocker|α-Blocker]]).

== Verwendung ==

Wie seine pharmakologischen Verwandten [[Terazosin]] und [[Doxazosin]] wird er vorrangig zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck) eingesetzt. Prazosin wird auch bei Patientinnen und Patienten, die am [[Raynaud-Syndrom]] (Durchblutungsstörungen in den Fingern) leiden, angewandt. Ferner kann es bei [[Benigne Prostatahyperplasie|benigner Prostatahyperplasie]] (BPH) (gutartige Prostatavergrößerung) eingesetzt werden, um den Harnabfluss zu verbessern; allerdings existieren zu diesem Zweck selektivere Arzneistoffe mit weniger unerwünschten [[Systemische Aufnahme|systemischen]] Wirkungen (z. B. [[Tamsulosin]]). Prazosin wurde 1969 von [[Pfizer]] patentiert und unter dem Markennamen Minipress in den Handel gebracht.

Prazosin zeigte in mehreren Studien Erfolg bei der Behandlung/Vorbeugung von PTBS- ([[posttraumatisches Belastungssyndrom]])-bedingten Albträumen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2012/daz-11-2012/prazosin-wirkt-als-traumfaenger |titel=Prazosin wirkt als Traumfänger |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2012-03-15 |abruf=2023-03-28}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Steven M. Hudson, Travis E. Whiteside, Raymond A. Lorenz, Kurt A. Wargo |Titel=Prazosin for the Treatment of Nightmares Related to Posttraumatic Stress Disorder: A Review of the Literature |Sammelwerk=The Primary Care Companion to CNS Disorders |Band=14 |Nummer=2 |Datum=2012 |DOI=10.4088/PCC.11r01222 |PMC=3425466 |PMID=22943034 |Seiten=PCC.11r01222}}</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkmechanismus ===
Prazosin ist ein selektiver [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an [[Sympathikus|sympathischen]] [[Alpha-1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptoren]]. Es hemmt die durch [[Adrenalin]] und [[Noradrenalin]] vermittelte [[Muskelkontraktion|Kontraktion]] von [[Blutgefäß]]en und somit den Anstieg des [[Blutdruck]]s. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 2,5–4,0 Stunden.

Da Prazosin (wie alle α-Adrenozeptorantagonisten) relativ häufig [[Orthostase-Reaktion|orthostatische Beschwerden]] verursacht, wird es in der Behandlung des Bluthochdruckes als Mittel der zweiten Wahl eingesetzt. Zudem ist seine ausgeprägte [[Tachyphylaxie|Toleranzentwicklung]] zu beachten.

=== Nebenwirkungen ===
Als [[Nebenwirkung]]en wurden beschrieben:

Besonders zu Beginn der Behandlung und bei Dosiserhöhung kann es zu orthostatischen Beschwerden kommen. Bei der ersten Einnahme kann es sogar zu einer schweren orthostatischen [[Hypotonie]] bis hin zum Bewusstseinsverlust kommen („Phänomen der ersten Dosis“).<ref>C. J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 70.</ref> Daher soll einschleichend dosiert und die Dosis vorsichtig erhöht werden.

Außerdem kann es zu Müdigkeit, Unwohlsein, Schwächegefühl, Gewichtszunahme, [[Leber]]funktionsstörungen oder [[Pankreatitis]] kommen; darüber hinaus auch zu einer verstopften Nase, [[Nasenbluten]], Augenschmerzen oder [[Tinnitus]]; in einzelnen Fällen auch zu allergischen Reaktionen wie [[Nesselsucht]] (Urticaria), [[Ödem]]en oder [[Bronchospasmus|Bronchospasmen]].

Prazosin übertritt die [[Plazentaschranke]] und geht in die Muttermilch über. Da keine [[Klinische Studie|klinischen Studien]] vorliegen, die Aussagen über die Schädlichkeit von Prazosin während der [[Schwangerschaft]] oder [[Stillzeit]] erlauben, darf dieser Stoff in den genannten Lebenslagen nicht angewendet werden.

