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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pomaroseplain.svg|220px|Struktur von (2''E'',5''Z'')-Pomarose]]
| Andere Namen = * 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on
* 5,6,7-Trimethyl-2,5-octadien-4-on
| Summenformel = C11H18O
| CAS = {{CASRN|357650-26-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 11030204
| ChemSpider = 9205378
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit intensivem fruchtig-rosigem an Apfelkuchen, Pflaumen und Trockenfrüchte erinnernden Geruch<ref>{{Literatur |Autor=Günther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft |Titel=Scent and Chemistry – The Molecular World of Odors |Verlag=Helvetica Chimica Acta |Ort=Zurich |Datum=2012 |ISBN=9783906390666 |Seiten=82 |Online={{Google Buch|BuchID=iJasuAAACAAJ|Seite=82}} |Sprache=en}}</ref>
| Molare Masse = 166,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Pomarose''' ist ein hoch-intensiver, von [[Givaudan]] patentierter<ref>{{Patent | Erfinder = Philip Kraft| Titel = 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-ene-4-one | Land=EP | V-Nr = 1149820 | A-Datum = 2001-04-21 }}</ref> [[Captiver Riechstoff|captiver]] [[Riechstoff]]. Pomarose, ein zweifach ungesättigtes [[Keton]], das nicht in der Natur vorkommt, besitzt einen sehr starken, fruchtigen [[Rosen]]geruch mit Anklängen an [[Äpfel]], [[Pflaumen]] und [[Rosinen]], der fast ausschließlich auf das (2''E'',5''Z'')-Stereoisomer zurückgeht. Das (2''E'',5''E'')-konfigurierte [[Isomer]] ist dagegen für die meisten Leute geruchlos.<ref>{{Literatur |Autor=Karl A. D Swift, Royal Society of Chemistry (Great Britain) |Titel=Advances in flavours and fragrances : from the sensation to the synthesis |Verlag=Royal Society of Chemistry |Ort=Cambridge |Datum=2002 |ISBN=0854048219 |Seiten=138 |Online={{Google Buch|BuchID=omrjtJQkM-IC|Seite=138}} |Sprache=en}}</ref> Bereits geringste [[Säure]]spuren reichen allerdings zur cis-trans-[[Equilibrierung]] der C-5-[[Doppelbindung]] aus, was etwa schon beim längeren Stehen in Glasgefäßen beobachtet wird.

== Entdeckung und Synthese ==
Bei der Analyse von NMR-Spekten hielten [[Philip Kraft]] und Mitarbeiter<ref>{{cite journal |author=Philip Kraft, Caroline Denis, Walter Eichenberger |date=2001 |title=5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one – A Suspected Odorant with Surprising Olfactory Properties |journal=European Journal of Organic Chemistry |volume=2001 |issue=12 |pages=2363–2369 |doi=10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2363::AID-EJOC2363>3.0.CO;2-E |language=en}}</ref> 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on anfangs für eine unbekannte Spurenkomponente mit [[Damascone|Damascongeruch]] in einem komplexen Reaktionsgemisch. Die besagte Spurenkomponente dieses Gemisches stellte sich allerdings bald als das konstitutionsisomere 2-Methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-on heraus, das in der Tat auch einen Damascongeruch besitzt. Aus reiner Kuriosität an den Struktur–Geruchs-Beziehungen dieser Verbindung wurde dann aber auch 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on (Pomarose) synthetisiert, und erwies sich überraschend als parfümistischer Volltreffer mit strahlend fruchtiger Rosen-Note, die daneben auch an Apfelkuchen, Pflaumen und Trockenfrüchte erinnerte. Darüber hinaus besaß sie einen niedrigen Geruchsschwellenwert von nur 0,5 ng/l Luft. Die Synthese bestand aus [[Bortrifluorid]]-katalysierte Addition von Methylisopropyl-Keton an 1-Ethoxyprop-1-in zum 2,3,4-Trimethylpent-2-ensäureethylester, welcher dann anschließend durch [[Grignard-Reaktion]] mit Propen-1-ylmagnesiumbromid unter ''In-situ''-Enolisierung in das Zielmolekül übergeführt wurde.

== Verwendung in der Parfümerie ==
Pomarose hatte sein [[Debüt]] mit 0,36 % in ''„{{lang|en|Be Delicious for Men}}“'' von Olivier Gillotin und Pierre Negrin.<ref>{{Literatur |Autor=Günther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft |Titel=Scent and Chemistry – The Molecular World of Odors |Verlag=Helvetica Chimica Acta |Ort=Zurich |Datum=2012 |ISBN=9783906390666 |Seiten=217 |Online={{Google Buch|BuchID=iJasuAAACAAJ|Seite=217}} |Sprache=en}}</ref> Der [[DKNY]]-Parfümbrief suchte nach einem Duft für 'einen bestimmt wirkenden, weltgewandten Mann, der für alles offen ist, was das Leben im [[Big Apple]] von New York zu bieten hat'. In diesem Zusammenhang passte das Apfel-Rose-Thema von Pomarose perfekt, so dass das Parfüm um diesen Riechstoff herum kreiert wurde. Nur ein Jahr später, wurde Pomarose mit 0,43 % in ''„{{lang|en|Unforgivable}}“'' ([[Sean John]], 2006) in einem [[Champagner]]-Akkord von David Apel, Pierre Negrin, Caroline Sabas, und Aurélien Guichard überdosiert. In ''„1 Million“'' ([[Paco Rabanne]], 2008) stellen Christophe Raynaud, Olivier Pescheux und Michel Girard 0,18 % dieses extrem intensiven Riechstoffs einer hellen Ledernote gegenüber. Ellen Molner und Rodrigo Flores-Roux verwendeten Pomarose in dem aromatischen [[Fougère]]-Parfüm ''„{{lang|en|CK free}}“'' ([[Calvin Klein]], 2009), und Olivier Pescheux kontrastierte den [[Eichenmoos]]-Riechstoff Evernyl mit Pomarose in ''„Legend“'' (Mont Blanc, 2011). In der Damenparfümerie wurde Pomarose unter anderem von David Apel im [[Piña Colada]]-Akkcord von ''„{{lang|en|Unforgivable Woman}}“'' (Sean John, 2006) eingesetzt, und es findet sich auch als Bestandteil der'' '[[Haarspray]]' ''Rosen-Note von ''„John Galliano“'' ([[John Galliano]], 2008).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Duftstoff]]

Pomarose - Versionsgeschichte

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