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[[Datei:Cellulose Sessel.svg|miniatur|Die [[Cellulose]] ist ein wichtiges Strukturelement der [[Pflanze]]n und das am häufigsten vorkommende Polysaccharid.]]
'''Polysaccharide''' (auch als '''Vielfachzucker''', '''Glycane'''/'''Glykane'''<ref>{{Gold Book|glycans|G02645|Version=2.1.5}}</ref> oder '''Polyosen'''<ref>[https://www.thefreedictionary.com/polyose The Free Online Dictionary: polyose]</ref> bezeichnet) sind [[Kohlenhydrate]], in denen eine große Anzahl (mindestens elf) [[Monosaccharide]] (Einfachzucker) über eine [[glycosidische Bindung]] verbunden sind.<ref>{{Gold Book|polysaccharides|P04752|Version=2.1.5}}</ref> Es handelt sich um [[Biopolymer]]e aus mindestens elf Monosaccharideinheiten oder mit statistischer Molekülgrößenverteilung.
Beispiele für Polysaccharide sind [[Glycogen]], [[Stärke]] ([[Amylose]] und [[Amylopektin]]), [[Pektin]]e, [[Chitin]], [[Callose]] und [[Cellulose]]. Polysaccharide spielen für Pflanzen und [[Tier]]e eine wichtige Rolle als [[Schleimstoffe]], [[Reservestoff]]e und [[Nährstoff]]e. Sie sind zum Beispiel in [[Getreide]]körnern und [[Kartoffel]]n vorzufinden. Pflanzliche Zellwände bestehen zu über 50 % aus Cellulose und [[Hemicellulose]], letztere ist ein Gemisch aus Polysacchariden, das eine stützende Funktion in der Zellwand übernimmt.

Einige Polysaccharide haben die [[allgemeine Summenformel]]:

: <math>\mathrm{[C_x(H_2O)_y]_n \ }</math>, meist mit x gleich 5 oder 6 und y = x−1

== Unterteilung der Polysaccharide ==

Die Polysaccharide werden nach Art der [[Monomer|Einzelbausteine]] (''Monomere'') des Moleküls in [[Homoglycane]] (aus nur einer Art [[Einfachzucker]]) und [[Heteroglycane]] (aus zwei oder mehreren verschiedenen Kettenbausteinen) eingeteilt. Jeder Monomerbaustein ist über eine oder mehrere ''[[Glycosidische Bindung]](en)'' mit dem oder den Nachbarmonomereinheiten verbunden. Ein Monomer am Kettenende hat mindestens einen Nachbarn, während Kettenmittelstücke zwei Nachbarn besitzen und bei verzweigten oder nachträglich [[Vernetzung (Chemie)|vernetzten]] Ketten auch drei oder mehr benachbarte Monomere vorkommen können.

=== Homoglycane ===
[[Datei:Structural polysaccharides.png|miniatur|hochkant=1.25|Einige wichtige natürlich vorkommende Struktur-Polysaccharide]]
{{Hauptartikel|Homoglycane}}
Durch die unterschiedlichen Verknüpfungsmöglichkeiten kann die sich wiederholende Einheit des Polymers, welche in der graphischen Darstellung in eckige Klammern eingefasst wird, auch aus mehreren gleichen Monosacchariden aufgebaut sein. Solche wiederholenden Einheiten aus dem gleichen Monosaccharid werden bei zwei Sacchariden als Homodisaccharide bezeichnet, bei drei gleichen als Homotrisaccharide. Verschiedene Wiederholungseinheiten aus zwei gleichen, jedoch unterschiedlich verknüpften Monosacchariden besitzen, wenn sie sich nur durch eine α- oder β-Verknüpfung unterscheiden, aufgrund der unterschiedlichen Verknüpfungen zwar dieselbe [[Konstitution (Chemie)|Konstitution]], zeichnen sich aber durch unterschiedliche [[Konfiguration (Chemie)|Konfigurationen]] aus.

Zu dieser Kategorie gehören beispielsweise die zwei Polysaccharide, die die größten Anteile an der Biomasse ausmachen: [[Stärke]] und [[Cellulose]]. Beide sind aus jeweils nur einer Art von [[Monosaccharide]]n aufgebaut. Stärke ist die Hauptspeicherform der [[stoffwechsel]]aktiven Glucose und besteht aus den zwei Strukturen [[Amylose]] und [[Amylopektin]], die wiederum gänzlich aus [[Glucose|α-D-Glucose]]-Einheiten aufgebaut sind. Cellulose hingegen weist eine durchgehend einheitliche Struktur aus nur einem Monomer [[Glucose|β-D-Glucose]] auf.
Weitere Beispiele sind [[Chitin]], der Hauptbestandteil der Exoskelette von [[Gliederfüßer]]n und [[Sinistrin]], ein weiterer pflanzlicher Energiespeicher, die beide die Bedingungen von Homoglycanen erfüllen.

