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{{Redundanztext
|3=Polyvinylalkohol
|4=Polyvinylalkoholfaser
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|2=September 2025|1=[[Benutzer:Olivenmus|Olivenmus]] ([[Benutzer Diskussion:Olivenmus|Diskussion]]) 21:36, 18. Sep. 2025 (CEST)}}

{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polyvinyl Alcohol Structural Formula V1.svg|100px|Strukturformel Polyvinylalkohol]]
| Polymertyp = 1
| Andere Namen = * {{E-Nummer|1203|Abruf=2020-12-29}}
* {{INCI|Name=POLYVINYL ALCOHOL |ID=79330 |Abruf=2021-10-22}}
| CAS = {{CASRN|9002-89-5}}
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| Summenformel = C2H4O
| Molare Masse = 44,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
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'''Polyvinylalkohol''' ([[Kurzzeichen (Kunststoff)|Kurzzeichen]] PVAL oder PVOH) ist ein thermoplastischer [[Kunststoff]], der als weißes bis gelbliches Pulver meistens durch Verseifung ([[Hydrolyse]]) von [[Polyvinylacetat]] (PVAC) hergestellt wird. Der direkte [[Synthese]]weg ist nicht möglich. PVAL ist beständig gegen fast alle wasserfreien organischen Lösemittel.<ref>Bodo Carlowitz: ''Kunststoff-Tabellen.'' Carl Hanser Verlag, München / Wien 1995, ISBN 3-446-17603-9, S. 93.</ref> Teilverseifte Sorten von PVAL mit ca. 13 % PVAC-Anteilen sind gut wasserlöslich. Mit steigendem Verseifungsgrad nimmt die Wasserlöslichkeit ab.<ref>Karl Oberbach (Hrsg.): ''Saechtling Kunststoff-Taschenbuch.'' Carl Hanser Verlag, München / Wien 2004, ISBN 3-446-22670-2, S. 458.</ref>

== Geschichte ==
Polyvinylalkohol wurde erstmals im Jahr 1924 von Willi Herrmann und Wolfram Haehnel durch [[Verseifung]] von [[Polyvinylester]]n mit [[Stöchiometrie|stöchiometrischen]] Mengen [[Natronlauge]] hergestellt. Ein weiterer Fortschritt in der Herstellung von Polyvinylalkoholen gelang Herrmann, Haehnel und [[Herbert Berg (Chemiker)|Herbert Berg]] im Jahr 1932. Sie fanden heraus, dass sich Polyvinylalkohol auch durch [[Umesterung]] von Polyvinylacetat mit absoluten [[Alkohole]]n in Gegenwart [[Katalysator|katalytischer]] Mengen von [[Alkalien]] herstellen lässt. Dieser Vorgang gehört zu den [[polymeranaloge Reaktion|polymeranalogen Reaktionen]].

== Herstellung und Gewinnung ==
Im Gegensatz zu den meisten [[Vinylpolymere]]n kann Polyvinylalkohol nicht durch einfache [[Polymerisation]] des entsprechenden [[Monomer]]s hergestellt werden. Das dafür notwendige Monomer [[Ethenol]] existiert lediglich in seiner [[Tautomerie|tautomeren]] Form als [[Acetaldehyd]]. Die Synthese durch [[Aldolreaktion|Polyaldolkondensation]] aus Acetaldehyd ist noch nicht gelungen, da bisher nur niedermolekulare Polymere entstanden sind. Polyvinylalkohole werden durch Umesterung oder durch alkalische Verseifung von [[Polyvinylacetat]] gewonnen.<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3726–3727, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref> Die Hydrolyse ist gut steuerbar. Daneben sind auch einige Polyvinylalkoholcopolymerisate von Bedeutung; sie werden aus Polyvinylacetatcopolymeren gewonnen.

== Struktur und Eigenschaften ==
=== Chemischer Aufbau ===
Ähnlich wie bei [[Polyvinylacetat]] überwiegt in Polyvinylalkohol die Kopf-Schwanz-Anordnung der Monomere. Der Gehalt an Bausteinen in Kopf-Kopf-Anordnung liegt unter 1 % bis 2 %. Der Anteil dieser Anteile hat einen großen Einfluss auf die physikalischen Eigenschaften des Polymers, so auf die Löslichkeit in Wasser. Polyvinylalkohol ist in der Regel leicht verzweigt, bedingt durch [[Kettenübertragung]]en bei der Synthese von Polyvinylacetat. Der [[Polymerisationsgrad]] beträgt etwa 500 bis 2500.

Der Hydrolysierungsgrad der technisch relevanten Typen schwankt je nach Einsatzzweck zwischen 70 und 100 Mol-%. Wurde nur teilverseift, können die Acetylgruppen in Abhängigkeit vom Verfahren statistisch oder blockartig im Polymer verteilt vorliegen. Die Verteilung dieser Acetylgruppen beeinflusst wichtige Eigenschaften wie den [[Schmelzpunkt]], die [[Oberflächenspannung]] von wässrigen Lösungen oder [[Schutzkolloid]]eigenschaften.

Polyvinylalkohol, der aus Polyvinylacetat gewonnen wurde, ist ein [[Taktizität|ataktischer]] Kunststoff. Er besitzt aber dennoch über die Hydroxygruppen [[Kristallinität|kristalline]] Bereiche. Einfluss auf diese Kristallinität des Polymers hat die Struktur und die Vorgeschichte, also Verzweigung, Hydrolysierungsgrad, Verteilung der Acetylgruppen. Je höher der Hydrolysierungsgrad desto besser ist die Kristallisationsfähigkeit. Durch Wärmebehandlung von [[Verseifung|vollverseiften]] Produkten lässt sich die Kristallinität noch erhöhen, dadurch verringert sich wiederum die Wasserlöslichkeit. Je höher der Anteil von Acetylgruppen, desto schwächer ist die Ausbildung von kristallinen Zonen.

=== Physikalische Eigenschaften ===
Polyvinylalkohol ist hervorragend schichtbildend, [[Emulsion|emulgierend]] und [[Adhäsion|adhäsiv]]. Es besitzt eine hohe [[Zugfestigkeit]] und Flexibilität. Diese Eigenschaften sind abhängig von der [[Luftfeuchtigkeit]], da der Kunststoff [[Wasser]] [[Absorption (Chemie)|absorbiert]]. Wasser wirkt als [[Weichmacher]]. PVAL (PVOH) verliert bei hoher Luftfeuchtigkeit an Zugfestigkeit, gewinnt allerdings an [[Elastizität (Physik)|Elastizität]]. Der [[Schmelzpunkt]] liegt bei 230 °C, die [[Glasübergangstemperatur]] bei 85 °C für vollständig hydrolysierte Formen. Die [[Ceiling-Temperatur]] liegt bei 200 °C. Die Temperaturangaben variieren mit der [[Molekülmasse]].

=== Chemische Eigenschaften ===
Es ist beständig gegenüber Ölen, Fetten und organischen Lösungsmitteln.

== Verwendung, Verarbeitung ==
[[Datei:AdhesivesForHouseUse005.jpg|miniatur|Klebstoff auf Polyvinylalkoholbasis]]
* [[Adhäsion]]s- und Verdickungsmittel in Latexlacken, [[Haarspray]]s, [[Shampoo]]s und [[Klebstoff]]en.
* Bestandteil der Folie von wasserlöslichen Einzelverpackungen von [[Maschinengeschirrspülmittel]]-Tabs
* Barriereschicht für Kohlenstoffdioxid in [[Polyethylenterephthalat|PET]]-Flaschen.
* Bestandteil von Spielknete und sogenanntem [[Slime (Spielzeug)|Slime]].
* Bestandteil zur Dichtung von Hygieneprodukten wie Damenhygiene- oder Inkontinenzprodukten.
* [[Formentrennmittel]] bei der Herstellung von [[Faser-Kunststoff-Verbund]]werkstoffen.
* [[Leimung]]smittel in der [[Papier]]herstellung.
* Als wasserlösliche Folie für die Herstellung von Verpackungsbeuteln.
* Als Schutzhandschuhmaterial für den Umgang mit wasserfreien chlorierten Kohlenwasserstoffen.
* Als wasserlösliches Trägermaterial für einen [[Wassertransferdruck]]-Film.
* Trägerspray für Handarbeitsartikel.
* Selektive [[Embolisation]] von [[Tumorgefäße]]n, etwa im Rahmen der [[präoperativ]]en Behandlung des [[juvenil]]en [[Nasenrachenfibrom]]s
* Benetzungs- und Adhäsionsmittel in künstlicher Tränenflüssigkeit<ref>[https://www.sdrugs.com/?c=ing&s=Polyvinyl%20Alcohol Polyvinyl Alcohol drugs with same active ingredients].</ref>
* Eintages-[[Hydrogel]]-[[Kontaktlinse]]n mit geringer Sauerstoffdurchlässigkeit<ref>{{Webarchiv|url=http://www.cibavisionacademy.at/pdf/Tech_Info_Fachinformationen_Dailies.pdf |wayback=20100702073552 |text=Tech-Info Fachinformationen Dailies}} (PDF; 3,2 MB).</ref>
* [[Einschlussimmobilisierung]] von Zellen und [[Enzym]]en in der [[Mikrobiologie]]
* Kunstdärme für Wurstwaren.
* Schlichtemittel in der Textilindustrie
* Vlies- oder Textilfaser ([[Polyvinylalkoholfaser]]); Handelsname u. a. [[Vinalon]], Vinylal oder Vinylon-Faser
* gegebenenfalls quervernetzt als Innenlackierung von Benzintanks
* als wasserlösliches Material für Stützstrukturen im 3D-Druck
* als wasserlösliche Stickfolie im Bereich der Luftstickerei<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=4343230| Code=C2| Titel=Verfahren zur Herstellung reliefartiger Stickereien| A-Datum=1993-12-17| V-Datum=1996-08-14| Anmelder=Mei Chuan Embroidery Enterprises Co Ltd| Erfinder=Ching-Chuan Lin}}</ref>

== Umweltaspekte & Toxikologie ==
=== Toxikologie ===
Untersuchungen auf Haut- und Schleimhautverträglichkeit im Tierversuch ([[LD50|LD50]], orale und dermale Applikation) zeigten keine negativen Auswirkungen. Sowohl bei Aufnahme mit der Nahrung als auch über die Haut werden keine gesundheitlichen Gefahren erwartet.

; Einatmen
Unter bestimmten Voraussetzungen kann es zur [[Staub]]bildung kommen. Bei Erhitzung über 200 °C entstehen [[Rauch]]gase, welche Augen, Nase und Hals reizen können. Es können ebenso Tränenfluss, Verätzungen, rote Augen oder Brennen in Nase und Rachen auftreten.

Über weitere gesundheitliche Beeinträchtigungen für Menschen gibt es keine Daten. Tierversuche zeigten ein Absinken der [[Hämoglobin]]- und [[Erythrozyt]]enanzahl mit gelegentlicher vollständiger [[Gerinnungshemmung]]. Einige Tierversuche deuten auch auf die Möglichkeit einer [[Krebs (Medizin)|Kanzerogenität]] hin.

=== Abwasser ===
Die biologische Abbaubarkeit von PVOH hängt vom Molekulargewicht ab.<ref>{{Cite book |first1=Manfred L. |last1=Hallensleben | title=ULLMANN'S Encyclopedia of Industrial Chemistry |chapter=Polyvinyl Compounds, Others |year=2015 |doi=10.1002/14356007.a21_743.pub2 | language=en}}</ref> Wässrige Lösungen von PVOH zersetzen sich schneller, weshalb stark wasserlösliche PVOH-Typen in der Regel schneller biologisch abgebaut werden.<ref>{{cite journal | vauthors = Kawai F, Hu X | title = Biochemistry of microbial polyvinyl alcohol degradation | journal = Applied Microbiology and Biotechnology | volume = 84 | issue = 2 | pages = 227–37 | date = 2009-08 | pmid = 19590867 | doi = 10.1007/s00253-009-2113-6 | s2cid = 25068302 | language = en }}</ref> Beispielsweise ist die wasserlösliche PVOH-Folie von Waschmittelkapseln unter den OECD-Screening-Testbedingungen gut abbaubar.<ref>Byrne, Dominic, Boeije, Geert, Croft, Ian, Hüttmann, Gerd, Luijkx, Gerard, Meier, Frank, Parulekar, Yash und Stijntjes, Gerard. "Biodegradability of Polyvinyl Alcohol Based Film Used for Liquid Detergent Capsules: Biologische Abbaubarkeit der für Flüssigwaschmittelkapseln verwendeten Folie auf Polyvinylalkoholbasis." Tenside Surfactants Detergents, vol. 58, no. 2, 2021, pp. 88–96. https://doi.org/10.1515/tsd-2020-2326</ref>

== Handelsnamen ==
Mowiol, Kuraray Poval, Celvol, Exceval, Polyviol, Elvanol, MonoSol

Im Handel wird häufig die Abkürzung PVA verwendet, die allerdings nicht eindeutig ist. PVA kann sowohl für Polyvinylalkohol (z. B. wasserlösliches 3D-Drucker-Filament) als auch [[Polyvinylacetat]] (z. B. Bastelkleber) stehen (meist aber als PVAC abgekürzt), oder für beliebige teilverseifte Copolymere zwischen diesen beiden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bdsoft.de/pharmazie/stoffe/p/polyvinylacetat.htm |titel=Polyvinylacetat |abruf=2025-09-24}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Liste der Kunststoffe]]
* [[Ethylenvinylacetat|Polyethylen-Vinylacetat]]

== Literatur ==
* Ernst Bartholomé, Ernst Biekert (Hrsg.): ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Band 19, 4. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-20019-3.

== Weblinks ==
* [https://www.kuraray-poval.com/de/bibliothek/typen-nach-region/europaeischer-markt Technisches Datenblatt PVA] bei [[Kuraray]] Europe GmbH

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polymer]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Polyvinylalkohol - Versionsgeschichte

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