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[[Datei:Tannin V3.svg|300px|mini|Symbolformel der [[Tanninsäure]]]]
'''Polyphenole''' sind [[chemische Verbindung]]en aus der Stoffgruppe der [[Phenole]] beziehungsweise Hydroxyaromaten. Es gibt in der Literatur unterschiedliche Definitionen, welche Verbindungen den Polyphenolen zugeordnet werden können. Zumeist werden natürliche, in Pflanzen vorkommende Verbindungen, die mehr als einen Phenolring enthalten, den pflanzlichen Polyphenolen zugeordnet.<ref name="SQuideau">{{Literatur |Autor=Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu |Titel=Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=123 |Nummer=3 |Datum=2011-01-17 |Seiten=610–646 |DOI=10.1002/ange.201000044}}</ref> Vereinzelt werden auch [[Aromaten|aromatische Verbindungen]], die zwei oder mehr direkt an einen aromatischen Ring gebundene [[Hydroxygruppe]]n enthalten, als Polyphenole bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] |Titel=Organische Chemie |TitelErg=Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur |Auflage=5. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-13-541505-8 |Seiten=342 |Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=342 }}}}</ref>

Natürliche Polyphenole kommen in [[Pflanzen]] als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] vor. Sie stellen bioaktive Substanzen wie [[Farbstoff]]e, [[Aroma|Geschmacksstoffe]] und [[Tannine]] dar und sollen die Pflanze vor Fressfeinden ([[Prädator]]en) schützen oder durch ihre Farbe Insekten zur Bestäubung anlocken. Sie dienen manchen Pflanzen aufgrund ihrer [[antioxidativ]]en Wirkung und der Filterung energiereicher [[Ultraviolettstrahlung|UV-B-Strahlung]] auch als Schutz für den [[Photosynthese]]-Apparat. Weiterhin sind Polyphenole Grundbausteine wichtiger [[Biopolymere]] wie [[Lignin]] und [[Suberin]].

Zu den Polyphenolen zählen zahlreiche unterschiedliche Pflanzenstoffe, unter anderem die Farbstoffe der [[Flavonoide]] und speziell [[Anthocyane]], [[Oligomere Proanthocyanidine|Procyanidine]], [[Benzoesäure]]<nowiki/>derivate (z. B. die [[Hydroxybenzoesäuren]] wie [[Vanillinsäure]], die [[Trihydroxybenzoesäuren]] wie [[Gallussäure]] und die [[Dihydroxybenzoesäuren]] wie [[Protocatechusäure]]), [[Zimtsäure]]<nowiki/>derivate (die [[Hydroxyzimtsäuren]] wie [[Kaffeesäure]] und [[p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]]) und [[Stilben]]<nowiki/>derivate (etwa [[Resveratrol]]). Insgesamt sind über 8000 verschiedene polyphenolische Verbindungen in Pflanzen identifiziert; ihre gemeinsame Vorstufe ist [[Phenylalanin]] bzw. dessen Vorläufer [[Shikimisäure]].<ref>{{Literatur |Autor=Kanti Bhooshan Pandey, Syed Ibrahim Rizvi |Hrsg= |Titel=Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease |Sammelwerk=Oxidative Medicine and Cellular Longevity |Band=2 |Nummer=5 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2009 |ISBN= |Seiten=270–278 |PMC=2835915 |PMID=20716914}}</ref>

== Herkunft ==
Pflanzen mit hohem Polyphenolgehalt sind beispielsweise die [[Echte Walnuss]],<ref>{{Internetquelle |autor=Jörg Zittlau |url=https://www.welt.de/gesundheit/plus185451640/Walnuesse-Polyphenole-schuetzen-das-Gehirn.html |titel=Walnüsse: Polyphenole schützen das Gehirn |werk=Welt |datum=2018-12-13 |sprache=de-DE |abruf=2025-11-09}}</ref> die Blätter und [[Weintraube|Trauben]] der [[Vitis vinifera|Weinreben]],<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://science.orf.at/stories/3230800/ |titel=Äpfel, Beeren und Tee halten gesund |werk=ORF Science |datum=2025-06-24 |sprache=de-AT |abruf=2025-11-09}}</ref> die Schale und das Fruchtfleisch der [[Mangostane|Mangostanfrucht]] (''Garcinia mangostana''),<ref>{{Internetquelle |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0023643824006297 |titel=Exploration of phenolic profile from mangosteen (Garcinia mangostana L.) |werk=Science Direct |datum=2024-07-01 |sprache=en |abruf=2025-11-09}}</ref> der Saft des [[Granatapfel]]s (''Punica granatum''), der unter anderem Punicalagin, [[Ellagsäure]] und [[Gallussäure]] enthält,<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.ndr.de/ratgeber/gesundheit/granatapfel-welche-gesunde-wirkung-hat-superfood,granatapfel116.html |titel=Superfood Granatapfel: Kleine Kerne mit großer gesunder Wirkung |werk=NDR |datum=2025-07-16 |sprache=de-DE |abruf=2025-11-09}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Vijay Kumar Malesu |url=https://www.news-medical.net/health/Why-Pomegranate-Is-Good-for-You-Evidence-Based-Insights-Into-Its-Health-Benefits.aspx |titel=Why Pomegranate Is Good for You: Evidence-Based Insights Into Its Health Benefits |werk=News-Medical |datum=2025-10-29 |sprache=en |abruf=2025-11-09}}</ref> [[Ginkgo]],<ref>{{Internetquelle |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0926669024010458 |titel=Extraction of polyphenolic compounds from ginkgo leaves using deep eutectic solvents: A potential solution for the sustainable and environmentally friendly isolation of biflavonoids |werk=Science Direct |datum=2025-11-01 |sprache=en |abruf=2025-11-09}}</ref> [[Tee]],<ref name=":0" /> [[Zistrosen]]<ref>{{Internetquelle |autor=Lea Hermann |url=https://utopia.de/ratgeber/cistustee-wirkung-und-anwendung-des-heiltees-aus-zistrosen_93604/ |titel=Cistustee: Wirkung und Anwendung des Heiltees aus Zistrosen |werk=Utopia |datum=2024-08-13 |sprache=de-DE |abruf=2025-11-09}}</ref> und die Samen von [[Perilla]] (''Perilla frutescens'', auch „Schwarznessel“ oder irreführend „Wilder Sesam“ genannt)<ref>{{Internetquelle |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S221242922401890X |titel=Effect of Perilla frutescens polyphenols against tight junction alterations and intestinal inflammation: A Caco-2/macrophage co-culture model-based study integrated with network pharmacology |werk=Science Direct |datum=2024-12-01 |sprache=en |abruf=2025-11-09}}</ref>. Allgemein weisen viele Kräuter einen vergleichsweise hohen Polyphenolgehalt auf, wie zum Beispiel [[Pfefferminze]], [[Oregano]] und [[Salbei]].<ref>{{Internetquelle |autor=Sven Christian Schulz |url=https://utopia.de/ratgeber/polyphenole-wirkung-und-in-welchen-lebensmitteln-sie-stecken_141657/ |titel=Polyphenole: Wirkung und in welchen Lebensmitteln sie stecken |werk=Utopia.de |datum=2019-06-10 |sprache=de-DE |abruf=2025-11-09}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Daniela Staber |url=https://utopia.de/ratgeber/kuechenkraeuter-und-ihre-besonderheiten-die-wichtigsten-im-ueberblick_184779/ |titel=Küchenkräuter und ihre Besonderheiten: Die wichtigsten im Überblick |werk=Utopia.de |datum=2024-07-30 |sprache=de-DE |abruf=2025-11-09}}</ref> Auch einige als ''[[Superfood]]'' bezeichnete Lebensmittel, darunter u. a. Kakaopulver, die [[Apfelbeeren|Aronia]] (Apfelbeere) sowie die [[Heidelbeere]], besitzen einen hohen Polyphenolgehalt.<ref>{{Internetquelle |url=https://polyphenole.info/2020/09/22/polyphenolgehalt-von-verschiedenen-pflanzen/ |titel=Polyphenolgehalt von verschiedenen Pflanzen - Früchte, Gemüse, Kräuter |datum=2020-09-22 |sprache=de-DE |abruf=2020-09-28}}</ref> Polyphenole sind auch in Gehölzen zu finden. In [[Olivenbaum|Oliven]] ist insbesondere [[Hydroxytyrosol]] enthalten,<ref>{{Internetquelle |autor=Juliane Nagiller |url=https://science.orf.at/v2/stories/2913121/ |titel=Olivenöl: Nachweis für Bitterstoffe |werk=ORF Science |datum=2018-05-25 |sprache=de-AT |abruf=2025-11-09}}</ref> und aus der Rinde von [[Pinie]]n und aus [[Lärchenholz]] werden [[Flavonoide]] für den Einsatz in der Medizin [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]].<ref>{{Internetquelle |autor=Senti T. Senthilmohan, Jingli Zhang, Roger A. Stanley |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0271531703001271 |titel=Effects of flavonoid extract Enzogenol with vitamin C on protein oxidation and DNA damage in older human subjects |werk=Science Direct |datum=2003-09-09 |sprache=en |abruf=2025-11-09}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36552546/ |titel=Comprehensive Characterization of Chemical Composition and Antioxidant Activity of Lignan-Rich Coniferous Knotwood Extractives |werk=National Library of Medicine |datum=2022-11-25 |sprache=en |abruf=2025-11-09}}</ref>

