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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polyvinylamin.svg|110px|Strukturformel Polyvinylamin]]
| Polymertyp = 1
| Andere Namen = * Polyaminoethylen
* Poly(1-aminoethylen)
| CAS = {{CASRN|26336-38-9|Q0}}
| PubChem =
| Polymerart = [[Thermoplast]]
| Beschreibung = farbloser, wasserlöslicher Kunststoff<ref name="deutschl-619852">{{Internetquelle|url=https://www.deutschlandfunk.de/massgeschneiderter-anzug-fuer-prothesen.676.de.html?dram:article_id=19852 |titel= Maßgeschneiderter Anzug für Prothesen |autor=Uta Bilow |werk=deutschlandfunk.de |datum=2002-08-26 |zugriff=2019-05-10}}</ref>
| Bausteine = [[Vinylamin]]
| Summenformel = C2H5N
| Molare Masse = 43,07 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit =
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Polyvinylamin''', auch als '''Polyaminoethylen''' bezeichnet, ([[Kurzzeichen (Kunststoff)|Kurzzeichen]] '''PVAm''') ist ein [[Thermoplaste|thermoplastisches]] [[Polymer]]. Da PVAm nicht durch direkte [[Polymerisation]] des [[Monomer|Basismonomers]] [[Vinylamin]] hergestellt werden kann, ist es nur durch eine [[polymeranaloge Reaktion]] zugänglich.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-22-00799|Name=Vinylamin-Polymere|Abruf=2014-06-13}}</ref> Bis zu Beginn des 21. Jahrhunderts war es nicht in großtechnischen Mengen verfügbar.

== Geschichte ==
1944 wurde Polyvinylamin erstmals aus [[Ethanolamin]], [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Essigsäureanhydrid]] über mehrere Stufen als Nebenprodukt hergestellt.<ref>J. Zomlefer u. a.: ''Attempted Preparation of Polyvinylamine.'' In: ''[[Journal of Organic Chemistry]]'' 1944, S. 500, [[doi:10.1021/jo01188a003]].</ref><ref name="diss">R. H. Wittke: [http://d-nb.info/977659852/34 ''Darstellung und Untersuchung funktionalisierter Polymeroberflächen.''] (PDF; 1012 kB) Dissertation, Universität Duisburg-Essen, 2005, {{URN|nbn:de:hbz:464-duett-09092005-1710211}}.</ref>

Zu Beginn der 1980er Jahre wurde PVAm durch Polymerisation von [[N-Vinylformamid]] leichter zugänglich.<ref name="diss" />

== Herstellung ==
[[Datei:Enamin Imin 01.png|mini|links|Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin]]
Das Basismonomer Vinylamin ist als solches nicht isolierbar. Bei Vinylamin besteht eine [[Tautomerie#Imin-Enamin-Tautomerie|Imin-Enamin-Tautomerie]] und das Gleichgewicht liegt nahezu vollständig auf der Seite des Imins, das nicht zu Polyvinylamin polymerisiert werden kann. Die Synthese von PVAm gelingt daher nur indirekt über eine [[polymeranaloge Reaktion]].

So kann Polyvinylamin beispielsweise durch Hydrolyse von Poly-N-vinylamiden, wie Poly-N-vinylacetamid oder Poly-N-vinylimiden, wie Poly-N-vinylsuccinimid hergestellt werden, da hier die Basismonomere leicht zugänglich sind. Polyvinylamin kann auch durch [[Hofmann-Umlagerung|Hofmann-Abbau]] aus [[Polyacrylamid]] hergestellt werden.<ref name="roempp" />
[[Datei:PVAm synthesis.png|mini|links|hochkant=2.4|Die großtechnische Synthese von Polyvinylamin]]
Großtechnisch wird Polyvinylamin erst seit 2002 durch Polymerisation von N-Vinylformamid zu [[Polyvinylformamid]] und anschließender [[Hydrolyse|alkalischer Hydrolyse]] hergestellt. Dabei können Produkte mit unterschiedlichem Hydrolysegrad hergestellt werden. Der weltgrößte Hersteller von PVAm ist die [[BASF]] in [[Ludwigshafen am Rhein]]. Das Unternehmen vertreibt PVAm unter dem Markennamen ''Luredur''.