[[Dextrane]] werden in der [[Medizin]] als [[Antikoagulation|Gerinnungshemmstoffe]] verwendet. In [[Vernetzung (Chemie)|quervernetzter]] Form werden Dextrane in der [[Biochemie]] als Trägermaterial in der [[Affinitätschromatographie]], den [[Pulldown-Assay]]s und der [[Größenausschlusschromatographie]] eingesetzt.

Homoglycane, die aus oft vorkommenden Monomeren bestehen, werden meist wiederum in Unterkategorien unterteilt, die nach den jeweiligen Monomeren benannt sind. So gehören aufgrund ihrer Bausteine beispielsweise die beiden oben genannten Polysaccharide [[Cellulose]] und [[Stärke]] zu den [[Glucane]]n. Dagegen ist Sinistrin, das gänzlich aus [[Fructose|D-Fructose]]-Einheiten besteht, ein [[Fructan]].

=== Heteroglycane ===
{{Hauptartikel|Heteroglycane}}
Wie der Name andeutet ({{grcS|ἕτερος}} ''heteros'', ‚unterschiedlich‘, ‚verschieden‘), bestehen die Polysaccharide dieser Kategorie aus mehreren, unterschiedlichen [[Monomer]]en, woraus sich auch eine nahezu unendliche Anzahl möglicher Heteroglycane ergibt, die jedoch nicht alle in der Natur vorkommen.

[[Heparin]] und [[Fondaparinux]] sind Gerinnungshemmstoffe und Vertreter der Heteroglycane. Ein weiteres, vor allem im biochemischen Laboratorium verwendetes, Heteroglycan ist die [[Agarose]]; sie dient als Medium für die [[Agarose-Gelelektrophorese]] und für [[Chromatographie]]säulen.

[[Glycosaminoglycane]] bestehen aus sich wiederholenden [[Disaccharide|Disaccharid]]-Einheiten. Sie sind vor allem Bestandteil von Proteoglycanen. In nicht proteingebundener Form liegen Heparin und [[Hyaluronsäure]] vor, letztere findet als Medikament Verwendung in der [[Schönheitschirurgie]] und der [[Orthopädie]].

== Biologische Funktionen der Polysaccharide ==

=== Stoffwechsel ===
Für den [[Stoffwechsel|Metabolismus]] stellen Polysaccharide einen essentiellen Energieträger dar, wobei Vertreter dieser Stoffgruppe in den meisten Fällen als Energiespeicher dienen und somit Produkte des [[Anabolismus]] sind. Im tierischen und menschlichen Stoffwechsel übernimmt [[Glycogen]] – ein Analogon des [[Amylopektin]]s – diese Aufgabe. Dieser Energiespeicher wird im Falle des Energiebedarfs eines Organismus durch [[Glucagon]] freigesetzt, wodurch [[Katabolismus|katabolisch]] aktive [[Glucose|D-Glucose]]-Einheiten entstehen. In Pflanzen übernimmt das Homoglycan [[Stärke]] diese Aufgabe.

=== Glykokalyx ===
{{Hauptartikel|Glykokalyx}}
Jede Zelle – sowohl eukaryotische als auch prokaryotische – ist von einer Kohlenhydrathülle ummantelt, die als [[Glykokalyx]] bezeichnet wird. Diese stellt eine bis zu 140 nm dicke Schicht dar, die aus Poly- und [[Oligosaccharide]]n aufgebaut ist. Jedoch liegen diese Saccharid-Ketten nicht unverzweigt vor, sondern sind Bestandteile von [[Glycoproteine]]n und [[Glycolipide|Glycolipiden]], die teilweise die [[Zellmembran]] bilden.
Die Hauptaufgabe der Glykokalyx ist – neben dem Schutz vor Austrocknung der Zelle – die [[Zellkontakt|Zell-Zell-Kommunikation]], die besonders für das [[Immunologie|Immunsystem]] eines [[Organismus]] von Bedeutung ist.

Häufig sind Polysaccharide am Aufbau der äußeren Hülle bestimmter [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] beteiligt (Beispiel: ''[[Streptokokken|Streptococcus pneumoniae]]''). Ihre Zusammensetzung, die innerhalb einer Organismengruppe unterschiedlich sein kann, bestimmt die [[Oberflächenstruktur]] und somit den jeweiligen [[Serotyp]] bei der Charakterisierung mit unterschiedlichen [[Polyklonaler Antikörper|Seren]].