Verschiedene Polyphenole lösen unterschiedliche Geschmacksempfinden im Mund aus. So können bereits geringe Mengen einiger Polyphenole ein Lebensmittel bitter schmecken lassen.<ref>{{Literatur |Autor=Susana Soares, Susann Kohl, Sophie Thalmann, Nuno Mateus, Wolfgang Meyerhof |Titel=Different phenolic compounds activate distinct human bitter taste receptors |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=61 |Nummer=7 |Datum=2013-02-20 |Seiten=1525–1533 |DOI=10.1021/jf304198k |PMID=23311874}}</ref>

Ob die Anbauweise ([[Ökologische Landwirtschaft|ökologischer]] oder [[Landwirtschaft|konventioneller Anbau]]) einen Einfluss auf den Gehalt von Polyphenolen in Lebensmitteln hat, ist umstritten – wahrscheinlicher ist der Faktor Klima/Wetter bzw. das Anbaujahr.<ref>{{Internetquelle |autor=Berenike Stracke et al. |url=https://www.ernaehrungs-umschau.de/fileadmin/Ernaehrungs-Umschau/pdfs/pdf_2010/10_10/EU10_526_531.pdf |titel=Polyphenol- und Carotinoidgehalt in Äpfeln und Karotten aus ökologischem und konventionellem Anbau |werk=Ernährungs Umschau |datum=2010 |format=PDF |sprache=de |abruf=2024-11-02}}</ref>

