imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T07:11:51Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Prasugrel Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|260px|Strukturformel von (±)-Prasugrel]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Freiname = Prasugrel
| Andere Namen = *(''RS'')-[5-[2-Cyclopropyl-1-(2-fluorphenyl)-2-oxoethyl]-6,7-dihydro-4''H''-thieno[3,2-''c'']pyridin-2-yl]acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* CS-747
| Summenformel = C20H20FNO3S
| CAS = * {{CASRN|150322-43-3}} (Prasugrel)
* {{CASRN|389574-19-0|Q27278929}} (Prasugrel·Hydrochlorid)
* {{CASRN|1060616-79-6|KeinCASLink=1|Q0}} (Prasugrel·Hydrobromid)
* {{CASRN|1060616-84-3|KeinCASLink=1|Q0}} (Prasugrel·Mesylat)
* {{CASRN|389574-20-3|KeinCASLink=1|Q0}} (Prasugrel·Maleat)
* {{CASRN|1191933-01-3|KeinCASLink=1|Q0}} (Prasugrel·Hydrogensulfat)
* {{CASRN|952340-40-8|KeinCASLink=1|Q0}} (Prasugrel·Benzolsulfonat)
* {{CASRN|1155404-76-4|KeinCASLink=1|Q0}} (Prasugrel·p-Toluolsulfonat)
| EG-Nummer = 801-962-1
| ECHA-ID = 100.228.719
| PubChem = 6918456
| ChemSpider = 5293653
| DrugBank = DB06209
| ATC-Code = {{ATC|B01|AC22}}
| Wirkstoffgruppe = [[Thrombozytenaggregationshemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 373,44 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 120–121 °C (Racemat)<ref Name="Pan">Xianhua Pan, Rui Huang, Jianshui Zhang, Liping Ding, Weijin Li, Qunhui Zhang, Feng Liu: ''Efficient synthesis of prasugrel, a novel P2Y12 receptor inhibitor'' in [[Tetrahedron Letters]] 53 (2012) 5364–5366, {{DOI|10.1016/j.tetlet.2012.07.071}}.</ref><ref Name="Ou">Ou, Wenhua; Yi, Weiyin; Liu, Feng; Pan, Xianhua; Peng, Xijiang: ''An improvement to the preparation of prasugrel hydrochloride'' in [[J. Chem. Res.]] 37 (2013) 369–371, {{DOI|10.3184/174751913X13687269227225}}.</ref>
* 103 °C (Mesylat)<ref>Patent WO2009/98142 A1 (HELM AG 2009).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = 13 mg·l−1 in Wasser<ref name="Takacs">Takács-Novák, K.; Urac, M.; Horváth, P.; Völgyi, G.; Anderson, B.D.; Avdeef, A.: ''Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi's Facilitated Dissolution Method. A validation study'' in [[Eur. J. Pharm. Sci.]] 106 (2017) 133–144, {{DOI|10.1016/j.ejps.2017.05.064}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=235265 |Name=(R,S)-5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetate |Abruf=2020-07-06 }}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|09|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Prasugrel''' (Entwicklungsbezeichnungen ''CS-747'', ''LY640315'') ist ein [[Thrombozytenaggregationshemmer]] aus der Gruppe der [[Thienopyridine]], der die Bildung von Blutgerinnseln ([[Thrombus|Thromben]]) behindert. Prasugrel ist seit 2009 zum Einsatz beim [[Akutes Koronarsyndrom|akuten Koronarsyndrom]] in den USA, in England, in Österreich, in der Schweiz und in Deutschland zugelassen. Es stellt damit eine Alternative zum Wirkstoff [[Clopidogrel]] aus derselben Wirkstoffgruppe dar, der derzeit noch in den meisten Fällen bei der Therapie des [[Herzinfarkt]]es eingesetzt wird.

Das Arzneimittel „Efient“ (Europa) bzw. „Effient“ (USA) von [[Daiichi Sankyō]] enthält als Arzneistoff Prasugrel·[[Hydrochlorid]].

== Pharmakologie ==
Prasugrel ist wie die anderen Thienopyridine Clopidogrel und [[Ticlopidin]] ein [[Prodrug]], das im Körper (durch eine [[Hydrolyse]] durch Esterasen, anschließend [[Oxidation]] durch das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-System]]) in den aktiven Metaboliten ''R-138727'' umgesetzt wird. Dies scheint schneller und zu einem größeren Anteil zu geschehen als bei den anderen Stoffen dieser Arzneistoff-Gruppe. Die Ausscheidung geschieht hauptsächlich über die Niere.

Der aktive Metabolit bindet am [[P2Y12-Rezeptor|P2Y12]]-[[Adenosindiphosphat]]-Rezeptor der [[Thrombozyt]]en. In der Folge unterbleibt die Thrombozytenaktivierung über den Glykoprotein-IIb/IIIa-Rezeptorkomplex. Da die Blockierung des P2Y12-Rezeptors irreversibel ist, bleiben die Thrombozyten während ihrer gesamten Lebensdauer beeinträchtigt. Die vollständige Gerinnungsfähigkeit des Bluts stellt sich erst mit der Neubildung von Thrombozyten im Laufe von fünf bis sieben Tagen wieder ein.

