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{{Infobox Polymer
|Strukturformel = [[Datei:Polyvinylpyrrolidon.svg|100px|Strukturformel von Polyvinylpyrrolidon]]
|Polymertyp = 1
|Andere Namen = * {{E-Nummer|1202|Abruf=2020-12-29}}
* PVPP
* Crospovidon ([[Internationaler Freiname|INN]], [[Arzneibuch#Europäisches Arzneibuch|Ph. Eur.]])
* Polyvinylpyrrolidon, vernetzt
* Polyvinylpyrrolidon, quervernetzt
* Polyvinylpyrrolidon, kreuzvernetzt
* Polyvinylpyrrolidon, unlöslich
|CAS = {{CASRN|9003-39-8|Q413433}}
|PubChem =
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|Bausteine = [[Vinylpyrrolidon]]
|Summenformel = C6H9NO
|Molare Masse = 111,14 g·[[mol]]−1
|Aggregat = fest
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| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|A14315|Name=Polyvinylpyrrolidone, average M.W. 58,000|Abruf=2020-01-07}}</ref>
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'''Polyvinylpolypyrrolidon''' (PVPP, '''Crospovidon''' oder E1202) ist ein hochgradig vernetztes [[Homopolymer]] von 1-Ethenylpyrrolidin-2-on ([[N-Vinyl-2-pyrrolidon|''N''-Vinyl-2-pyrrolidon]]). Es ist wasserunlöslich und unterscheidet sich dadurch von der linearen Form, dem [[Polyvinylpyrrolidon]]. Bei Kontakt mit Wasser quillt PVPP stark auf. Es wirkt komplexierend und adsorbierend. Diese Eigenschaften machen es nützlich für eine Reihe von Verwendungen im lebensmitteltechnologischen und pharmazeutisch-technologischen Bereich.

== Synthese ==
[[Datei:Vinylpyrrolidon.svg|mini|hochkant=0.5|links|Das Monomer ''N''-Vinylpyrrolidon]]
Die Herstellung von unlöslichem Polyvinylpyrrolidon erfolgt mittels [[Popcorn-Polymerisation]] aus ''N''-Vinyl-2-pyrrolidon in einem Lösemittel, wobei ein hochgradig vernetztes Polymer entsteht. Es wird von einem [[Kettenpolymerisation#Radikalische Kettenpolymerisation|radikalischen Polymerisationsmechanismus]] ausgegangen, wobei jedoch keine freie Radikale liefernde Starter zugesetzt werden müssen. Die Vernetzung wird vielmehr dadurch erreicht, dass entweder eine kleine Menge eines bifunktionellen [[Divinyl]]-Monomers zugesetzt wird oder dass die Reaktionsbedingungen so gewählt werden (Gegenwart eines Alkalihydroxids, Temperaturen über 100 °C), dass bifunktionelle Strukturen ''[[in situ]]'' entstehen [1-Vinyl-2-ethylidenpyrrolidon, Ethylen-bis-3-(''N''-vinylpyrrolidon)], welche die Polymerisation initiieren. Sie sind nach abgeschlossener Polymerisation im Produkt nicht mehr nachweisbar.

Bei einer durch einen freie Radikale liefernden Starter wie etwa [[Azobis(isobutyronitril)|AIBN]] initiierte Polymerisation fällt die Vernetzung deutlich niedriger aus. Die [[Copolymerisation]] von ''N''-Vinylpyrrolidon mit vernetzend wirkenden mehrfach ungesättigten Verbindungen liefert niedrig vernetzte Copolymere.

Synthesen von PVPP ausgehend von linearem Polyvinylpyrrolidon sind in der Literatur erwähnt. Solchermaßen erzeugtes PVPP hat ebenfalls einen niedrigen [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzungsgrad]]. Man erhält es beispielsweise durch [[Gammastrahlung#Sterilisation, Keimverminderung, strahlenchemische Vernetzung|Gammabestrahlung]] von linearem PVP, durch Behandlung mit [[Persulfat]], durch Behandlung mit [[Hydrazin]] und [[Wasserstoffperoxid]] oder mit α,ω-[[Diene|Diolefinen]] in Gegenwart von [[Peroxide]]n.<ref name="Haaf">F. Haaf, A. Sanner, and F. Straub: ''Polymers of N-Vinylpyrrolidone: Synthesis, Characterization and Uses''. Polymer Journal, Band 17, Nr. I (1985), S. 143–152 ([https://www.nature.com/articles/pj198512.pdf?origin=publication_detail PDF]).</ref>

== Verwendung ==
=== Pharmazie ===
In der Arzneimittelherstellung findet unlösliches Polyvinylpyrrolidon wegen seines Quellvermögens Verwendung als [[Tablettensprengmittel|Sprengmittel]] (Zerfallsmittel) für Tabletten und besitzt darüber hinaus gute Bindungseigenschaften. Die Tabletten weisen dadurch eine hohe [[Abriebfestigkeit]] auf und zerfallen bei Wasserkontakt rasch und vollständig ohne Schleimbildung.<ref>R. Voigt: ''Pharmazeutische Technologie. Für Studium und Beruf.'' 11. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag 2010, Seite 287.</ref>