== Wirkung ==

Polyphenole weisen verschiedene antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften auf.<ref name="Shakoor">H. Shakoor, J. Feehan, V. Apostolopoulos, C. Platat, A. S. Al Dhaheri, H. I. Ali, L. C. Ismail, M. Bosevski, L. Stojanovska: ''Immunomodulatory Effects of Dietary Polyphenols.'' In: ''Nutrients.'' Band 13, Nummer 3, Februar 2021, {{DOI|10.3390/nu13030728}}, PMID 33668814, {{PMC|7996139}}.</ref><ref name="Yahfoufi">N. Yahfoufi, N. Alsadi, M. Jambi, C. Matar: ''The Immunomodulatory and Anti-Inflammatory Role of Polyphenols.'' In: ''Nutrients.'' Band 10, Nummer 11, November 2018, {{DOI|10.3390/nu10111618}}, PMID 30400131, {{PMC|6266803}}.</ref><ref name="Rana">A. Rana, M. Samtiya, T. Dhewa, V. Mishra, R. E. Aluko: ''Health benefits of polyphenols: A concise review.'' In: ''Journal of food biochemistry.'' Band 46, Nummer 10, Oktober 2022, S. e14264, {{DOI|10.1111/jfbc.14264}}, PMID 35694805.</ref> Die Wirkungen von Polyphenolen werden bei verschiedenen Erkrankungen untersucht, darunter [[Autoimmunerkrankung]]en wie [[Diabetes mellitus]] Typ 1, [[Rheuma]] und [[Multiple Sklerose]].<ref name="Shakoor" /> Eine Verwendung bei Diabetes Typ II,<ref name="Kim">Y. Kim, J. B. Keogh, P. M. Clifton: ''Polyphenols and Glycemic Control.'' In: ''Nutrients.'' Band 8, Nummer 1, Januar 2016, {{DOI|10.3390/nu8010017}}, PMID 26742071, {{PMC|4728631}}.</ref> [[Bluthochdruck]]<ref name="PMID32303823">S. R. Weaver, C. Rendeiro, H. M. McGettrick, A. Philp, S. J. Lucas: ''Fine wine or sour grapes? A systematic review and meta-analysis of the impact of red wine polyphenols on vascular health.'' In: ''[[European Journal of Nutrition]].'' Band 60, Nummer 1, Februar 2021, S. 1–28, {{DOI|10.1007/s00394-020-02247-8}}, PMID 32303823, {{PMC|7867547}}.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Giuseppe Grosso, Justyna Godos, Walter Currenti, Agnieszka Micek, Luca Falzone |Titel=The Effect of Dietary Polyphenols on Vascular Health and Hypertension: Current Evidence and Mechanisms of Action |Sammelwerk=Nutrients |Band=14 |Nummer=3 |Datum=2022-01-27 |DOI=10.3390/nu14030545 |PMID=35276904 |Seiten=545 }}</ref> [[Krebs (Medizin)|Krebs]],<ref name="PMID25654230">R. K. Lall, D. N. Syed, V. M. Adhami, M. I. Khan, H. Mukhtar: ''Dietary polyphenols in prevention and treatment of prostate cancer.'' In: ''[[International Journal of Molecular Sciences]].'' Band 16, Nummer 2, Februar 2015, S. 3350–3376, {{DOI|10.3390/ijms16023350}}, PMID 25654230, {{PMC|4346900}}.</ref><ref name="PMID36358997">K. Ding, W. Jiang, H. Jia, M. Lei: ''Synergistically Anti-Multiple Myeloma Effects: Flavonoid, Non-Flavonoid Polyphenols, and Bortezomib.'' In: ''Biomolecules.'' Band 12, Nummer 11, November 2022, {{DOI|10.3390/biom12111647}}, PMID 36358997, {{PMC|9687375}}.</ref><ref name="PMID37175156">C. Jakobušić Brala, A. Karković Marković, A. Kugić, J. Torić, M. Barbarić: ''Combination Chemotherapy with Selected Polyphenols in Preclinical and Clinical Studies-An Update Overview.'' In: ''Molecules.'' Band 28, Nummer 9, April 2023, {{DOI|10.3390/molecules28093746}}, PMID 37175156, {{PMC|1018028}}.</ref> und [[Depression]]<ref name="PMID31687743">J. Bayes, J. Schloss, D. Sibbritt: ''Effects of Polyphenols in a Mediterranean Diet on Symptoms of Depression: A Systematic Literature Review.'' In: ''Advances in nutrition.'' Band 11, Nummer 3, Mai 2020, S. 602–615, {{DOI|10.1093/advances/nmz117}}, PMID 31687743, {{PMC|7231605}}.</ref> wird ebenfalls untersucht. Ein Problem bei der oralen Einnahme von Polyphenolen ist der geringe Anteil an in den Blutkreislauf aufgenommenen Polyphenolen (geringe [[Bioverfügbarkeit]]).<ref name="PMID33477894">C. Di Lorenzo, F. Colombo, S. Biella, C. Stockley, P. Restani: ''Polyphenols and Human Health: The Role of Bioavailability.'' In: ''Nutrients.'' Band 13, Nummer 1, Januar 2021, {{DOI|10.3390/nu13010273}}, PMID 33477894, {{PMC|7833401}}.</ref> Darüber hinaus werden Polyphenole als [[UV-Filter (Chemie)|UV-Filter]] in [[Sonnenschutzmittel]]n untersucht.<ref name="PMID35723888">S. Y. Ng, V. R. Eh Suk, L. T. Gew: ''Plant polyphenols as green sunscreen ingredients: A systematic review.'' In: ''Journal of cosmetic dermatology.'' Band 21, Nummer 11, November 2022, S. 5409–5444, {{DOI|10.1111/jocd.15170}}, PMID 35723888.</ref>