=== Wechselwirkungen ===
Prazosin verstärkt die Wirkung anderer blutdrucksenkender Arzneimittel.

== Weitere Informationen ==
Prazosin-Hydrochlorid zeigt wie das strukturverwandte [[Doxazosin]] [[Mesylat]] das Phänomen der [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorphie]].<ref>L. J. Kostek; Anal.Profiles Drug Subst. 18, 351 (1989); Chem.Abstr. 1990, 145 638.</ref> Die einzelnen polymorphen Formen zeigen unterschiedliche Lagerstabilität bezüglich der Geschwindigkeit zur [[Hydratation]].<ref name="DE2708192" /> Die Darstellung der solvatfreien Formen erfolgt entweder aus Lösungsmitteln, die kein Addukt bilden,<ref name="DD206671" /><ref name="DD141674" /> durch [[azeotrope]] [[Destillation]] des Hydrats mit einem [[Chlorkohlenwasserstoffe|CKW]]<ref name="DE3429415" /> oder durch Vakuumtrocknung des kristallinen [[Methanol]]-[[Solvat]]s.<ref name="EP237608" />

== Handelsnamen ==
Ein [[Monopräparat]] mit diesem Wirkstoff heißt Adversuten (D), zudem gibt es ein [[Generikum]] (D).<ref>{{Internetquelle |url=https://medikamio.com/de-de/medikamente/adversuten-5/pil |titel=Adversuten 5 |hrsg=medikamio |sprache=de |abruf=2024-07-19}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="DE2708192">{{Patent| Land=DE| V-Nr=2708192| Code=C3| Titel=Kristalline alpha-Form von 2- eckige Klammer auf 4-(2-Furoyl)-piperazin-1-yl eckige Klammer zu -4-amino-6,7-dimethoxychinazolin-hydrochlorid und kristalline Hydrate von 2- eckige Klammer auf 4- (furoyl)-piperazin-1-yl eckige Klammer zu -4-amino-6,7-dimethoxychinazolin-hydrochlorid, Verfahren zur Herstellung dieser kristallinen Verbindungen und blutdrucksenkende Mittel, die die kristallinen Hydrate enthalten| A-Datum=1977-02-25| V-Datum=1980-05-08| Anmelder=Pfizer Inc| Erfinder=Ernest John Bianco}}</ref>
<ref name="DD206671">{{Patent| Land=DD| V-Nr=141674| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung der kristallinen alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid| A-Datum=1979-03-29| V-Datum=1982-06-30| Anmelder=VEB arzneimittelwerk Dresden| Erfinder=Dieter Lehmann et al}}</ref>
<ref name="DD141674">{{Patent| Land=DD| V-Nr=206671| Code=A3| Titel=Verfahren zur Herstellung der kristallinen alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid| A-Datum=1981-12-10| V-Datum=1984-02-01| Anmelder=VEB Arzneimittelwerk Dresden| Erfinder=Dieter Lehman et al}}</ref>
<ref name="DE3429415">{{Patent| Land=DE| V-Nr=3429415| Code=C2| Titel=Wasserfreie, stabile und kristalline Form von Prazosinhydrochlorid und Verfahren zu dessen Herstellung| A-Datum=1984-08-09| V-Datum=1990-05-03| Anmelder=Orion Yhtymae Oy| Erfinder=Stig Olof Engelbert Lindholm}}</ref>
<ref name="EP237608">{{Patent| Land=EP| V-Nr=0237608| Code=B1| Titel=Kristalline, wasserfreie Sigma -Form von 2-[4-(2-Furoyl-(2-piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung| A-Datum=1986-03-21| V-Datum=1992-01-29| Anmelder=Heumann Pharma GmbH & Co| Erfinder=Helmut Schickaneder et al}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Chinazolin]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Alphablocker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Prazosin - Versionsgeschichte

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