https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PrallethrinPrallethrin - Versionsgeschichte2026-05-29T19:16:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Prallethrin&diff=686653&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:07:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Prallethrin stereochemistry 01.svg|340px|Struktur von Prallethrin]]<br />
| Andere Namen = * ETOC<br />
* S-4068SF<br />
* 2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-inyl)cyclopent-2-en-1-yl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat<br />
* (1''S'')-2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-inyl)cyclopent-2-en-1-yl-(1''R'')-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|23031-36-9}}<br />
| EG-Nummer = 245-387-9<br />
| ECHA-ID = 100.041.246<br />
| PubChem = 9839306<br />
| ChemSpider = 8015024<br />
| Beschreibung = gelbe bis braune Flüssigkeit<ref name="WHO">{{Webarchiv |url=https://www.who.int/whopes/quality/prallethrin_spec_eval_Nov_2004.pdf |wayback=20210823191354 |text=WHO specification and evaluation for public health pesticides - ''Prallethrin'' |format=PDF }}</ref><br />
| Molare Masse = 300,39 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="WHO" /><br />
| Dichte = 1,03 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Prallethrin|ZVG=133850|CAS=23031-36-9|Abruf=2024-06-25}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB">{{PPDB|1474|Name=Prallethrin|Abruf=2019-06-25}}</ref><br />
| Siedepunkt = 313,5 °C<ref name="WHO" /><br />
| Dampfdruck = < 1,33·10<sup>−5</sup> Pa bei 23,1 °C<ref name="WHO" /><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C, pH 5,5–5,6)<ref name="WHO" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.041.246|Name=2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|331|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|273|301+312|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=460 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Prallethrin''' ist ein synthetisches [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Es wurde 1961 erstmals beschrieben<ref>{{Literatur |Autor=P. G. Piquett, W. A. Gersdorff |Titel=The Relative Effectiveness of Two Synthetic Pyrethroids More Toxic to House Flies than Pyrethrins in Kerosene Sprays |Sammelwerk=Journal of Economic Entomology |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1961-12-01 |Seiten=1250–1252 |Online=https://academic.oup.com/jee/article/54/6/1250/2207212 |Abruf=2019-06-26 |DOI=10.1093/jee/54.6.1250}}</ref> und 1988 von der Firma [[Sumitomo Chemical]] auf den Markt gebracht.<ref name="PPDB" /><ref>{{Literatur |Autor=Matsuo, Noritada., Mori, Tatsuya., Campbell, P. J. |Titel=Pyrethroids : from chrysanthemum to modern industrial insecticide |Verlag=Springer |Ort=Berlin |Datum=2012 |ISBN=978-3-642-27346-9 |Online={{Google Buch | BuchID = kQ5bVFpwDdwC | Seite = 10 }} |Abruf=2019-06-25}}</ref><br />
<br />
== Darstellung und Struktur ==<br />
Das Chlorid der [[Chrysanthemumsäure]] kann mit [[4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propargyl)-cyclopent-2-en-1-on]] zum Prallethrin umgesetzt werden.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag=Noyes Publications |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=955 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=955}}}}</ref><br />
<br />
Prallethrin ist dem [[Allethrin]] sehr ähnlich. Es unterscheidet sich nur in der Sättigung der [[Propargyl]]-Seitenkette.<br />
Der [[Insektizid#Nomenklatur|ISO-Name]] ''Prallethrin'' und die [[CAS-Nummer]] beziehen sich auf ein [[Racemat|racemisches]] Gemisch aus acht [[Isomer|Stereoisomeren]]. Die [[WHO]]-Spezifikation der Substanz gibt ein bestimmtes, davon abweichendes, Isomeren-Verhältnis vor, wobei das ''trans''-''cis''-Verhältnis bei etwa 4:1 liegt.<ref name="WHO" /><br />
<br />
== Eigenschaften und Wirkungsweise ==<br />
Prallethrin ist eine gelbliche bis braune, ölige Flüssigkeit. Es hat einen leicht phenolischen Geruch und ist nahezu unlöslich in Wasser.<ref name="WHO" /><ref name="HSDB" /> Die Substanz ist instabil gegenüber [[UV-Licht]], sodass von keiner hohen Persistenz in der Umwelt auszugehen ist.<ref name="roberts">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals |Band=Teil 2: ''Insecticides and Fungicides'' |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=690 |Online={{Google Buch |BuchID=Pm0oDwAAQBAJ |Seite=690}}}}</ref><br />
<br />
Prallethrin wirkt wie andere Pyrethroide als [[Kontaktgift]] auf Insekten. Es blockiert die Natriumkanäle des Nervensystems irreversibel, sodass diese konstant offen bleiben. Dies hat Lähmungen zur Folge, die zum Atemstillstand und schließlich zum Tod führen.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=8169|Name=Prallethrin|Abruf=2019-06-26}}</ref> Prallethrin kann Insekten innerhalb sehr kurzer Zeit nach Kontakt bewegungsunfähig machen (''Knock-down''-Effekt).<ref name="WHO" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Prallethrin wird gegen [[Stechmücken]], [[Stubenfliege]]n und [[Schaben]] im Haushalt eingesetzt. Daneben wird es in einigen Ländern in der [[Veterinärmedizin]] zur Behandlung von Haustieren verwendet.<br />
<br />
Im Handel ist Prallethrin in Form von Verdunsterplättchen für [[Elektroverdampfer]], als [[Sprühdose|Spray]] oder Räucherwerk wie [[Mückenspirale]]n erhältlich.<br />
<br />
== Toxizität ==<br />
Bei oraler Aufnahme oder beim Einatmen als [[Aerosol]] ist Prallethrin mäßig giftig. Die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] bei oraler Aufnahme wurde für männliche Ratten mit 640, für weibliche Ratten mit 460&nbsp;mg/kg Körpergewicht ermittelt. Die tödliche Konzentration in der Atemluft (LC<sub>50</sub>) beträgt 855 bei männlichen und 658&nbsp;mg/m³ (Expositionszeit 4 Stunden) bei weiblichen Ratten.<br />
Im Tierversuch ist Prallethrin nicht [[Reizende Stoffe|hautreizend]], nicht [[Sensibilisierung (Medizin)|hautsensibilisierend]] und minimal augenreizend. Es ist nicht [[mutagen]], es gibt keine Hinweise auf eine [[kanzerogen]]e oder reproduktionstoxische Wirkung.<!-- Es muss beachtet werden, dass Prallethrin nicht bei Temperaturen über 40&nbsp;°C verwendet werden darf. Spraydose??? --> Prallethrin ist für Wasserorganismen und Bienen sehr giftig, für Vögel dagegen nur gering giftig.<ref name="WHO" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Prallethrin enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-03-21}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Repellent]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]</div>imported>ChemoBot