Es wird diskutiert, ob ein hoher Gehalt an Polyphenolen in Äpfeln diese verträglicher machen und die allergene Wirkung von [[Mal d 1]] ausgleichen würde. Dies konnte aber nicht bestätigt werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Uta Schindler |url=https://www.spektrum.de/frage/sind-alte-apfelsorten-besser-fuer-allergiker/1689254
|titel=Sind alte Apfelsorten besser für Allergiker? |werk=[[Spektrum der Wissenschaft]] |datum=2019-12-09 |sprache=de |abruf=2024-11-02}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Julia Anna Helene Kaeswurm et al. |Titel=Analyzing Bioaccessibility of Polyphenols in Six Commercial and Six Traditional Apples (Malus domestica Borkh.) during In Vitro and Ex Vivo Oral Digestion |Sammelwerk=Molecular Nutrition & Food Research |Band=67 |Nummer=22 |Datum=2023-11 |Sprache=en |DOI=10.1002/mnfr.202300055 |PMID=37726237 |Seiten=e2300055}}</ref>
== Toxikologie ==
Viele Polyphenole besitzen in geringer Dosis, so wie sie in Pflanzen vorkommen, positive biologische Eigenschaften, können allerdings bei In-vitro-Untersuchungen und in hoher Dosierung auch toxische Wirkungen zeigen. Werden sie hochdosiert oder langdauernd angewendet, sind solche Wirkungen auch im Organismus möglich, weshalb solche Dosierungen und/oder Daueranwendungen eher unüblich sind. [[Apigenin]], [[Quercetin]], [[Taxifolin]] und [[Kaempferol]] beispielsweise wirken [[Zytostatikum|cytostatisch]], weshalb sie und einige andere Polyphenole, z. B. [[Brenzcatechin]], [[Genistein]] und [[Gossypol]], als [[Gesundheitsschädliche Stoffe|gesundheitsschädlich]] eingestuft sind, Quercetin sogar als giftig. Polyphenole werden im menschlichen Körper meist nicht unverändert resorbiert und zeigen daher abhängig von der chemischen Struktur recht unterschiedliches pharmakokinetisches Verhalten,<ref>J. Heilmann, I. Merford: ''Aktueller Kenntnisstand zum Metabolismus von Flavonoiden. I. Resorption und Metabolismus von Flavonolen.'' In: ''[[Pharmazie in unserer Zeit]].'' 27(2), 1998, S. 58–65.</ref><ref>J. Heilmann, I. Merford: ''Aktueller Kenntnisstand zum Metabolismus von Flavonoiden.II. Resorption und Metabolismus von Flavonen, Flavanonen, Flavanen, Proanthocyanidinen und Isoflavonoiden.'' In: ''Pharmazie in unserer Zeit.'' 27(4), 1998, S. 173–183.</ref> weshalb Ergebnisse von In-vitro-Experimenten mit Polyphenolen alles in allem nur eingeschränkt auf den Menschen übertragbar sind. Zudem wird ihre Wirkung noch durch den sog. [[Matrixeffekt]] anderer sekundärer Pflanzenstoffe moduliert. Für Quercetin beispielsweise ist eine [[mutagen]]e Wirkung nachgewiesen,<ref>J. T. MacGregor, L. Jurd: ''Mutagenicity of plant flavonoids: Structural requirements for mutagenic activity.'' In: ''Mutation Res.'' 54, 1978, S. 297–309.</ref> liegt es dagegen in einer Pflanzen-Matrix vor, die andere Polyphenole wie etwa [[Gerbstoffe]] enthält,<ref>A. Dauer, P. Metzner, O. Schimmer: ''Proanthocyanins from the bark of Hammamelis virginiana exhibit antimutagenic properties against nitroaromatic compounds.'' In: ''Planta Med.'' 64, 1998, S. 324–327.</ref> überwiegt insgesamt eine antimutagene Wirkung des Pflanzenextraktes.<ref>O. Schimmer: ''Pflanzliche Antimutagene.'' In: ''Dtsch. Apoth. Ztg.'' 139, 1999, S. 51–62.</ref>