== Anwendungsgebiete ==
Prasugrel wird in Kombination mit [[Acetylsalicylsäure]] bei Patienten mit ST-Strecken-Hebungsinfarkt ([[Herzinfarkt|STEMI]]) im Rahmen der Behandlung ([[Perkutane transluminale coronare Angioplastie]]) bei einer [[Herzkatheter]]-Untersuchung eingesetzt.<ref>[http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/NA/Archiv/2009002-Efient.pdf ''Neue Arzneimittel : Efient® (Prasugrel).''] Arzneimittelinformation der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ), S. 30–44. (Stand 16. April 2009; 2,75 MB, abgerufen am 19. März 2010).</ref> Bei Patienten mit Nicht-ST-Streckenhebungsinfarkt (NSTEMI) bringt eine frühzeitige Aufsättigung vor geplanter (nächste 48 Stunden) Herzkatheterbehandlung keinen Vorteil in Hinblick auf ischämische Ereignisse (Tod durch Schlaganfall oder Herzinfarkt, notfällige Herzkatheterbehandlung). Es erhöht sich aber die Rate an Blutungskomplikationen, so dass der Beginn der Therapie erst im Rahmen der Herzkatheterbehandlung erfolgen sollte.<ref>Gilles Montalescot u. a.: ''Pretreatment with Prasugrel in Non–ST-Segment Elevation Acute Coronary Syndromes.'' In: ''N Engl J Med.'' 369, 2013 September 12, S. 999–1010, [[doi:10.1056/NEJMoa1308075]].</ref>

In der der Zulassung zugrunde liegenden Phase-3-Studie (''TRITON-TIMI 38'', eine randomisierte doppelblinde Multicenterstudie, n=13.608) zeigte Prasugrel in Bezug auf die Häufigkeit von kardiovaskulärem Tod (9,44 % vs. 11,49 %) für den [[Primärer Endpunkt|primären Endpunkt]], nicht-tödlicher Herzinfarkt oder nicht-tödlicher Schlaganfall, einen signifikant höheren Nutzen als Clopidogrel. Demgegenüber traten allerdings häufiger Blutungen als Nebenwirkung auf (1,4 %, vs. 0,9 % in der Clopidogrel-Gruppe, davon 0,4 % vs. 0,1 % tödlich). Die Gesamtsterblichkeit unterschied sich deshalb nicht.<ref>S. D. Wiviott u. a.; TRITON-TIMI 38 Investigators: ''[http://content.nejm.org/cgi/content/full/357/20/2001 Prasugrel versus clopidogrel in patients with acute coronary syndromes.]'' In: ''N Engl J Med.'' 357(20), 2007 Nov 15, S. 2001–2015. PMID 17982182.</ref>

Das deutsche [[Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen]] (IQWiG) bewertet die Datenlage nicht als Beleg, sondern lediglich als einen Hinweis auf einen Vorteil von Prasugrel gegenüber Clopidogrel. Das Studiendesign der TRITON-Studie wird kritisiert, da es möglicherweise Prasugrel bevorzugt. Auch die erhöhte Rate an Nebenwirkungen, vor allem Blutungen, wird betont.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.iqwig.de/download/A09-02_Kurzfassung_Abschlussbericht_Prasugrel_bei_akutem_Koronarsyndrom.pdf |titel=Abschlussbericht A09-02: Prasugrel bei akutem Koronarsyndrom |hrsg=Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen|format=PDF |datum =2011-07-11|abruf=2020-07-06}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen/prasugrel_fur_manche_patienten_hinweise_auf_zusatznutzen_aber_auch_auf_groesseren_schaden.2229.html |titel=IQWiG: Prasugrel: Für manche Patienten Hinweise auf Zusatznutzen, aber auch auf größeren Schaden |datum=2011-09-05 |abruf=2013-08-09 |offline=ja }}</ref>

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren ([[Spinalanästhesie]] bzw. [[Periduralanästhesie]]) sollte Prasugrel 7–10 Tage vorher abgesetzt werden und frühestens sechs Stunden nach dem Eingriff wieder eingesetzt werden.<ref>Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: ''Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie.'' In: ''AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie.'' 47, 2012, S. 242–252, [[doi:10.1055/s-0032-1310414]].</ref>

== Literatur ==
* [http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/NA/Archiv-INN/2009002-Efient.pdf ''Neue Arzneimittel: Efient® (Prasugrel).''] Information der [[Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft]] (AkdÄ). Stand 16. April 2009. (PDF, 113 kB, abgerufen am 19. März 2010)
* F. Marzot, V. Pengo: ''Prasugrel for the treatment of patients with acute coronary syndrome.'' In: ''Vasc Health Risk Manag.'' 5(1), 2009, S. 321–324. Review. PMID 19436677, {{PMC|2672466}}

== Weblinks ==
* European Medicines Agency: [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/000984/WC500021973.pdf EUROPÄISCHER ÖFFENTLICHER BEURTEILUNGSBERICHT (EPAR) EFIENT] Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit (pdf; 44 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Thiophen]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antikoagulans]]

Prasugrel - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen