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{{QS-Chemie}}

{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:PVA.svg|110px|Struktur von Polyvinylacetat]]
| Strukturhinweis = n ≈ 100 bis 17000<ref name="EuropäischesArzneibuch">{{Literatur |Autor= |Titel=Europäisches Arzneibuch – Grundwerk |Band=Allgemeiner Teil, Monographiegruppen: ''Monographien K–Z'' |Auflage=6. |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2008 |ISBN=978-3-7692-3962-1 |Seiten=3723–3724}}</ref>
| Polymertyp = 1
| Andere Namen = * Essigsäureethenylesterhomopolymer
* PVAc
* PVA
| CAS = {{CASRN|9003-20-7}}
| PubChem =
| Polymerart = [[Thermoplast]]
| Beschreibung =
| Bausteine = [[Vinylacetat]]
| Summenformel = C4H6O2
| Molare Masse = 86,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,16 bis 1,18 g/cm³<ref name="Lexikon der Chemie">''Lexikon der Chemie'', Band 3, Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg, Berlin, 1999, S. 91, ISBN 3-8274-0381-2.</ref>
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit = Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Ethylacetat]], löslich in [[Ethanol]]<ref name="EuropäischesArzneibuch" />
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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| H = {{H-Sätze|/}}
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| Quelle P =
}}

'''Polyvinylacetat''' ([[Kurzzeichen (Kunststoff)|Kurzzeichen]] '''PVAC''', manchmal auch nur '''PVA''') ist ein [[thermoplast]]ischer [[Kunststoff]]. Die Synthese des [[Polymer]]s aus der Gruppe der [[Polyvinylester]] erfolgt mittels [[Radikalische Polymerisation|radikalischer Polymerisation]]. Neben dem reinen [[Homopolymer]] haben auch viele [[Copolymer|Co-]] und [[Terpolymer]]e des Vinylacetats, wie [[Ethylen-Vinylacetat-Copolymer|EVA]], große technische Bedeutung.

== Geschichte ==
Die Grundlagen für die Herstellung von Polyvinylacetat wurden im Jahr 1912 von [[Fritz Klatte]] in Deutschland entdeckt. Er erkannte die Polymerisationsfähigkeit der Vinylverbindungen im Sonnenlicht. In den Jahren 1912 und 1913 erfolgte dann auch die erste gezielte Herstellung von Polyvinylacetat und [[Polyvinylchloracetat]] durch Klatte. Seit den 1930ern wird von einigen Firmen eine ganze Reihe verschiedener Produkte in Form von [[Granulare Materie|Granulaten]], Pulvern, Lösungen und Emulsionen für die verschiedensten Anwendungen hergestellt. Besondere Bekanntheit erlangte darunter die Anwendung als Hauptbestandteil des Klebstoffes [[UHU]].<ref name="Firmenhistorie">{{Internetquelle |url=https://www.uhu.de/de/mehr/ueber-uhu#ps1 |titel=Firmenhistorie |werk=Über UHU |hrsg=UHU; Bolton Adhesives |abruf=2022-09-06}}</ref>

== Herstellung und Verarbeitung ==
Die Herstellung von Polyvinylacetat erfolgt aus [[Vinylacetat]] durch [[radikalische Polymerisation]]. Vielfältige [[Radikalstarter]] werden genutzt: [[Azogruppe|Azoverbindungen]] ([[Azobis(isobutyronitril)|Azobis(isobutyronitril]])), [[Diacylperoxide]] ([[Dibenzoylperoxid]], [[Dilauroylperoxid]]), [[Peroxycarbonsäureester]] ([[Tert-Butylperoxybenzoat|''tert''-Butylperoxybenzoat]], [[Tert-Butylperoxyoctanoat|''tert''-Butylperoxyoctanoat]]), [[Hydroperoxide]] ([[Tert-Butylhydroperoxid|''tert''-Butylhydroperoxid]], [[Cumolhydroperoxid]]) oder anorganische Peroxide ([[Wasserstoffperoxid]], [[Kaliumperoxodisulfat]], [[Natriumperoxodisulfat]], [[Ammoniumperoxodisulfat]]). Als Polymerisationsverfahren zur Herstellung von Polyvinylacetat-Homopolymeren sind sowohl [[Substanzpolymerisation|Substanz-]], [[Lösungspolymerisation|Lösungs-]], [[Suspensionspolymerisation|Suspensions-]] bzw. [[Perlpolymerisation|Perl-]] und [[Emulsionspolymerisation]] möglich.<ref name=":0">{{Literatur |Titel=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=2003-03-11 |ISBN=978-3-527-30385-4 |DOI=10.1002/14356007.a22_001 |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007 |Abruf=2026-01-04}}</ref>

Dabei ist auf eine hohe Reinheit der [[Monomer]]e zu achten, da die Fremdstoffe den Polymerisationsverlauf stark verlangsamen (z. B.: [[Crotonaldehyd]], [[Vinylacetylen]]) oder zu unerwünschten [[Kettenübertragung]]en führen (z. B.: [[Essigsäure]], [[Acetaldehyd]], [[Aceton]]; [[Benzol]], [[Toluol]]). Ebenfalls unerwünscht sind Verunreinigungen mit zwei copolymerisierbaren [[Doppelbindungen]] (z. B.: [[Crotonsäurevinylester]]), da diese durch räumliche Vernetzung zur Bildung von unlöslichen Polymeren beitragen.<ref name=":0" />

Zur Verbesserung der Eigenschaften werden meist in einer [[Copolymerisation]] weitere Monomere zugesetzt, darunter [[Dibutylmaleat]], [[Butylacrylat]], [[2-Ethylhexylacrylat]], [[Crotonsäure]], [[N-(Hydroxymethyl)acrylamid|''N''-Hydroxymethylacrylamid]], [[Vinyllaurat]], [[Ethen|Ethylen]] und [[N-Vinyl-2-pyrrolidon|''N''-Vinylpyrrolidon]]. Auch Kombinationen mit zwei weiteren Monomeren sind üblich. Bei den Copolymerisationen ist die Auswahl an möglichen Polymerisationsverfahren eingeschränkt, in vielen Fällen sind nur ein oder zwei Verfahren möglich beziehungsweise üblich.<ref name=":0" />

== Struktur und Eigenschaften ==
=== Chemischer Aufbau ===
Im Homopolymer überwiegt die Kopf-Schwanz-Anordnung der Monomerbausteine. Durch Verringerung der Polymerisationstemperatur lässt sich der Anteil der Monomere in Kopf-Kopf-Anordnung weiter reduzieren.<ref name=":0" />

=== Physikalische Eigenschaften ===
Polyvinylacetat ist ein [[amorph]]er, geruch- und geschmackloser Kunststoff mit hoher [[Lichtechtheit|Licht-]] und Wetterbeständigkeit. Die [[Glasübergangstemperatur]] des Homopolymeren schwankt in Abhängigkeit vom Polymerisationsgrad. Die [[Mindestfilmbildetemperatur]] von Homopolymerdispersionen beträgt etwa 15 bis 18 °C, weshalb oft [[Weichmacher]] wie [[Dibutylphthalat]] oder [[Trikresylphosphate|Trikresylphosohat]] zugesetzt werden.<ref name=":0" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Es ist löslich in [[Methanol]], [[Ethanol]], [[2-Propanol|Isopropanol]], zahlreichen [[Ketone]]n, [[Ester]]n, cyclischen [[Ether]]n, [[Phenole]]n und aliphatischen [[Halogenkohlenwasserstoffe]]n.<ref name=":0" />

Die Estergruppen im Polyvinylacetat sind relativ leicht alkalisch [[Verseifung|verseifbar]], wodurch das Polymer langsam in Polyvinylalkohol umgewandelt und dadurch [[hydrophil]] und wasserempfindlich wird. Diese Problematik ist der Grund für die häufige Copolymerisation mit anderen Monomeren.<ref name=":0" />

== Verwendung, Verarbeitung ==
[[Datei:AdhesivesForHouseUse002.jpg|mini|Kleber auf Polyvinylacetatbasis]]
Der wichtigste Anwendungsbereich von Polyvinylacetat ist in [[Emulsionsfarbe]]n und [[Klebstoff]]en.<ref name=":0" /> Der in Deutschland bekannte Universalklebstoff [[Uhu (Klebstoff)|UHU]] ist eine vierzigprozentige Lösung von Polyvinylacetat in [[Methylacetat]] und [[Aceton]].<ref name="Firmenhistorie" />

Polyvinylacetat ist ein notwendiges Vorprodukt für die Herstellung von [[Polyvinylalkohol]] und [[Polyvinylacetale]]n.

Weitere Anwendungen sind Beschichtungen für Papier, Teppich-Unterseiten und [[Glasfaser]]n; [[Betonzusatzstoffe|Zusatzstoff für Beton]]; [[Schallabsorption|schallabsorbierende]] Materialien.<ref name=":0" />

Im Lebensmittelbereich wird es für [[Kaugummi]]massen und künstliche [[Käserinde]]<ref name=":0" /> sowie als Überzug für Wurst verwendet.<ref name="pubmed">[https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33076536/ Determination of Polyvinyl Acetate in Chewing Gum Using High-Performance Liquid Chromatography-Evaporative Light Scattering Detector and Pyrolyzer-Gas Chromatography-Mass Spectrometry]</ref>

[[Handelsname]]n von Polyvinylacetat sind beispielsweise ''Emultex F'', ''Mowilith'', ''Rhodopas'', ''Vinamul'' oder ''Vinnapas''.<ref name="Milne" />

== Umweltaspekte und Toxikologie ==
{{Belege fehlen}}
Untersuchungen auf Haut- und Schleimhautverträglichkeit im Tierversuch ([[Letale Dosis|LD50]], Fütterung an Ratten, dermale Applikation) zeigten keine negativen Auswirkungen.
Polyvinylacetat kann in Form von [[Dispersion]]en leicht ins Abwasser gelangen. Zwar ist es nach heutigem Wissen nicht toxisch, jedoch wurde es im wässrigen Milieu nur sehr schlecht abgebaut. Die Aufbereitung dispersionshaltiger Abwässer in [[Kläranlage]]n ist in der Regel kein Problem, sie sind leicht auszufällen und lagern sich dann im Klärschlamm ab, mit dem sie dann entsorgt werden können.

== Nachweis ==
Das Abspalten von einfach nachweisbarer Essigsäure bei der thermischen Zersetzung kann als Hinweis auf das Vorhandensein von vinylacetathaltigen Polymeren und Copolymeren genutzt werden. Jedoch spalten auch [[Celluloseacetat]]e Essigsäure bei der thermischen Zersetzung ab.
Benetzt man Polyvinylacetat mit [[Iod-Kaliumiodid-Lösung]], entsteht eine purpurbraune Färbung, die sich durch Waschen mit Wasser noch verstärkt. Als weiteren Hinweis auf die Anwesenheit von Polyvinylacetat wird auch die Reaktion nach Liebermann-Storch-Morawski genutzt.

== Literatur ==
* Ernst Bartholomé, Ernst Biekert (Hrsg.): ''Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie.'' 4. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim 1980, Band 19, ISBN 3-527-20019-3.
* {{Literatur |Autor=Dietrich Braun |Titel=Erkennen von Kunststoffen: Qualitative Kunststoffanalyse mit einfachen Mitteln |Auflage=5 |Verlag=Carl Hanser Verlag |Ort=München |Datum=2012 |Umfang=131 |ISBN=978-3-446-43294-9 |DOI=10.3139/9783446401884 |Online={{Google Buch |BuchID=Q6dPAgAAQBAJ}}}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Milne">{{Literatur |Titel=Gardner’s Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties |Hrsg=G. W. A. Milne |Verlag=Wiley-Interscience |Ort=Hoboken, N.J. |Datum=2005 |Sprache=en |Seiten=507 |DOI=10.1002/0471736627.ch1 |Online={{Google Buch |BuchID=oWdc2qcb3QsC |Seite=507}}}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Polymer]]
[[Kategorie:Thermoplast]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]

Polyvinylacetat - Versionsgeschichte

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