Eine weitere Verwendung ist der Einsatz zur Löslichkeitsverbesserung schwerlöslicher Wirkstoffe<ref name="buehler">V. Bühler: ''Kollidon – Polyvinylpyrrolidone excipients for the Pharmaceutical Industry''. BASF, 2005. S. 186 ([https://industries.basf.com/bin/bws/documentDownload.en.8800483977685 PDF]).</ref> sowie die Stabilisierung von Suspensionen, z. B. von [[Antibiotikum|Antibiotika]]- und [[Antazidum|Antazidapräparaten]].

=== Lebensmittelindustrie ===
Als Lebensmittelzusatzstoff (E 1202) ist PVPP in der [[Europäische Union|EU]] ausschließlich für Nahrungsergänzungsmittel in Tabletten- oder Drageeform zugelassen. Ferner wird PVPP als technischer Hilfsstoff in der [[Getränkeindustrie]] verwendet. Als Stabilisierungsmittel bindet es unerwünschte Gerbstoffe und Polyphenole in [[Wein]], [[Bier]] und Säften, welche anschließend mit ihm abgefiltert werden.<ref name="ndr">Norddeutscher Rundfunk: [https://www.ndr.de/ratgeber/verbraucher/Bier-Verwaessertes-Reinheitsgebot,bier622.html ''Bier: Verwässertes Reinheitsgebot''], vom 13. Oktober 2017.</ref>

Seit der Neufassung des [[Biersteuer]]gesetz im Jahre 1993 ist diese [[Schönung]] des Bieres zulässig und erfüllt das sogenannte [[Reinheitsgebot]].<ref name="modell">{{Webarchiv |url=http://archiv.jura.uni-saarland.de/BGBl/TEIL1/1993/19931400.1.HTML |text=''Vorläufiges Biergesetz'' |wayback=20110807131540 |archiv-bot=}}. In: ''Bundesgesetzblatt 1993 Teil I.'' S. 1400. online auf archiv.jura.uni-saarland.de: ''BGBl.-Modellprojekt Teil I und Teil II, Oktober 1990 bis Dezember 1997.''</ref>

=== Medizin ===
Wegen der adsorptiven Eigenschaften ist vernetztes PVP auch als Mittel gegen Durchfall einsetzbar<ref name="buehler" /> (Handelspräparate beispielsweise ''Bolinan'' (F), ''Poly-Karaya'' (F)<ref>[https://ansm.sante.fr/Produits-de-sante/Medicaments ansm.sante.fr/Produits-de-sante/Medicaments], abgerufen am 5. Februar 2020.</ref>).

== Eigenschaften ==
Vernetztes PVP ist praktisch unlöslich in Wasser, [[Dichlormethan]] und Ethanol 96 %. Beim Kontakt mit Wasser quillt die Substanz stark an. Vernetztes PVP unterscheidet sich im [[IR-Spektrum]] nicht von der linearen Form, weswegen angenommen wird, dass die Vernetzung hauptsächlich physikalisch besteht. [[Röntgenstrukturanalyse]]n gaben keine Hinweise auf kristalline Strukturen. Die hohe Vernetzungsdichte wird auf eine starke Verknäuelung der polymeren Strukturen zurückgeführt.<ref name=Haaf />

Pharmazeutische Qualitäten von vernetztem PVP liegen als Pulver oder Blättchen vor, die weiß bis gelblich-weiß und hygroskopisch sind. Der Anteil an wasserlöslichen Substanzen im Produkt darf maximal 1,5 % betragen. Das [[Arzneibuch]] führt für gepulvertes PVPP je nach Feinheitsgrad zwei Typen an: Typ A (nicht zerkleinert, Partikelgröße ca. 50–300 µm) und Typ B (mikronisiert). Für die Verwendung als Tablettensprengmittel sind die Wasserbindekapazität (entspricht dem Verhältnis der Masse des gequollenen Pulvers zur Anfangsmasse der trockenen Pulverprobe und liegt üblicherweise zwischen 3 und 9), das Fließverhalten des Pulvers und die [[Partikelzähler#Laserbeugung|laserdiffraktometrisch]] ermittelte Partikelgrößenverteilung von Bedeutung. Für die Verwendung von vernetztem PVP als Suspensionstabilisator ist das Sedimentationsvolumen ein Qualitätsmerkmal, das über 24 Stunden an einer Probensuspension im 100-ml-Meßzylinder ermittelt wird.<ref>„Crospovidone“. ''European Pharmacopoeia'', 9th Edition (2016), S. 2175 f.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polymer]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Butyrolactam]]

Polyvinylpolypyrrolidon - Versionsgeschichte

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