Hitzestabile Polyphenole ([[Tanninsäure|Tannin-]], [[Chlorogensäure|Chlorogen-]], [[Kaffeesäure]]) können [[Thiamin]] zerstören.<ref>{{Literatur |Autor=[[Hans Konrad Biesalski]] |Titel=Vitamine, Spurenelemente und Minerale: Indikation, Diagnostik, Therapie |Auflage=3. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2024 |ISBN=978-3-13-245166-7 |DOI=10.1055/b-0039-168614 |Seiten=108}}</ref> Diese kommen in Tee, Kaffee, Betelnüssen und verschiedenen Beeren vor. Zudem können Polyphenole die Non-Häm-Eisenresorption konzentrationsabhängig hemmen.<ref>{{Literatur |Autor=Hans Konrad Biesalski |Titel=Vitamine, Spurenelemente und Minerale: Indikation, Diagnostik, Therapie |Auflage=3. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2024 |ISBN=978-3-13-245166-7 |DOI=10.1055/b-0039-168617 |Seiten=169}}</ref>

== Siehe auch ==

* [[Trolox Equivalent Antioxidative Capacity]] (TEAC)
* [[Chlorogensäure]]

== Literatur ==
* R. Tsao: ''Chemistry and biochemistry of dietary polyphenols.'' In: ''Nutrients.'' Band 2, Nummer 12, Dezember 2010, S. 1231–1246, {{DOI|10.3390/nu2121231}}, PMID 22254006, {{PMC|3257627}}.
* N. D’Unienville, Henry T. Blake, Alison M. Coates, Alison L. Hill, Maximillian J. Nelson, Jonathan D. Buckley: ''Effect of food sources of nitrate, polyphenols, L-arginine and L-citrulline on endurance exercise performance: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials.'' In: ''Journal of the International Society of Sports Nutrition.'' 2021, Band 18, Nummer 1 {{DOI|10.1186/s12970-021-00472-y}}.
* Q. Wu, J. Zhou: ''The application of polyphenols in food preservation.'' In: ''Advances in food and nutrition research.'' Band 98, 2021, S. 35–99, {{DOI|10.1016/bs.afnr.2021.02.005}}, PMID 34507646.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenol| Polyphenole]]
[[Kategorie:Biomonomer]]

Polyphenole - Versionsgeschichte

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