=== Proteoglycane ===
{{Hauptartikel|Proteoglycane}}
Der größte Teil der [[Glycosaminoglycane]] ist beim Aufbau von Proteoglycanen beteiligt. [[Hyaluronsäure]] – ein Heteroglycan – bildet das Rückgrat der Proteoglycane und kann eine Länge von bis zu 4 µm einnehmen; [[Heparansulfat|Heparan]]-, [[Chondroitinsulfat|Chondroitin-]] und [[Keratansulfat]] gehören ebenfalls in diese Gruppe.
Proteoglycane bauen gemeinsam mit [[Kollagen]] und [[Wasser]] das [[Knorpel]]gewebe auf.

=== Beta-Glucane ===
{{Hauptartikel|Beta-Glucane}}
Beta-Glucane (β-Glucane) sind eine Gruppe von hochmolekularen β-D-Glucose-Polysacchariden, welche in den Zellwänden von Getreide, Bakterien und Pilzen vorkommen. In Abhängigkeit von der Quelle weisen sie signifikant unterschiedliche physikalisch-chemische Eigenschaften auf. Auch Cellulose und Chitin sind Glucane mit β-glycosidischer Bindung. Manche β-Glucane weisen antitumorale und antientzündliche Effekte auf.

== Synthese ==
Polysaccharide können künstlich u. a. mit der [[Koenigs-Knorr-Methode]] hergestellt werden.

== Derivate ==
Um bestimmte Eigenschaften von Polysacchariden zu verbessern, werden diese durch Bindung verschiedener Liganden an Hydroxylgruppen chemisch verändert. Methyl-, Hydroxyethyl- oder Carboxymethyl-Gruppen (siehe [[Cellulosederivate]]) können beispielsweise die Quelleigenschaften von Cellulose in wässrigen Medien verbessern.<ref>{{cite journal |last1=Doelker |first1=E |title=Swelling Behavior of Water-Soluble Cellulose Derivatives |journal=Studies in Polymer Science |language=En |issue=3 |volume=8 |page=125–145 |date=1990 |doi=10.1016/B978-0-444-88654-5.50011-X}}</ref> Thiolisierte Polysaccharide (siehe [[Thiomere]])<ref>{{cite journal |last1=Leichner |first1=C |last2=Jelkmann |first2=M |last3=Bernkop-Schnürch |first3=A |title=Thiolated polymers: Bioinspired polymers utilizing one of the most important bridging structures in nature |journal=Adv Drug Deliv Rev |language=en |volume=151–152 |pages=191–221 |date=2019 |doi=10.1016/j.addr.2019.04.007 |pmid=31028759 |s2cid=135464452}}</ref> enthalten synthetisch gebundene Thiolgruppen, die zum Beispiel bei [[Hyaluronsäure]] oder [[Chitosan]] zur Ausbildung von Disulfidbrücken und damit einer Viskositätszunahme führen.<ref>{{cite journal |last1=Griesser |first1=J |last2=Hetényi |first2=G |last3=Bernkop-Schnürch |first3=A |title=Thiolated Hyaluronic Acid as Versatile Mucoadhesive Polymer: From the Chemistry Behind to Product Developments-What Are the Capabilities? |journal=Polymers |language=En |issue=3 |volume=10 |page=243 |date=2018 |doi=10.3390/polym10030243 |pmid=30966278 |pmc=6414859 |doi-access=free}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Federer |first1=C |last2=Kurpiers |first2=M |last3=Bernkop-Schnürch |first3=A |title=Thiolated Chitosans: A Multi-talented Class of Polymers for Various Applications |journal=Biomacromolecules |language=en |issue=1 |volume=22 |pages=24–56 |date=2021 |doi=10.1021/acs.biomac.0c00663 |pmid=32567846 |pmc=7805012}}</ref> Thiolisierte Polysaccharide verbinden sich über Disulfidbrücken auch mit Proteinen wie [[Keratin]] und [[Mucin]].<ref>{{cite journal |last1=Leichner |first1=C |last2=Jelkmann |first2=M |last3=Bernkop-Schnürch |first3=A |title=Thiolated polymers: Bioinspired polymers utilizing one of the most important bridging structures in nature |journal=Adv Drug Deliv Rev |language=en |volume=151–152 |pages=191–221 |date=2019 |doi=10.1016/j.addr.2019.04.007 |pmid=31028759 |s2cid=135464452}}</ref>

== Literatur ==
* Donald Voet, Judith G. Voet und Charlotte W. Pratt: ''Lehrbuch der Biochemie''. Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-32667-9

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Polysaccharid}}
* {{Webarchiv | url=http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b10kh/kh040.htm | wayback=20111228195419 | text=Biorama: Biochemie: Kohlenhydrate: Polysaccharide}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4131871-7}}

[[Kategorie:Polysaccharid| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Polysaccharide - Versionsgeschichte

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