== Eigenschaften ==
Polyvinylamin ist stark [[Basen (Chemie)|basisch]] und sehr leicht in Wasser löslich. Je nach pH-Wert reagiert es als kationischer [[Polyelektrolyte|Polyelektrolyt]]. Von allen technischen Polymeren hat es zusammen mit [[Polyethylenimin]] die derzeit höchste Ladungsdichte (23 Milliäquivalente pro Gramm). Als [[Chelatligand|Polychelatogen]] ist PVAm in der Lage eine Reihe von Schwermetallionen über die Aminogruppen zu koordinieren.<ref name="diss" /><ref>G. V. Seguel u. a.: ''Structure and properties of poly(vinylamine)-metal complexes.'' In: ''Angewandte Makromolekulare Chemie'' 251/1997, S. 97–106, [[doi:10.1002/apmc.1997.052510109]].</ref>

Die primären [[Aminogruppe]]n von PVAm lassen sich vielseitig mit anderen Chemikalien umsetzen.

== Verwendung ==
PVAm wird vor allem in der [[Papierindustrie]] als Papiernassverfestiger verwendet.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.makrochem.de/conpresso/_file/angewmak01.pdf |wayback=20070628234243 |text=''Polyvinylformamid und Polyvinylamin''}}. In: ''Nachrichten aus der Chemie'' 49/2001 (PDF; 179 kB.)</ref> Aber auch zur Fixierung und Trockenverfestigung kommt es dort zum Einsatz.

Weitere Anwendungsfelder sind: [[Flockungsmittel]] (beispielsweise in der Abwassertechnik), Körperpflegemittel, [[Superabsorber]], [[Dispergiermittel]], [[Korrosionsschutz]] und Oberflächenmodifizierung.<ref name="diss" />

PVAm kann als nicht-virales [[Horizontaler Gentransfer|Gentransfersystem]] verwendet werden, um [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] in tierische Zellen einzuschleusen ([[Transfektion]]).<ref name="diss" /><ref>S. Gersting: ''Einfluss extrazellulärer Faktoren auf Struktur und Funktion nicht Genvektoren.'' Dissertation, LMU München, 2003, {{DNB|967283493}}.</ref>

Durch Polymerisation von N-Vinylformamid mit [[Olefin]]en oder [[Acryl]]derivaten lässt sich eine Vielzahl unterschiedlichster [[Copolymer|Co-Polymerisate]] herstellen.<ref name="diss" /><ref>A. Madl, S. Spange: ''Synthesis and application of oligo(vinylamine).'' In: ''Macromol. Symp.'' 161/2000, S. 149–157, {{DOI|10.1002/1521-3900(200010)161:1<149::AID-MASY149>3.0.CO;2-P}}.</ref>

== Literatur ==
* W. Auhorn, F. Linhart: ''Polyvinylamin – Eine neue Klasse von Polymeren für die Papierherstellung mit umweltfreundlichen Eigenschaftsprofil.'' In: ''Das Papier'' 46/1992, S. 38–45.
* W. J. Auhorn: ''Spezialchemikalien für Spezialpapiere – Chemikalien zur Erzielung multifunktioneller Eigenschaften.'' In: ''Wochenblatt für Papierfabrikation'' 8/1999, S. 505–510.
* J. C. Salamone: ''Polymeric Materials Encyclopedia: Encyclopedia.'' CRC Press, 1996, ISBN 0-8493-2470-X, S. 2430.
* S. Rupp: [http://d-nb.info/97396331X/34 ''Hochempfindliche Oberflächenwellen-Sensoren für die Medizinische Diagnostik.''] (PDF; 4,7 MB) Dissertation, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2004, {{URN|nbn:de:bsz:16-opus-52019}}.
* A. Madl u. a.: ''Bromine as an initiator for the cationic oligomerization of vinylformamide (VFA).'' In: ''Polym. Bull.'' 44/2000, S. 39–46, [[doi:10.1007/s002890050571]].
* T. Meyer u. a.: ''Radical Grafting Polymerization of Vinylformamide with Functionalized Silica Particles.'' In: ''Macromol. Chem. Phys.'' 204/2003, S. 725–732, [[doi:10.1002/macp.200390042]].
* I. Vogt: [http://archiv.tu-chemnitz.de/pub/2001/0108/data/Diss_final.pdf ''Synthese und Oberflächencharakterisierung von Poly(vinylamin)-co-Poly(vinylformamid)-Kieselgel-Hybrid-Materialien.''] (PDF; 9,6 MB) Dissertation, TU Chemnitz, 2001, {{URN|nbn:de:swb:ch1-200101082}}.
* M. Schulte-Bockholt: [http://mediatum2.ub.tum.de/doc/646291/646291.pdf ''Selektive Abtrennung von Schwermetallionen aus Industrieabwässern durch polymergestützte Ultrafiltration''] (PDF; 2,4 MB) Dissertation, TU München, 2008, {{URN|nbn:de:bvb:91-diss-20080216-646291-1-0}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polymer]]
[[Kategorie:Alkylamin]]

Polyvinylamin - Versionsgeschichte

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