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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Polyethylenimin.svg|150px|Strukturformel von unverzweigtem Polyethylenimin]]
| Polymertyp = 1
| Name = Polyethylenimin
| Andere Namen = * Poly(iminoethylen)
* PEI
* Polyaziridin
| CAS = {{CASRN|9002-98-6}}
| PubChem =
| Polymerart =
| Beschreibung =
| Bausteine = Ethylenimin
| Summenformel = C2H5N
| Molare Masse = 43,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = viskos-flüssig bis fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Glastemperatur =
| Druckfestigkeit =
| Härte =
| Schlagzähigkeit =
| Kristallinität =
| Elastizitätsmodul =
| Poissonzahl =
| Wasseraufnahme =
| Löslichkeit = wasserlöslich<ref name="Sigma" />
| Elektrische Leitfähigkeit =
| Bruchdehnung =
| Chemische Beständigkeit =
| Viskositätszahl =
| Wärmeformbeständigkeit =
| Wärmeleitfähigkeit =
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|408727|Name=Polyethylenimine, branched|Abruf=2019-09-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|319|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Polyethylenimin''' (Abk.: PEI<ref>Anm. PEI steht auch für [[Polyetherimide|Polyetherimid(e)]], eine Gruppe von Kunststoffen</ref>) ist formal das Polymer des [[Aziridin]]s, das auch als ''Ethylenimin'' bezeichnet wird. Sowohl beim Monomer als auch beim Polymer handelt es sich um sekundäre [[Amine]] und nicht um [[Imine]].

== Molekülstruktur ==
Wenn Ethylenimin durch [[ringöffnende Polymerisation]] polymerisiert wird, entsteht ein stark '''verzweigtes''' Polymer-[[Molekül]]. Durch die [[Protonierung]] der [[Aminogruppe]]n bei Zugabe von Wasser entsteht eine alkalische Lösung, in der das Polyethylenimin als [[Polykation]] vorliegt.

[[Datei:Polyethyleneimine network.svg|rahmenlos]]

Mit [[p-Toluolsulfonsäuremethylester|''p''-Toluolsulfonsäuremethylester]] als [[Initiator (Chemie)|Initiator]] lassen sich 2-alkyl-substituierte 2-[[Oxazoline]] zu N-substituierten Polyethylenimin polymerisieren. Nach [[Verseifung]] entsteht daraus ein '''lineares''' Polyethylenimin.<ref name="Brissault">Blandine Brissaul u. a.: ''Synthesis of Linear Polyethylenimine Derivatives for DNA Transfection.'' In: ''[[Bioconjugate Chem]]''. 14, 2003, S. 581–587.</ref>

Da es sich um ein Polymer handelt, ist eine Einstufung der Gefahrenklasse nur für eine bestimmte [[molare Masse]] und für eine bestimmte Zusammensetzung (hier Anteil primärer, sekundärer und tertiärer Amine<ref>Anm. Primäres Amin = R-NH2, nur eine Valenz des Stickstoffatoms bindet an einen organischen Rest R usw.</ref>) möglich. Generell gilt, dass je höher die molare Masse ist (also in diesem konkreten Fall, je mehr sekundäres Amin vorliegt), desto weniger reizend und gesundheitsschädlich ist das Produkt.

== Verwendung ==
Polyethylenimin wird u. a. als [[Fällmittel]] zur Aufbereitung von Zellextrakten genutzt. Hierbei fällt es auf Grund seiner Ladung in erster Linie die hoch negativ geladenen [[Nukleinsäure]]n, aber eventuell auch stark saure [[Protein]]e (besitzen viele negative Ladungen in Form von Carboxylatgruppen R–COO− auf ihrer Oberfläche) aus. Man kann daher PEI zur Klassentrennung von Nukleinsäuren und Proteinen einsetzen, vor allem weil Nukleinsäuren mit anderen Proteinreinigungsmethoden interferieren könnten.
Hochmolekulares PEI wird bei der Papierherstellung als Flockungs- und [[Retention (Papiermacherei)|Retentionsmittel]] eingesetzt. Auch die Anwendung als [[Ionenaustauscher]] in der Wasseraufbereitung ist möglich.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0925313| Code=B1| Titel=Unlöslische, nur wenig quellbare Polimerisate mit modifizierten Aminogruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung| A-Datum=1997-08-21| V-Datum=2000-05-17| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Jens Utecht, Martin Rübenacker, Claudia Nilz, Rainer Rahm}}</ref>

Weitere Einsatzmöglichkeiten bieten sich beispielsweise bei der [[Transfektion]] von [[Nukleinsäuren]], wie z. B. [[Plasmid]]e oder [[siRNA]]s in humane oder murine Zellen, sowohl für ''in vivo'' als auch ''in vitro'' Transfektionen. Die Verwendung dieses synthetischen [[Polymer]]s ist zudem eine günstige Alternative zu kommerziellen [[Transfektionsreagentien]].<ref>M. Wirth, P. Fritsche, N. Stojanovic, M. Brandl, S. Jaeckel, R. M. Schmid, D. Saur, G. Schneider: ''A Simple and Cost-Effective Method to Transfect Small Interfering RNAs Into Pancreatic Cancer Cell Lines Using Polyethylenimine.'' In: ''Pancreas.'' 7. Oktober 2010 (Epub). PMID 20938367.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polymer]]
[[Kategorie:Amin]]
[[Kategorie:Transfektionsreagenz]]

Polyethylenimin - Versionsgeschichte

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