~2025-31016-79: /* Phenoplast */

2025-11-03T13:44:15Z

Phenoplast

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'''Polykondensation''' ist eine vielfach ablaufende [[Kondensationsreaktion]], die [[Monomer]]e in [[Polymer]]e ([[Kunststoff]]e) überführt. Damit ein Monomer an der Reaktion teilnehmen kann, muss es mindestens zwei [[Funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] besitzen, die besonders reaktionsfähig sind (z. B. –OH, –COOH, –NH<sub>2</sub>, –CHO …). Dabei werden in der Regel [[Funktionalität (Chemie)|bifunktionelle]] Monomere verschiedener Art (z. B. [[Diole]] und [[Dicarbonsäuren]], die zu [[Carbonsäureester|Estern]] kondensieren) miteinander umgesetzt. Polykondensation verläuft stufenweise ([[Stufenwachstumsreaktion]]), über stabile, aber weiterhin reaktionsfähige Zwischenprodukte ([[Oligomer]]e). Die Oligomere reagieren untereinander und bilden schließlich ein Makromolekül. Die Produkte werden '''Polykondensate''' genannt. Neben Kunststoffen gibt es auch eine ganze Reihe natürliche Polymere, z. B. Poly[[kieselsäure]]n, die durch Polykondensation entstehen.

Im Gegensatz zur Polymergewinnung durch [[Kettenpolymerisation]] oder [[Polyaddition]] wird bei der Polykondensation mindestens ein Nebenprodukt frei. Diese Nebenprodukte (z. B. Wasser, Ammoniak, niedrige Alkohole, Chlorwasserstoff) müssen kontinuierlich abgeführt werden, sonst stoppt die Polykondensation aus [[Thermodynamik|thermodynamischen Gründen]] bei zu niedrigem [[Polymerisationsgrad]].

Im Gegensatz zur Kettenpolymerisation, die über Kettenwachstum erfolgt, muss der Reaktionsumsatz bei Polykondensation mindestens 99 % betragen, um ein Polykondensat hoher molarer Masse zu bekommen. Weiterhin muss das Verhältnis der eingesetzten Mengen an jeweiligem Monomer so exakt wie möglich dem durch die Reaktion vorgegebenen [[Stöchiometrie|stöchiometrischen Verhältnis]] angepasst werden, sonst gelangt man zu einem Punkt, an dem alle [[Oligomer]]e die gleichen aktiven Enden besitzen und nicht mehr miteinander reagieren können ([[Carothers-Gleichung]]).

== Historische Informationen ==
: [[Datei:Bakelit Struktur.svg|mini|250px|Struktur von [[Bakelit]]]]
Die erste Polykondensation gelang dem deutschen [[Chemiker]] und [[Liste der Nobelpreisträger für Chemie|Nobelpreisträger]] [[Adolf von Baeyer]] 1872. Er beschrieb die Polykondensationsreaktion von [[Phenol]] und [[Formaldehyd]] zu [[Bakelit]] und legte damit die Grundlage für die heutige [[Polymerchemie]]. Im großen Maßstab produziert wurde Bakelit erstmals 1909 von [[Leo Hendrik Baekeland]] und wurde jahrzehntelang in vielen Bereichen eingesetzt. Es wird auch heute noch hergestellt.

== Anwendung ==
Die Polykondensation ist ein wichtiges Verfahren der [[Polymerchemie]], mit dem zahlreiche wichtige [[Kunststoff]]e, wie zum Beispiel [[Phenoplast]] (z. B. [[Bakelit]]), [[Polyester]] und [[Polyamide]] hergestellt werden.<ref name="Lechner">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie'', 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 119–136, ISBN 978-3-7643-8890-4.</ref> Von großer Bedeutung ist die Polykondensation auch bei der Herstellung von [[Klebstoff#Einteilung|Klebstoffen]], wie beispielsweise [[Klebstoff#Phenol-Formaldehydharz-Klebstoffe|Phenolformaldehydklebstoffen]], und in der Herstellung von [[Bremsbelag|Bremsbelägen]] für [[Kraftfahrzeug]]e.

== Beispiele ==
=== Phenoplast ===
Durch [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Phenol]] mit einem [[Aldehyde|Aldehyd]] entsteht unter Mitwirkung eines [[Katalysator]]s ein erstes Zwischenprodukt.

:[[Datei:Polykondensation Bakelit 1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Erste Stufe der Polykondensationsreaktion von Formaldehyd mit Phenol zu Bakelit]]

Dieses Zwischenprodukt reagiert unter [[Wasserabspaltung|Abspaltung von Wasser]] wiederholt mit Formaldehyd und Phenol zu einem Makromolekül:

:[[Datei:Polykondensation Bakelit 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|Zweite Stufe der Polykondensationsreaktion von Formaldehyd mit Phenol zu Bakelit]]

Dies ist eine [[Kondensationsreaktion]], da sich in der fortlaufenden Polymerbildung immer wieder Wasser abspaltet. Es kommt zu einer [[Copolymerisation]] und einer [[Vernetzung (Chemie)|räumlichen Vernetzung]] und man spricht von Polykondensation. Dabei entsteht ein [[Phenoplast]] (auch Phenolharz, Phenol-Formaldehyd-Kondensat oder Bakelit genannt).

=== Polyester ===
Durch Reaktion von [[Carbonsäure]]n (hier [[Terephthalsäure]]) mit [[Diole]]n (Verbindungen mit zwei [[Alkanol|Alkoholgruppen]], hier [[Ethandiol]]) entsteht unter Abspaltung von Wasser ein [[Polyester]] (z. B. [[Polyethylenterephthalat]] (PET)). Läuft diese Reaktion unter Einbeziehung des [[Reaktionsprodukt]]es als [[Reaktant|Ausgangsstoff]] mehrstufig ab, handelt es sich um eine Polykondensation.

:[[Datei:CondensationPolymerization Polyester.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|Struktur von der Polykondensationsreaktion von Ethandiol mit Terephthalsäure zu Polyester (Polyethylenterephthalat)]]

Wird statt [[Ethandiol]] beispielsweise [[Glycerin]] als Ausgangsstoff verwendet, kommt es zu einer räumlichen Vernetzung und der Entstehung eines [[Duroplast]].

=== Polyamide ===
[[Diamin]]e reagieren mit [[Dicarbonsäuren]] durch Polykondensation zu [[Polyamide]]n (z. B. [[Polyamide#Nylon|Nylon]]):

:[[Datei:CondensationPolymerization Nylon.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|Polykondensationsreaktion von Adipinsäure mit HMDA (Hexamethylendiamin) zu Nylon 6,6]]

Erhitzt man ein Gemisch aus [[Adipinsäure]] und [[Hexamethylendiamin]], so erfolgt eine Polykondensation zum 6,6-[[Polyamide#Nylon|Nylon]].<ref name="Wollrab">{{Literatur |Autor=[[Adalbert Wollrab]] |Titel=Organische Chemie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=1999 |ISBN=3-540-43998-6 |Seiten=527}}</ref>

== Technische Verfahren ==
* Lösungspolykondensation
* Schmelzpolykondensation
* Grenzflächenpolykondensation
* Festphasenpolykondensation
* Fällungspolykondensation

== Siehe auch ==
* [[Polymerisation]]
* [[Polyaddition]]
* [[Kettenpolymerisation]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polymerbildende Reaktion]]
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]

Polykondensation - Versionsgeschichte

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