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HC: Entferne Kategorie:Harnstoff; Ergänze Kategorie:Cycloharnstoff

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Posaconazole Formulae.png|170px|alt=|Struktur von Posaconazol]]
| Freiname = Posaconazol
| Andere Namen = [[Latein]]: Posaconazolum
| Summenformel = C37H42F2N8O4
| CAS = {{CASRN|171228-49-2}}
| EG-Nummer = 682-747-8
| ECHA-ID = 100.208.201
| PubChem = 468595
| ChemSpider = 411709
| DrugBank = DB01263
| ATC-Code = {{ATC|J02|AC04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der [[Biosynthese]] des [[Ergosterin|Ergosterols]] der Pilze
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Noxafil">Noxafil: [http://www.ema.europa.eu/ema/pages/includes/document/open_document.jsp?webContentId=WC500056310 ''SCIENTIFIC DISCUSSION for Posaconazole, Stand: 28. Oktober 2005''.] (PDF, 310 kB) Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur EMEA]]; abgerufen am 4. August 2009.</ref>
| Molare Masse = 700,78 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 170–172 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1313.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Noxafil" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml2287|Name=Posaconazole|Abruf=2024-12-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| MAK =
}}

'''Posaconazol''' ist ein [[Antimykotikum]] aus der Gruppe der [[Triazole]]. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese und ist seit Oktober 2005 unter dem [[Handelsname]]n ''Noxafil'' (Essex Pharma) auf dem Markt. Posaconazol gilt derzeit als ein Antimykotikum, das bei schweren, oder [[Itraconazol]]- bzw. [[Amphotericin B|Amphotericin-B]]-resistenten Pilzinfektionen, insbesondere bei immungeschwächten Patienten, angewendet werden soll. Es ist ferner zurzeit nur für die Behandlung der Erwachsenen zugelassen.<ref name="Noxafil" />
Bei anderen Patienten, oder unkomplizierten Pilzinfektionen gelten die Azole Itraconazol und [[Fluconazol]] weiterhin als Mittel der ersten Wahl.

Lücken in der Wirkung zeigen Scedosporium apiospermum und [[Sporotrichose|Sporothrix]]-Arten.<ref>[[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 272.</ref>

== Pharmakologie ==
Posaconazol hemmt die 14''α''-Demethylase, ein pilzspezifisches [[Cytochrom-P450]]-Isoenzym ([[CYP51A1]]), das für die Umwandlung von Lanosterol in [[Ergosterol]] verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.<ref name="Noxafil" />

== Literatur ==
* Petraitiene, Petraitis, Groll: Analytik. In: ''[[Antimicrob Agents Chemother]]'', März 2001, 45(3), S. 857–869.
* Hossain, Ghannoum: Pharmakologie. In: ''[[Expert Opinion on Investigational Drugs]]'', August 2000, 9(8), S. 1797–1813.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Oxolan]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Cycloharnstoff]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Difluorbenzol]]

Posaconazol - Versionsgeschichte

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